Maiglöckchen

SynthetischBLÜTENblumig · frisch · süß

Sieben DüfteEiner von ihnen sieht Sie an

HerzPyramide
—Intensität
—Haltbarkeit
—Herkünfte
Exemplar
Maiglöckchen Parfumrohstoff
Herz
Convallaria majalis
Definition

Maiglöckchen ist der Duft von Convallaria majalis, einer eurasischen Waldpflanze mit süß duftenden, glockenförmigen weißen Blüten. Parfums wurden auf diesem Duft aufgebaut, obwohl sich aus der Pflanze selbst kein aromatischer Extrakt gewinnen lässt.

BLUMIG GRÜN SÜSS WÄSSRIG WACHSIG
Maiglöckchen
Typ
Zutat
Duftfamilie
Blumiges
Messwerte
Pyramide
TKopf
HHerz
BBasis

Duft

Hydroxycitronellal wird als süß-blumig, lilienartig, grün, wachsig und tropisch mit leichten Melonen- und Zitrusuntertönen beschrieben. Bourgeonal hat einen an Maiglöckchen erinnernden Duft, der sonst als blumig, wässrig, grün und aldehydisch beschrieben wird.

Das (R)-Enantiomer von Lilial hat einen starken Blumengeruch, der an Alpenveilchen oder Maiglöckchen erinnert, während das (S)-Enantiomer keinen starken Geruch besitzt. Die Blüten der Pflanze selbst duften süß.

Die ganze Geschichte

Die Pflanze

Das Maiglöckchen (Convallaria majalis) ist eine eurasische Waldpflanze. Es wird 15–35 cm (6–14 in) hoch und bildet Trauben aus hängenden, glockenförmigen weißen Blüten. Die Blütezeit liegt im späten Frühjahr, in Großbritannien typischerweise von Mai bis Juni. Die Pflanze wird in der Floristik verwendet.

Es ist eine krautige, mehrjährige Pflanze, die durch unterirdische Ausläufer, sogenannte Rhizome, oft ausgedehnte Bestände bildet. Jeder Stängel trägt zwei, selten drei Blätter, die 5–20 cm (2–8 in) lang und 3–7 cm (1–3 in) breit sind. Die Blütenstängel tragen im oberen Teil eine einseitswendige Traube aus sechs bis zwölf hängenden Blüten. Jede Blüte hat sechs weiße, selten rosafarbene Perigonblätter, die an der Basis zu einer Glocke mit zurückgebogenen Spitzen verwachsen sind, und misst 5–10 mm (0,2–0,4 in) im Durchmesser. Die Beere enthält durchschnittlich 3,9 große, weißliche bis bräunliche Samen, bleibt im Mittel 47,5 Tage erhalten und besteht durchschnittlich zu 85,8 % aus Wasser. Im System APG III wird die Gattung in die Familie der Spargelgewächse (Asparagaceae), Unterfamilie Convallarioideae, gestellt, eine Gruppe, die früher als Familie Ruscaceae geführt wurde.

Giftige Inhaltsstoffe

Die Pflanze ist bei Verzehr hochgiftig, weil sie reichlich wirksame Herzglykoside (Cardenolide) enthält. Die Frucht ist eine giftige, kleine orangerote Beere mit einem Durchmesser von etwa 5–7 mm (0,2–0,3 in). Convallatoxin ist ein natürliches Herzglykosid der Pflanze. Convallatoxin hat die Formel C₂₉H₄₂O₁₀ und eine molare Masse von 550,645 g/mol. Wie andere digitalisartige Verbindungen hemmt es die Na⁺/K⁺-ATPase. Seine therapeutische Breite ist sehr gering, die Spanne zwischen therapeutischer Dosis und Überdosis daher schmal.

Riechstoffe der Muguet-Note

Hydroxycitronellal leitet sich von Citronellal ab und gehört zur Klasse der organischen Verbindungen, die als mittelkettige Aldehyde bekannt sind. Lilial ist ein Handelsname für Lilienaldehyd, auch Lysmeral oder Lilestralis genannt. Es wurde einst im Multitonnenmaßstab synthetisch hergestellt, um in kosmetischen Zubereitungen und Waschpulvern als Duftstoff zu dienen. Wie die meisten Aldehyde neigt Lilial bei der Lagerung zur Oxidation.

Bourgeonal ist ein aromatischer Aldehyd, der in der Parfümerie verwendet wird. Es ist eine farblose Flüssigkeit, handelsübliche Proben können jedoch gelb erscheinen. Hydroxymethylpentylcyclohexencarboxaldehyd (HMPCC) ist ein synthetischer Duftstoff, der unter den Handelsnamen Lyral, Kovanol, Mugonal und Landolal bekannt ist. Er findet sich in manchen Seifen, Eaux de Toilette, Rasierwassern und Deodorants. Lyral gilt als Hautallergen.

Chemische Daten der wichtigsten Riechstoffe

Hydroxycitronellal ist 7-Hydroxy-3,7-dimethyloctanal; seine Formel ist C₁₀H₂₀O₂, seine molare Masse 172,26 g/mol und seine Dichte 0,922 g/cm³. Sein Kondensationsprodukt mit Indol heißt Indolene, seine Schiff-Base mit Methylanthranilat Aurantiol.

