alpha-Humulen ist ein monocyclisches Sesquiterpen mit einer Molekülmasse von 204,35. Das Molekül enthält einen 11-gliedrigen Ring und drei nichtkonjugierte C=C-Doppelbindungen. Es wurde erstmals in den ätherischen Ölen des Hopfens (Humulus lupulus) gefunden, dem es seinen Namen verdankt. Es ist ein Isomer des beta-Caryophyllens, und beide kommen in vielen Aromapflanzen häufig gemeinsam als Gemisch vor. beta-Caryophyllen ist ein bicyclisches Sesquiterpen mit einem Cyclobutanring, während alpha-Humulen sein ringgeöffnetes Isomer ist.
Humulen gehört zu den Bestandteilen des ätherischen Öls aus dem Blütenzapfen der Hopfenpflanze. Seine Konzentration schwankt je nach Pflanzensorte und kann bis zu 40 % des ätherischen Öls betragen. Humulen, Caryophyllen und Myrcen machen zusammen 80–90 % des ätherischen Öls im Hopfen aus. Edelhopfensorten weisen nachweislich höhere Humulengehalte auf, während andere Bittersorten nur geringe Mengen enthalten. Zu den Edelhopfen zählen die europäischen Kultivare bzw. Rassen Hallertau, Tettnanger, Spalt und Saaz. Edelhopfen zeichnen sich durch einen hohen Humulengehalt im Öl und ein Verhältnis von Humulen zu Caryophyllen von über drei aus.
alpha-Humulen ist in den ätherischen Ölen von Aromapflanzen wie dem Echten Salbei (Salvia officinalis) und in der Ingwerfamilie (Zingiberaceae) enthalten. In den ätherischen Ölen von Mentha spicata findet es sich mit bis zu 29,9 %. Im Blattöl von Litsea mushaensis, einem chinesischen Lorbeerbaum, macht es 10 % aus. Nachgewiesene Emittenten von alpha-Humulen in die Atmosphäre sind Kiefern, Orangenplantagen, Sumpfholunder, Tabak- und Sonnenblumenfelder. Beim Brauprozess entstehen mehrere Epoxide des Humulens. Da alpha-Humulen drei Doppelbindungen enthält, kann es Produkte der ersten, zweiten und dritten Generation bilden, die jeweils zu sekundärem organischem Aerosol kondensieren können.
Das Molekül besteht aus drei Isopreneinheiten; von seinen drei Doppelbindungen sind zwei dreifach und eine zweifach substituiert. Sein systematischer Name lautet (1E,4E,8E)-2,6,6,9-Tetramethylcycloundeca-1,4,8-trien. Es ist eine blass gelblich-grüne, klare Flüssigkeit mit einer Dichte von 0,886 g/cm³.
Humulen gehört zu den vielen Sesquiterpenoiden, die sich vom Farnesyldiphosphat (FPP) ableiten. Sesquiterpen-Synthasen katalysieren seine Bildung aus FPP.
alpha-Humulen wurde in vielen Aromapflanzen auf allen Kontinenten gefunden, oft gemeinsam mit beta-Caryophyllen. Es kommt in Lindera aggregata (Uyaku, auch Japanischer Gewürzstrauch genannt) und in Ginseng-Arten vor.
Hopfenöl und seine Zusammensetzung
Das Öl macht 0,5 % bis 3,0 % der Hopfentrockenmasse aus und enthält etwa 300 verschiedene Moleküle. In einer Analyse waren die drei Hauptbestandteile Myrcen (68 %), alpha-Humulen (13,3 %) und beta-Caryophyllen (3,7 %). Öle von Wildhopfen aus dem Osten Litauens enthielten alpha-Humulen zu 11,1 % bis 33,4 %. Kohlenwasserstoffe machen 50–60 % des Hopfenöls aus und sind überwiegend Monoterpene und Sesquiterpene; zu Letzteren zählen alpha-Humulen, beta-Farnesen und beta-Caryophyllen. Sorte, Anbaubedingungen, Reife bei der Ernte, Trocknung, Luftkontakt und Lagerung verändern allesamt die Zusammensetzung des Öls.
Die Hopfenpflanze
Humulus lupulus, der Echte Hopfen, ist eine mehrjährige, krautige Kletterpflanze aus der Familie der Hanfgewächse (Cannabaceae), heimisch in Westasien, Europa und Nordamerika. Ihre weiblichen, zapfenförmigen Blütenstände sind der Hopfen. Rund 98 % der weltweiten Hopfenproduktion gehen in die Bierherstellung.
Weitere Quellen und Gewinnung
alpha-Humulen wurde auch aus Cannabis indica gewonnen. Durch Wasserdampfdestillation werden die flüchtigen ätherischen Öle erfasst, die es enthalten. In den ausgewerteten Studien war die Hydrodestillation in einer Apparatur vom Clevenger-Typ die häufigste Extraktionsmethode. Die Ausbeuten wurden für 462 Pflanzen- und Tierarten angegeben und reichten von null bis 60,90 %; den höchsten Wert erreichte der Paradieskörner-Pfeffer (Aframomum melegueta) aus Nigeria.
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