رائحة خشب الصندل نقية تمامًا — لا غبار، لا دخان بخور، فقط نوتة قلبية كريمية وحليبية من الخشب مع حافة شفافة من بتلات الورد. جافانول هو كحول سيكلوبروبيل صناعي يتفوق على كل بدائل خشب الصندل الأخرى في السوق من حيث القوة والثبات: عتبة رائحته تصل إلى 0.02 جزء في التريليون.
كريمي-خشبي، حليبي، مع نغمة وردية-زهرية ملحة تميّزه عن جميع أنواع خشب الصندل الاصطناعية الأخرى. أقل دهنية وأقل رائحة بولية من زيت خشب الصندل الطبيعي من ميسور. أنقى وأكثر شفافية من إيبانول، الذي يحمل طابعًا أكثر جفافًا وقربًا من خشب الأرز. أكثر دفئًا ورائحة طبيعية من بوليسانتول، الذي يميل إلى نغمة خشبية أكثر حدة ومعدنية. عند التركيز الكامل، يكون جافانول هادئًا بشكل غريب — قوته تتكشف فقط عند التخفيف، حيث يتوسع الإشعاع الكريمي كحرارة الجسم. على الجلد، يندمج مع كيمياء مرتديه ويصبح شبه غير مرئي كنغمة منفصلة، يعمل كمضخم للدفء بدلاً من كونه عطرًا بارزًا.
Evolution over time
Immediately
Immediately
خفيف، يكاد يكون تحت الوعي — حلاوة حليبية باهتة مع وميض قصير يشبه الحمضيات، إحساس أكثر منه رائحة. حلقات السيكلوبروبان تُطلق ببطء.
After a few hours
After a few hours
تتجلى شخصية خشب الصندل: كريمية، خشبية وردية، دافئة. أقل خشبية من إيبانول، وأقل معدنية من بوليسانتول. تندمج مع كيمياء الجلد وتصبح صعبة التمييز عن دفء مرتديها الخاص.
After a few days
After a few days
على القماش، يبقى أثر كريمي-خشبي مستمر لأيام. يتلاشى الجانب الوردي أولاً؛ وما يبقى هو دفء حليبي نقي — خشب الصندل مختزل إلى جوهره.
The Full Story
Javanol (CAS 198404-98-7, MW 222.37 جم/مول، C₁₅H₂₆O) هو كحول ثلاثي حلقي سيكلوبروبيل مشتق من كامفولينك ألدهيد. الاسم النظامي: [1-ميثيل-2-[(1,2,2-تريمثيلبيسيكلو[3.1.0]هيكس-3-يل)ميثيل]سيكلوبروبيل]ميثانول. تم اكتشافه في عام 1996 بواسطة الكيميائيين جيرزي باجروفيتش وجورج فرايتر في مختبر عطور سويسري، وتم الكشف عنه لأول مرة في براءة الاختراع الأمريكية 5,707,961 (المقدمة في أبريل 1996، والممنوحة في يناير 1998)، وتم تقديمه لصانعي العطور في عام 1997.
تتميز الجزيئة بحلقتين سيكلوبروبان ملتحمتين تحلان محل الروابط الثنائية التفاعلية الموجودة في مركبات خشب الصندل الاصطناعية السابقة. هذا الهيكل الصلب والغني بالإلكترونات يمنح استقرارًا كيميائيًا استثنائيًا — حيث يتحمل Javanol جميع التطبيقات القياسية باستثناء المنظفات الحمضية القوية والمبيض — وعند عتبة رائحة تقارب 0.02 جزء في التريليون، أي أقل بحوالي 400 مرة من Pashminol، أقرب نظير له. المنتج التجاري هو مزيج من إيزومرات ديستيريو ميريّة ناتجة عن مراكز كربون غير متماثلة متعددة.
يبدأ التخليق من α-بينين، وهو تيربين متجدد يُستخلص من التربنتين. تؤدي عملية التماثل المحفزة بالحمض لأكسيد α-بينين إلى إنتاج كامفولينك ألدهيد، الذي يُطوّر إلى 2-ميثيل-4-(2,2,3-تريمثيل-3-سيكلوبنتين-1-يل)-2-بوتين-1-أول. الخطوة الرئيسية هي التفاعل المزدوج لسيمونز-سميث لتكوين حلقتي سيكلوبروبان باستخدام الزنك/النحاس وديودوميثان، حيث يتم تحويل الروابط الثنائية إلى حلقات سيكلوبروبان في عملية واحدة. النتيجة هي الهيكل الكحولي ثنائي الحلقات الذي يحدد الطابع العطري لـ Javanol.
عطريًا، يُعتبر Javanol تقريبًا اصطناعيًا وثيقًا لـ β-santalol — وهو السيسكويتربينول الرئيسي النشط في رائحة زيت خشب الصندل الهندي الشرقي (خشب الصندل). حيث يكون β-santalol دافئًا، كريميًا، وله رائحة بولية عند التركيزات العالية، يكون Javanol أنظف: كريمي-خشبي مع جودة زهرية وردية خاصة ولمعان خفيف يشبه الحمضيات في الأعلى. تدوم رائحته أكثر من 400 ساعة على الورق الماص — متفوقًا بشكل كبير على زيت خشب الصندل الطبيعي.