Lilial ist 3-(4-tert-Butylphenyl)-2-methylpropanal, ein aromatischer Aldehyd mit der Formel (CH₃)₃CC₆H₄CH₂CH(CH₃)CHO und einer molaren Masse von 204,313 g/mol. Er kommt natürlich im Crow-dipper (Palästina-Aronstab) und in Tomatenpflanzen vor. Er ist eine klare, viskose Flüssigkeit mit einer Dichte von 0,94 g/cm³, einem Schmelzpunkt von −20 °C und einem Siedepunkt von 275 °C. In Wasser löst er sich bei 20 °C nur mit 0,045 g/L und hat einen log P von 4,36. Er dient außerdem als Zwischenprodukt bei der Synthese der Agrochemikalien Fenpropimorph und Fenpropidin.

Bourgeonal ist 3-(4-tert-Butylphenyl)propanal mit der Formel (CH₃)₃CC₆H₄CH₂CH₂CHO, einer molaren Masse von 190,286 g/mol, einer Dichte von 0,938 g/cm³ und einem Siedepunkt von 265,1 °C. Stand 2010 ist Bourgeonal der einzige bekannte Riechstoff, für den Männer im Durchschnitt empfindlicher sind als Frauen.

HMPCC hat den bevorzugten IUPAC-Namen 4-(4-Hydroxy-4-methylpentyl)cyclohex-3-en-1-carbaldehyd, die Formel C₁₃H₂₂O₂, eine molare Masse von 210,317 g/mol und eine Dichte von 0,995 g/mL bei 20 °C. Bei Patienten, die einem Epikutantest unterzogen werden, wird es üblicherweise mitgetestet.

Wussten Sie schon?

Im Maiglöckchen kommen etwa 38 verschiedene Herzglykoside vor, die bei Verzehr für Menschen und Tiere hochgiftig sind. In einer Studie von 2003 wirkte Bourgeonal in vitro als Chemolockstoff auf menschliche Spermien und ließ sie doppelt so schnell schwimmen.

Extraktion & Chemie

Extraktionsmethode

Aus den eigentlichen Blüten lassen sich keine ätherischen Öle gewinnen. Lilial wird durch gemischte Aldolkupplung von 4-tert-Butylbenzaldehyd und Propionaldehyd mit anschließender Hydrierung hergestellt. Die industrielle Synthese von Bourgeonal beruht auf einer gemischten Aldolreaktion von 4-tert-Butylbenzaldehyd und Acetaldehyd mit anschließender Hydrierung. Alternativ lässt sich Bourgeonal durch die Heck-Reaktion von 1-Brom-4-tert-butylbenzol mit 2-Hydroxymethylpropen und anschließende Isomerisierung herstellen. Lyral wird üblicherweise aus Myrcen durch eine Diels-Alder-Reaktion mit Acrolein gewonnen, wodurch die Cyclohexencarbaldehyd-Gruppe entsteht. Eine säurekatalysierte Hydratisierung schließt die Synthese ab, indem sie den tertiären Alkohol bildet.

Formel
Synthetischer Akkord; Schlüsselmoleküle: Hydroxycitronellal C₁₀H₂₀O₂ (MW 172,26), Bourgeonal C₁₃H₁₈O (MW 190,286), Lilial C₁₄H₂₀O (MW 204,313)
CAS
107-75-5 (Hydroxycitronellal)
Botanische Bezeichnung
Convallaria majalis
Aussehen
Farblose bis blassgelbe, klare, ölige Flüssigkeit (Hydroxycitronellal)
Synonyme
Maiglöckchen
IFRA-Status
Siehe Hinweis

Kein IFRA-Standard für den Stoff selbst (51. Amendment)

Physikalische Eigenschaften
Hinweis
Convallaria majalis; aus der Pflanze selbst lässt sich kein aromatischer Extrakt gewinnen

In der Parfümerie

Lilial wurde in vielen vor 2022 entstandenen Parfums als synthetischer Ersatz für den Duft des Maiglöckchens verwendet. Wegen des Lilial-Verbots werden in der Parfümherstellung derzeit unbedenkliche Analoga eingesetzt. Hydroxycitronellal ist ein in der Parfümerie verwendeter Riechstoff. Kein PREMIEREPEAU-Duft enthält derzeit einen dominanten Muguet-Akkord, doch finden sich Spuren von Hydroxycitronellal in vielen modernen Feinparfümformulierungen als Hintergrundmodifikator.

Rolle in der Formel
01Diffusionsverstärker
02Modifikator
03Signaturnote
04Hebemittel
05Vermischer
06Volumenaufbauer
Erhältlich als
Standardform

Siehe auch

6 Noten

Quellen

10
  1. http://www.legislation.gov.uk/id/eur/2017/1410legislation.gov.uk
  2. HydroxycitronellalPubChem
  3. IFRA Standards, 51st AmendmentIFRA
  4. Convallaria majalisWikipedia
  5. LilialWikipedia
  6. BourgeonalWikipedia
  7. HydroxycitronellalWikipedia
  8. LyralWikipedia
  9. ConvallatoxinWikipedia
  10. DiorissimoWikipedia