POPULÄR UND EIGENWILLIG / blumig · feucht · frisch
Lyral
Category
POPULÄR UND EIGENWILLIG
Subcategory
blumig · feucht · frisch
Origin
Volatility
Herznote
Botanical
N/A (synthetische Moleküle)
Appearance
farblos bis blassgelb, klare, zähflüssige Flüssigkeit
Odor Strength
Mittel
Producing Countries
N/A (synthetisches Molekül – früher in Europa hergestellt)
Pyramid
Herz
Transparent, wächsern, maiglöckchenfrisch mit einem leisen aldehydischen Schimmer – wie kalte Blütenblätter durch eine saubere Fensterscheibe riechen. Das beständigste kommerziell entwickelte Maiglöckchenmolekül und der erste bedeutende Duftstoff, der von der EU wegen Kontaktdermatitis vollständig verboten wurde.
Sanft, transparent, wachsartig-floral — Maiglöckchen ohne die grüne Schärfe, nur das kühle, taufrische Blütenblatt bleibt. Weniger schwer als Hydroxycitronellal, weniger aggressiv grün als Lilial, beständiger als beide. Ein schwacher Alpenveilchen-Flieder-Unterton liegt unter der Maiglöckchen-Note und verleiht ihr eine Süße, die knapp vor Gourmand endet. Die aldehydische Qualität ist zurückhaltend: präsent als leuchtender Schimmer statt als metallische Kante. Auf der Haut wirkt Lyral sauber, leicht wachsartig, fast seifig — das Molekül prägte fünfzig Jahre lang das olfaktorische Konzept von „frisch gewaschener Wäsche“. Im Vergleich zu seinem Ersatz Nympheal ist Lyral wärmer und runder; im Vergleich zu Bourgeonal ist es leichter, weniger aufdringlich, diffuser.
Evolution over time
Immediately
Immediately
Ein kühler, transparenter aldehydischer Blitz — wächsern, leicht seifig, mit einer klaren Maiglöckchen-Helligkeit. Der Alpenveilchen-Flieder-Unterton ist sofort wahrnehmbar, dominiert aber nicht. Leicht, diffus, ruhig leuchtend.
After a few hours
After a few hours
Der Maiglöckchen-Charakter vertieft und mildert sich. Die aldehydische Schärfe tritt zurück und hinterlässt eine warme, wächserne, fast cremige Blume — jetzt runder, mit einer leichten pudrigen Süße. Die außergewöhnliche Haltbarkeit wird deutlich: Das Molekül ist kaum verblasst, während leichtere Begleiter verdampft sind.
After a few days
After a few days
Auf Stoff bleibt eine saubere, abstrakte blumige Wärme tagelang erhalten — wächsern, leicht seifig, völlig frei von tierischen Noten. Auf der Haut bleibt ein schwacher aldehydischer Geist zurück: trocken, transparent, fast unmerklich, aber immer noch erkennbar „sauber“. Dies ist die Spur, die für zwei Generationen den Geruch von frischer Wäsche definierte.
The Full Story
Lyral — formal 4-(4-Hydroxy-4-methylpentyl)-3-cyclohexen-1-carboxaldehyd, INCI-Name HICC, CAS 31906-04-4 — ist ein synthetischer Duftstoff, der 1958 entdeckt und 1960 kommerziell eingeführt wurde. Er war über ein halbes Jahrhundert lang der dominierende Maiglöckchen-(Lily-of-the-valley)-Aldehyd in der Parfümerie, bevor er 2019 von der Europäischen Union verboten wurde. MW 210,31, Siedepunkt ca. 319 °C (geschätzt), Dichte 0,989–0,997 g/cm³. Das kommerzielle Produkt ist ein 70:30-Gemisch aus zwei Regioisomeren: dem 4-substituierten (Hauptisomer, CAS 31906-04-4) und dem 3-substituierten (Nebenisomer, CAS 51414-25-6) Cyclohexen-Carboxaldehyden.
Synthese
Lyral wird durch eine Diels-Alder [4+2]-Cycloaddition hergestellt: Myrcenol (ein Monoterpenoid-Alkohol, abgeleitet von Myrcen) reagiert bei 50–130 °C ohne Katalysator mit Akrolein und liefert direkt das isomere Gemisch. Lewis-Säure-Katalysatoren wie Zinkchlorid können zur Verbesserung der Regioselektivität eingesetzt werden, aber der ungekatalysierte thermische Weg ist das industrielle Standardverfahren. Die Einfachheit und Atomökonomie dieser einstufigen Synthese trugen zur kommerziellen Dominanz von Lyral bei — es war günstig, effizient und skalierbar.
