Home › Glossary › ميثيل جاسمونات

ميثيل جاسمونات

Q: Is ميثيل جاسمونات natural or synthetic?

. Extraction: يُنتج حصريًا عن طريق التخليق للاستخدام التجاري. الشكل الطبيعي يتواجد بنسبة 2-3% في خلاصة الياسمين ولكنه لا يُستخلص صناعيًا من المصادر الطبيعية. نشر ديمول وستول أول تخليق كلي في عام 1962. تشمل الطرق الصناعية الحديثة إزالة الكربوكسيل المحفزة بالبلاتين من أليل 2-أوكوسايكلوبنتان كربوكسيلات وتكثيف الألدول لسايكلوبنتانون مع الكروتونالدهيد يتبعه تفاعل كوراي-تشايكوفسكي لتكوين السيكلوبروبان. ينتج عن التخليق خليط رايسيمي يهيمن عليه الشكل المتحول (CAS 39924-52-2)؛ الدرجات الغنية بالإيبي تتطلب خطوات إضافية للإيزومرية والفصل. توجد طرق غير متماثلة (الهدرجة بواسطة شي، الاختزال بواسطة كوراي-CBS، الفصل الإنزيمي) للإنتاج الانتقائي من حيث التشكيل الفراغي لكنها تبقى مكلفة. تُورد تجاريًا من قبل بيدوكين، زيون (اليابان)، وفريتروركس، من بين آخرين..

شائع وغريب / زهري · ياسمين · أخضر

ميثيل جاسمونات

Category	شائع وغريب
Subcategory	زهري · ياسمين · أخضر
Origin
Volatility	النوتة القلبية
Botanical	N/A — مادة عطرية صناعية (توجد طبيعياً في الياسمين الكبير الأزهار)
Appearance	سائل عديم اللون إلى أصفر شاحب برائحة زهر الياسمين والفواكه
Odor Strength	متوسط (يوصى بالشم في محلول بنسبة 10%)
Producing Countries	الإنتاج الصناعي في جميع أنحاء العالم؛ موجود طبيعياً في أزهار الياسمين الكبير (Jasminum grandiflorum)
Pyramid	قلب

دهني، ناعم كالبتلة، زهري أخضر مع نغمة الماغنوليا. ليس الياسمين الإندوليك الكثيف في المستخلص — هذه هي الجزيئة المسؤولة عن الهالة المشعة والمتفرقة للياسمين، الجزء الذي تشمه من على بعد عشرة أمتار قبل أن ترى الشجيرة.

Scent
The Full Story
Fun Fact
Extraction & Chemistry
In Perfumery

Scent

شخصية قوية، زيتية-خضراء، بأوراق الياسمين مع لمسة من الماغنوليا. أكثر خضرة وحدّة من الهيديون، أقل إندولية من خلاصة الياسمين، وأكثر زهرة من السيز-ياسمون. جودة شمعية-دهنية خفيفة في الأسفل — كلمس داخل ورقة الغاردينيا. عند تركيز منخفض (1%)، تظهر كإشعاع زهري منتشر؛ فوق 5%، تهيمن الصفة الزيتية الخضراء. تجف لتصبح ناعمة ونظيفة تشبه الشاي. ليست نغمة خلفية رغم الوصف الذي يوحي بالدقة — فهي قوية، والجرعة الزائدة تنتج تأثيرًا دهنيًا ومبالغًا فيه.

Evolution over time

Immediately

انفجار قوي من الروائح الخضراء الزهرية. طابع زيتي، ناعم كالبتلات، ياسمين-ماغنوليا. بروز واضح للجانب الأخضر الحاد البنتينيل.

After a few hours

تتراجع النوتة الخضراء، تاركة قلب ياسمين دافئ ومشع. ناعم كالشمع، دهني قليلاً، مع ظهور جفاف يشبه الشاي. يصبح الطابع الماغنوليا أوضح.