هذه الملاحظة في Première Peau. Albâtre Sépia · Doppel Dänçers · Gravitas Capitale · Insuline Safrine · Nuit Elastique · Simili Mirage. جرب جميع السبعة من الإكسترا في مجموعة الاكتشاف.
أثبت ليوبولد روزيكا في عام 1926 أن الحلقات الكبيرة الحجم التي تحتوي على أكثر من 8 ذرات كربون يمكن أن توجد — مما قلب نظرية باير حول الإجهاد — أثناء عمله على كيتون المسك (المسكون). وبعد سبعين عامًا، في عام 1996، استخدم عالمان كيميائيان في شركة الخلافة للمؤسسة السويسرية نفسها استراتيجية حلقة مختلفة (تثبيت السيكلوبروبان، وليس التكوين الكبير للحلقة) لإنشاء جافانول، الذي يُعتبر من أقوى الروائح الخشبية لصندل الخشب التي تم تطويرها وتخليقها. عتبة رائحته التي تبلغ 0.02 جزء في التريليون تجعله قابلًا للكشف عند تركيز يعادل تقريبًا قطرة واحدة مذابة في 20 مسبحًا أولمبيًا.
Extraction & Chemistry
Extraction method: صناعي بالكامل. المادة الأولية: ألفا-بينين، مونوتربين متجدد المصدر من زيت التربنتين. المسار: (1) التماثل الحفزي الحمضي لأكسيد ألفا-بينين إلى ألدهايد الكامفولينيك؛ (2) تكثيف ألدول وتخفيض لبناء الكحول الأليلي الوسيط 2-ميثيل-4-(2,2,3-تريميثيل-3-سايكلوبنتين-1-يل)-2-بوتين-1-أول؛ (3) تفاعل سيمونز-سميث المزدوج لتكوين حلقة السيكلوبروبان باستخدام محفز الزنك/النحاس ودييودوميثان (CH2I2)، حيث يتم تحويل الروابط الثنائية الأوليفينية إلى حلقات سيكلوبروبان في خطوة واحدة. تم الكشف عنه لأول مرة في براءة الاختراع الأمريكية 5,707,961 (باجروفيتش وفراتر، قدمت عام 1996، مُنحت عام 1998). المنتج التجاري هو خليط من إيزومرات دياستيريوميرية. شكل المنتج: سائل لزج عديم اللون إلى أصفر شاحب، معامل الانكسار 1.482–1.487 عند 20 درجة مئوية، الكثافة النوعية ~0.99 عند 25 درجة مئوية.
Molecular Formula
C₁₅H₂₆O
CAS Number
198404-98-7
Botanical Name
جزيء صناعي
IFRA Status
لا يوجد معيار محدد من IFRA لجافانول. غير مدرج كمادة مقيدة أو محظورة بموجب التعديل الحادي والخمسين لـ IFRA (يونيو 2023). الجزيء لا يحتوي على مواد مهيجة معروفة، وليس ضارًا بالضوء، ويظهر قابلية تحلل حيوية جيدة. يُستخدم على نطاق واسع في صناعة العطور التجارية دون قيود على مستوى الاستخدام.
مثبت من القلب إلى القاعدة، منشئ إشراقة، العمود الفقري للخشب الصندل. لا يبرز جافانول بصوت عالٍ — بل يشع من الجلد، معززًا النوتات المجاورة بينما يضيف دفء كريمي وحليبي. عتبة رائحته 0.02 جزء في التريليون تجعله فعالًا بجرعات صغيرة جدًا: 0.02–0.1% من التركيبة لتعزيز الإشراقة، 0.5–2% للشخصية الأساسية للخشب الصندل، وحتى 20% في سوليفلورز الصندل المتخصصة. الجزيء فعال تقريبًا بمقدار 8 أضعاف مقارنة بالخشب الصندل الصناعي المنافس في اختبارات ثبات الغسيل على الأقمشة — وهو مقياس حاسم للعطور الوظيفية (المنظفات، المنعمات). مهم هيكليًا في العطور الشرقية الحديثة، والعنبر الخشبي، والزهور الكريمية، وسوليفلورز الصندل. يحل محل أو يمدد زيت الصندل الطبيعي (الذي أصبح نادرًا وغاليًا بسبب النمو البطيء لشجرة Santalum album — أكثر من 30 سنة حتى نضوج الخشب الداخلي). مقارنةً بـ Ebanol (الأكثر جفافًا وأشبه بأخشاب الأرز)، يجلب جافانول شخصية وردية-حليبية أقرب إلى بيتا-سانتالول. مقارنةً بـ Polysantol (الأكثر حدة ومعدنية)، فهو أكثر دفئًا وأقرب إلى الجلد. الغياب التام للروابط المزدوجة في هيكله يعني أنه لن يتأكسد أو يتبلمر في التركيبة، على عكس العديد من خشب الصندل الصناعي القديم. Javanol Super، جودة مرتبطة من نفس الجزيء، تبرز خصائص الأرز اللاكتونية أكثر من الشخصية الوردية-البودرة لجافانول القياسي.
