N/A (synthetisch – Alpha-Ionon CAS 127-41-3 · Beta-Ionon CAS 14901-07-6)
Appearance
Klare farblose bis blassgelbe Flüssigkeit
Odor Strength
Mittel
Producing Countries
Weltweit hergestellt
Pyramid
Herz
Das chemische Grundgerüst von Veilchen. Ionone sind C13-Norisoprenoid-Ketone, die erstmals 1893 von Tiemann und Krüger aus Citral und Aceton synthetisiert wurden – ein Durchbruch, der die Parfümerie von der Abhängigkeit von ruinös teuren Veilchenblatt-Extrakten befreite. Alpha-Ionon ist trockener, holziger, mit einem Wildleder-Ton. Beta-Ionon ist süßer, deutlich veilchenhafter und das Molekül, das für das berühmte Verschwinden der Blume in der Nase verantwortlich ist.
Alpha-Ionon: trocken, holzig, pudrig. Denken Sie an die Innenseite eines gut getragenen Wildlederhandschuhs – warm, leicht fruchtig (Himbeere, nicht tropisch), mit einem zedernähnlichen Unterton. Keine nennenswerte Süße. Es liegt näher an Iriswurzel als an Veilchenblüten.
Beta-Ionon: süßer, runder, unverkennbar Veilchen. Zerdrückte Viola odorata Blütenblätter, noch kühl und leicht feucht, mit einer dezenten Beerennote. Die Süße ist zurückhaltend – fast mineralisch, wie kalter Stein unter einem Veilchenstrauch. Beide Isomere lösen eine schnelle Rezeptoradaptation aus: Der Duft erscheint, verblasst und taucht wieder auf, während OR5A1 sich zurücksetzt. Starke Haftung auf Stoff trotz der flüchtigen Wahrnehmung auf der Haut.
Evolution over time
Immediately
Immediately
Beta-Ionon öffnet mit einer klaren, süßen Veilchennote – kühle Blütenblätter, leicht feucht, mit einer beerigen Nuance. Alpha-Ionon wirkt trockener: pudrig, holzig, wildlederartig. Beide lösen eine schnelle Rezeptoradaptation aus – der Duft erscheint lebhaft, verblasst dann innerhalb von Sekunden, wenn OR5A1 gesättigt ist.
After a few hours
After a few hours
Der ausgeprägte Veilchencharakter mildert sich. Ein trockener, holzig-pudriger Rückstand setzt sich durch – näher an Iriswurzel als an frischen Blumen. Die beerige Facette des Beta-Ionons tritt zurück; was bleibt, ist mineralisch, kühl, leicht süß.
After a few days
After a few days
Eine schwache pudrige Spur bleibt, besonders auf Stoff. Subtil, irisnah, kosmetisch im Charakter. Die Veilchennote ist verschwunden; was bleibt, ist der Geist von Puder.
The Full Story
Ionone sind eine Familie von terpenoiden Ketonen, die in der Natur durch oxidative Spaltung von Carotinoiden gebildet werden. Ihr Name leitet sich vom griechischen ion (Veilchen) ab, und sie gehören zu den bedeutendsten synthetischen Materialien in der Duftgeschichte. Alpha-Ionon (CAS 127-41-3) und Beta-Ionon (CAS 14901-07-6) haben die Summenformel C₁₃H₂₀O und ein Molekulargewicht von 192,30, unterscheiden sich jedoch in der Position der Doppelbindung im Cyclohexenring – ein kleiner struktureller Unterschied, der deutlich unterschiedliche Duftprofile erzeugt.
Synthese
Ferdinand Tiemann und Paul Krüger berichteten 1893 über die erste Synthese (Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft, Bd. 26, S. 2675–2708). Der Weg verläuft in zwei Stufen: Die Aldolkondensation von Citral mit Aceton ergibt Pseudoionon, ein offenkettiges Zwischenprodukt; die säurekatalysierte Cyclisierung von Pseudoionon liefert dann ein Gemisch aus Alpha- und Beta-Ionon, das durch fraktionierte Destillation getrennt werden kann. Die Reaktion machte Veilchen erstmals für den Massenmarkt zugänglich. Vor 1893 basierte die Veilchenduftkunst vollständig auf Extrakten aus Blättern und Blüten von Viola odorata – Materialien, die so selten und kostbar waren, dass Veilchendüfte dem aristokratischen Gebrauch vorbehalten blieben.
Duft
Alpha-Ionon ist pudrig, holzig-floral mit einer subtilen, himbeerähnlichen Fruchtigkeit. Es ist weniger spezifisch „veilchenartig“ und findet seine größte Verwendung in Orris- und Rosenbasen, wo es einen samtigen Körper verleiht. Beta-Ionon ist das eigentliche Veilchenmolekül: süßer, fruchtiger, mit dem unverkennbaren staubig-lila Charakter frischer Viola odorata-Blütenblätter. Es ist auch ein wichtiger Bestandteil des Rosendufts sowie des Aromas vieler Früchte und Tees.
Das verschwindende Veilchen
Beta-Ionon wird hauptsächlich vom olfaktorischen Rezeptor OR5A1 erkannt. Genetische Variationen im OR5A1-Gen führen zu großen Unterschieden in der Empfindlichkeit: Manche Menschen nehmen Beta-Ionon als intensiv floral wahr, andere kaum. Selbst bei voller Empfindlichkeit passt sich der Rezeptor schnell an – das Signal schwächt sich innerhalb von Sekunden ab und erholt sich erst nach einer Pause. Dies ist die molekulare Grundlage der alten Beobachtung, dass Veilchen beim Riechen zu erscheinen und zu verschwinden scheinen. Der Effekt ist keine allgemeine olfaktorische Ermüdung, sondern eine rezeptorspezifische Anpassung, die mit der Kinetik von OR5A1 zusammenhängt (Jaeger et al., Current Biology, 2013, Bd. 23, S. 1596–1600).