After a few days

مفاجئ في ثباته (TGSC: 256 ساعة عند 100%). النوتة المتبقية نظيفة، خفيفة الزهور والشمع، مع طابع جاف يشبه الشاي. MW 224 يوفر ثباتًا معتدلاً.

The Full Story

CAS 39924-52-2 (مزيج راكيمي)؛ الشكل الطبيعي الموجود في الياسمين هو (–)-(1R,2R)-cis-methyl jasmonate (CAS 1211-29-6). الوزن الجزيئي 224.3، C₁₃H₂₀O₃. إستر سيكلوبنتانون — ميثيل 3-أوكسو-2-(2-بنتينيل)سيكلوبنتانأسيتات — يشكل 2–3% من خلاصة الياسمين (Jasminum grandiflorum).

الرائحة قوية، زيتية-خضراء، وناعمة كالبتلات، مع طابع ياسمين يميل إلى الماغنوليا. ليست الغنى المخدر الإندولي لخلاصة الياسمين — ميثيل جاسمونات يلتقط الجودة المنتشرة والمشرقة: الجزء من الياسمين الذي ينتقل عبر الهواء. أقوى بكثير من مشتقه الصناعي المبسط هيديون (ميثيل ديهيدروجاسمونات، CAS 24851-98-7)، الذي يفتقر إلى عدم التشبع البنتينيل وبالتالي الحدة الخضراء والعمق الطبيعي.

توجد أربعة إيزومرات فراغية. الإيزومرات المتحولة تهيمن في التوازن، لكن الإيزومر الفرعي (+)-cis-epi هو الأكثر قيمة من حيث الرائحة — يتركز في الدرجات الممتازة مثل Jasmoneige (Fraterworks) وZeppin (Zeon, اليابان). ميثيل جاسمونات التجاري (CAS 39924-52-2) هو مزيج راكيمي يهيمن عليه الإيزومر المتحول؛ زيادة محتوى الإيزومر الإبي تعزز طابع الياسمين.

بعيدًا عن صناعة العطور، ميثيل جاسمونات هو هرمون نباتي حقيقي — إستر ميثيل لحمض الجاسمونيك. يشارك في استجابة الجروح، الدفاع ضد الممرضات، وردع العواشب عبر مملكة النبات. هذه الهوية المزدوجة كجزيء عطر ومركب إشارة فريدة أساسًا بين المواد الكيميائية العطرية.

هذه النوتة في Première Peau. Nuit Elastique · Rose Monotone. جرّب جميع المستخلصات السبعة في مجموعة الاكتشاف.

—

ذات صلة: Accord Eudora · African Marigold · Alpha Amylcinnamaldehyde · Alyssum · Angels Trumpet · Aquaflora · Ashoka Flower · Aurantiol

Did You Know?

Did you know?

ميثيل جاسمونات يقتل خلايا السرطان بشكل انتقائي مع ترك الخلايا الطبيعية دون ضرر — حيث يفصل إنزيم هيكسوكيناز-2 عن أغشية الميتوكوندريا، مما يؤدي إلى انهيار الميزة الجليكوليتية التي تعتمد عليها خلايا الورم. الدراسات المنشورة (PMC4859652، Cesari وآخرون 2014) توثق تحفيز الموت المبرمج في خطوط خلايا سرطان الرئة والمثانة والقولون والكبد. الجرعات العالية المطلوبة حتى الآن منعت التطبيق السريري، لكن الآلية — استغلال تأثير واربورغ عبر هرمون نباتي — تظل واحدة من أكثر التقاطعات المفاجئة بين علم النبات والأورام.

