
Maiglöckchen ist der Duft von Convallaria majalis, einer eurasischen Waldpflanze mit süß duftenden, glockenförmigen weißen Blüten. Parfums wurden auf diesem Duft aufgebaut, obwohl sich aus der Pflanze selbst kein aromatischer Extrakt gewinnen lässt.
- Typ
- Zutat
- Duftfamilie
- Blumiges
Duft
Die ganze Geschichte
Wussten Sie schon?
Im Maiglöckchen kommen etwa 38 verschiedene Herzglykoside vor, die bei Verzehr für Menschen und Tiere hochgiftig sind. In einer Studie von 2003 wirkte Bourgeonal in vitro als Chemolockstoff auf menschliche Spermien und ließ sie doppelt so schnell schwimmen.
Extraktion & Chemie
Extraktionsmethode
Aus den eigentlichen Blüten lassen sich keine ätherischen Öle gewinnen. Lilial wird durch gemischte Aldolkupplung von 4-tert-Butylbenzaldehyd und Propionaldehyd mit anschließender Hydrierung hergestellt. Die industrielle Synthese von Bourgeonal beruht auf einer gemischten Aldolreaktion von 4-tert-Butylbenzaldehyd und Acetaldehyd mit anschließender Hydrierung. Alternativ lässt sich Bourgeonal durch die Heck-Reaktion von 1-Brom-4-tert-butylbenzol mit 2-Hydroxymethylpropen und anschließende Isomerisierung herstellen. Lyral wird üblicherweise aus Myrcen durch eine Diels-Alder-Reaktion mit Acrolein gewonnen, wodurch die Cyclohexencarbaldehyd-Gruppe entsteht. Eine säurekatalysierte Hydratisierung schließt die Synthese ab, indem sie den tertiären Alkohol bildet.
- Formel
- Synthetischer Akkord; Schlüsselmoleküle: Hydroxycitronellal C₁₀H₂₀O₂ (MW 172,26), Bourgeonal C₁₃H₁₈O (MW 190,286), Lilial C₁₄H₂₀O (MW 204,313)
- CAS
- 107-75-5 (Hydroxycitronellal)
- Botanische Bezeichnung
- Convallaria majalis
- Aussehen
- Farblose bis blassgelbe, klare, ölige Flüssigkeit (Hydroxycitronellal)
- Synonyme
- Maiglöckchen
Kein IFRA-Standard für den Stoff selbst (51. Amendment)
- Hinweis
- Convallaria majalis; aus der Pflanze selbst lässt sich kein aromatischer Extrakt gewinnen
In der Parfümerie
Lilial wurde in vielen vor 2022 entstandenen Parfums als synthetischer Ersatz für den Duft des Maiglöckchens verwendet. Wegen des Lilial-Verbots werden in der Parfümherstellung derzeit unbedenkliche Analoga eingesetzt. Hydroxycitronellal ist ein in der Parfümerie verwendeter Riechstoff. Kein PREMIEREPEAU-Duft enthält derzeit einen dominanten Muguet-Akkord, doch finden sich Spuren von Hydroxycitronellal in vielen modernen Feinparfümformulierungen als Hintergrundmodifikator.
Siehe auch
6 NotenQuellen
10- http://www.legislation.gov.uk/id/eur/2017/1410legislation.gov.uk
- HydroxycitronellalPubChem
- IFRA Standards, 51st AmendmentIFRA
- Convallaria majalisWikipedia
- LilialWikipedia
- BourgeonalWikipedia
- HydroxycitronellalWikipedia
- LyralWikipedia
- ConvallatoxinWikipedia
- DiorissimoWikipedia