Die erweiterte Familie
Die kommerzielle Ionon-Familie geht weit über Alpha und Beta hinaus. Methylionone (Gamma-Isomethylionon, Alpha-Isomethylionon) sind die Arbeitspferde moderner Orris- und Veilchenakkorde. Iralia und ähnliche Cis-Gamma-Methylionon-Qualitäten dringen weiter in den Irisbereich vor – pudrig, lippenstiftartig, kosmetisch. Zusammen bilden diese Moleküle das strukturelle Rückgrat jedes Veilchen-, Iris-, pudrigen und kosmetischen Akkords in der zeitgenössischen Parfümerie.
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Ihre Fähigkeit, Veilchen zu riechen, ist in Ihrer DNA verankert. Eine Studie von Jaeger et al. aus dem Jahr 2013 (Current Biology, Bd. 23, S. 1596-1600) zeigte, dass die Empfindlichkeit gegenüber Beta-Ionon bei verschiedenen Personen stark variiert und durch genetische Polymorphismen im olfaktorischen Rezeptorgen OR5A1 gesteuert wird. Träger bestimmter OR5A1-Varianten nahmen Beta-Ionon als intensiv blumig wahr; andere mit anderen Varianten konnten es kaum wahrnehmen. Dasselbe Molekül, in derselben Konzentration, roch für die eine Person wie ein Blumenstrauß und wurde von der nächsten fast gar nicht registriert.
Extraction & Chemistry
Extraction method: Synthetisch. Die industrielle Produktion folgt dem ursprünglichen Tiemann-Krüger-Verfahren (1893): Citral wird unter basischen Bedingungen mit Aceton kondensiert, um Pseudoionon zu erhalten, das dann mit einem Säurekatalysator (typischerweise Schwefel- oder Phosphorsäure) cyclisiert wird, wodurch eine Mischung aus Alpha- und Beta-Ionon entsteht. Die Isomere werden durch fraktionierte Destillation unter vermindertem Druck getrennt. Alpha-Ionon dominiert im rohen Cyclisierungsprodukt. Beide Isomere kommen auch natürlich vor – Beta-Ionon findet sich in Rosenabsolute, Veilchenblattabsolute, Osmanthus, Tee und vielen Früchten; Alpha-Ionon kommt in Brombeeren, Himbeeren und bestimmten ätherischen Ölen vor – aber die natürliche Konzentration ist für eine Extraktion viel zu gering. Sämtliches kommerzielles Ionon ist synthetisch. Weltweite Produktion: Tausende Tonnen jährlich.
Molecular Formula
C₁₃H₂₀O (beide α- und β-Isomere, MW 192,30)
CAS Number
127-41-3 (Alpha-Ionon); 14901-07-6 (Beta-Ionon)
Botanical Name
N/A (synthetisch – Alpha-Ionon CAS 127-41-3 · Beta-Ionon CAS 14901-07-6)
IFRA Status
Keine individuelle IFRA-Beschränkung für Alpha-Ionon oder Beta-Ionon gemäß der 51. Änderung. Alpha-Isomethylionon (CAS 127-51-5), ein verwandtes Methylionon, ist gemäß IFRA mit festgelegten Grenzwerten für verschiedene Produktkategorien eingeschränkt.
Synonyms
IONON · ALPHA-IONON · BETA-IONON
Physical Properties
Odor Strength
Mittel
Lasting Power
112 Stunden (TGSC, bei 100 %)
Appearance
Klare farblose bis blassgelbe Flüssigkeit
Boiling Point
131°C bei 13 mm Hg (α-Ionon); 126-128°C bei 12 mm Hg (β-Ionon)
Specific Gravity
0,927-0,935 bei 25°C (α-Ionon); 0,939-0,947 bei 25°C (β-Ionon)
Refractive Index
1,499-1,504 bei 20°C (α-Ionon); 1,517-1,522 bei 20°C (β-Ionon)
In Perfumery
Grundmoleküle für alle Veilchen-, Iris- und pudrigen Akkorde. Alpha-Ionon (CAS 127-41-3) wirkt als pudriger Modifikator – es verleiht Rosen- und Veilchenwurz-Basen samtige Tiefe, ohne die Komposition zu stark in Richtung Veilchen zu ziehen. Beta-Ionon (CAS 14901-07-6) ist die primäre Veilchennote in der Parfümerie und wird überall dort verwendet, wo der Duft von Viola odorata benötigt wird. Die Methylionone (Alpha-Isomethylionon, CAS 127-51-5; Gamma-Methylionon) erweitern die Familie in Richtung Iris, Wildleder und kosmetisch-pudrige Bereiche. Diese Moleküle verleihen Lippenstiften ihren charakteristischen Geruch. Ionone sind strukturell essenziell in verschiedenen Duftfamilien: Chypres (pudriges Herz), Fougères (Lavendel-Veilchen-Brücke), Soliflore-Veilchen und pudrig-hautige Akkorde. Typische Einsatzmengen von Beta-Ionon liegen bei 0,5–5 % einer Formel; Methylionone können in irislastigen Kompositionen 10–15 % erreichen.