Extraction & Chemistry

Extraction method: يُنتج حصريًا عن طريق التخليق للاستخدام التجاري. الشكل الطبيعي يتواجد بنسبة 2-3% في خلاصة الياسمين ولكنه لا يُستخلص صناعيًا من المصادر الطبيعية. نشر ديمول وستول أول تخليق كلي في عام 1962. تشمل الطرق الصناعية الحديثة إزالة الكربوكسيل المحفزة بالبلاتين من أليل 2-أوكوسايكلوبنتان كربوكسيلات وتكثيف الألدول لسايكلوبنتانون مع الكروتونالدهيد يتبعه تفاعل كوراي-تشايكوفسكي لتكوين السيكلوبروبان. ينتج عن التخليق خليط رايسيمي يهيمن عليه الشكل المتحول (CAS 39924-52-2)؛ الدرجات الغنية بالإيبي تتطلب خطوات إضافية للإيزومرية والفصل. توجد طرق غير متماثلة (الهدرجة بواسطة شي، الاختزال بواسطة كوراي-CBS، الفصل الإنزيمي) للإنتاج الانتقائي من حيث التشكيل الفراغي لكنها تبقى مكلفة. تُورد تجاريًا من قبل بيدوكين، زيون (اليابان)، وفريتروركس، من بين آخرين.

Molecular Formula	C13H20O3
CAS Number	39924-52-2
Botanical Name	N/A — مادة عطرية صناعية (توجد طبيعياً في الياسمين الكبير الأزهار)
IFRA Status	بريمير بو هي دار عطور مستقلة راقية، مقرها في باريس، تعمل على العطر كمادة تُطبّق على الجلد، وليس كعنصر سردي، ولا كإكسسوار اجتماعي، ولا كتصور خيالي. بريمير بو لا تبيع قصصًا. لا تبيع ذكريات. لا تبيع مناظر طبيعية. تبيع سلوك العطر على الجلد. العطر ليس ذريعة. ليس استعارة. إنه مادة فعالة، كثيفة، مقصودة، تتفاعل مع الجسم. النقطة الفاصلة الأساسية الغالبية العظمى من صناعة العطور المعاصرة تعمل على النحو التالي: • قصة • نية عاطفية • سرد قصصي • ثم عطر يُفترض أنه يوضح كل ذلك بريمير بو تعكس الترتيب تمامًا.
Synonyms	ميجا · (Z)-ميثيل جاسمونات · ميثيل سيس-جاسمونات · ميثيل 3-أوكسو-2-(2-بنتينيل)سيكلوبنتانأسيتات · جاسمونيج (فراتروركس) · زيبين (زيون)
Physical Properties
Odor Strength	متوسط (يوصى بالشم في محلول بنسبة 10%)
Lasting Power	256 ساعة بنسبة 100%
Appearance	سائل عديم اللون إلى أصفر شاحب برائحة زهر الياسمين والفواكه
Boiling Point	110.00 درجة مئوية عند 0.20 ملم زئبق
Flash Point	230.00 درجة فهرنهايت. TCC (110.00 درجة مئوية)
Specific Gravity	1.01500 إلى 1.02500 عند 25.00 درجة مئوية.
Refractive Index	1.47000 إلى 1.47600 عند 20.00 درجة مئوية.

In Perfumery

نوتة القلب ومضخم الانتشار في تناغمات الياسمين، الأزهار البيضاء، وإعادة بناء الماغنوليا. الميثيل ياسمونات هو الجزيء الذي حدده ديمول كالعنصر المفقود الذي منع إعادة البناء الشمية الكاملة للياسمين — بدونه، تفتقر تناغمات الياسمين إلى الإشعاع والبعد الثلاثي. عند 1% في التركيبة، يضفي طابعًا زهريًا ويرفع الرائحة. عند 5–20%، يصبح عمودًا هيكليًا للياسمين. المشتق الصناعي له هيديون (ميثيل ديهيدرو ياسمونات) أرخص وأكثر استقرارًا لكنه يفتقر إلى الحدة الخضراء والعمق. الأشكال المميزة الغنية بالإبي (زيبين من زيون بنسبة محتوى إبي-إيزومر 20–23%) توفر أقصى درجات الدقة في الياسمين بجرعات أقل. ضروري في سوليفلور الياسمين، باقات الأزهار البيضاء، إعادة بناء زنبق الوادي، وقلوب الشيبري حيث يلزم رفع زهري شفاف.