Olfaktorischer Charakter und Bedeutung
Die Geruchsschwelle von Lyral liegt bei etwa 0,1 ng/L Luft — nach jedem Maßstab sehr potent. Sein Duftprofil ist weich, wächsern, blumig-aldehydisch: Maiglöckchen mit Zyklamen- und schwachen Fliedernuancen, ähnlich wie Hydroxycitronellal, aber transparenter und mit deutlich größerer Haltbarkeit. Die Substantivität von 400 Stunden bei 100 % Konzentration auf einem Duftstreifen machte es zum am wenigsten flüchtigen Maiglöckchenduftstoff — ein entscheidender Vorteil in der funktionalen Parfümerie (Weichspüler, Waschmittel), wo die Persistenz auf Textilien wichtiger ist als der Duft in der Luft. Lyral definierte im Wesentlichen, wie „saubere Wäsche“ im Westen von den 1970er bis in die 2010er Jahre roch.
Das Verbot
Lyral verursacht Kontaktdermatitis durch Haptenbildung: Das Aldehyd-Karbonyl bindet kovalent an Lysinreste von Hautproteinen und bildet ein Neo-Antigen, das vom adaptiven Immunsystem angegriffen wird. Anfang der 2000er Jahre zeigten Patch-Test-Daten eine Sensibilisierungsrate für HICC von etwa 1,9 % bei europäischen Dermatitis-Patienten — die höchste Rate unter allen 26 regulierten Duftallergenen. Das SCCS kam in seiner Stellungnahme von 2012 zu dem Schluss, dass HICC in kosmetischen Produkten nicht verwendet werden sollte. Die Verordnung (EU) 2017/1410 fügte HICC dem Anhang II (verbotene Stoffe) der Kosmetikverordnung hinzu. Ab dem 23. August 2019 durften Produkte mit HICC nicht mehr auf dem EU-Markt in Verkehr gebracht werden; bis zum 23. August 2021 mussten Restbestände aus den Regalen genommen werden. Das Verbot zwang zur Reformulierung von Tausenden von Produkten weltweit.
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Did You Know?
Did you know?
Lyral wurde in die europäische Baseline-Reihe für diagnostische Epikutantests als Teil des Fragrance Mix II aufgenommen – ein Panel, das von Dermatologen zur Erkennung von Parfümallergien verwendet wird. In von SCCS überprüften klinischen Daten (2012) erreichte die Sensibilisierungsrate gegenüber HICC 1,9 % bei nacheinander getesteten Dermatitispatienten in europäischen Kliniken, was es zum stärksten Kontaktallergen unter den 26 regulierten Duftstoffallergenen macht. Das Molekül löst eine Allergie durch Haptenierung aus: Seine Aldehydgruppe bindet kovalent an Lysinreste auf Hautproteinen und erzeugt so ein Neo-Antigen, das vom Immunsystem als fremd erkannt wird.
Extraction & Chemistry
Extraction method: Vollsynthetisch. Hergestellt durch unkatalysierte Diels-Alder-Cycloaddition von Myrcenol (2-Methyl-6-methylen-2,7-octadien-1-ol) und Acrolein (Propenal) bei 50-130 °C. Die Reaktion ergibt ein 70:30-Gemisch aus zwei Regioisomeren: dem 4-substituierten Isomer (CAS 31906-04-4, Hauptisomer) und dem 3-substituierten Isomer (CAS 51414-25-6, Nebenisomer). Beide Isomere sind geruchsaktiv. Das Zwischenprodukt Myrcenol wird selbst aus Myrcen gewonnen, einem Monoterpen, das in ätherischen Ölen reichlich vorkommt. Lewis-Säure-Katalysatoren (Zinkchlorid) können die Selektivität verbessern, obwohl die thermische Reaktion ohne Katalysator der standardmäßige industrielle Weg ist. Produktform: farblose bis blassgelbe, viskose Flüssigkeit, Dichte 0,989-0,997 g/cm³, Siedepunkt ca. 319 °C (geschätzt bei 760 mmHg).
VERBOTEN. Seit dem 23. August 2019 (für neu in Verkehr gebrachte Produkte) bzw. dem 23. August 2021 (vollständiger Marktrückzug) in kosmetischen Produkten der EU verboten. Im Anhang II der Verordnung (EG) Nr. 1223/2009 über die Kommissionsverordnung (EU) 2017/1410 aufgeführt. Das SCCS kam 2012 zu dem Schluss, dass HICC aufgrund hoher Sensibilisierungsraten (~1,9 % Prävalenz bei nacheinander getesteten Dermatitispatienten) nicht in kosmetischen Produkten verwendet werden sollte. Die meisten globalen Märkte haben dem EU-Verbot gefolgt oder strenge Beschränkungen auferlegt.
farblos bis blassgelb, klare, zähflüssige Flüssigkeit
Boiling Point
318,65 °C. @ 760,00 mm Hg (geschätzt)
Flash Point
200,00 °F. TCC (93,33 °C.)
Specific Gravity
0,98900 bis 0,99700 @ 25,00 °C.
Refractive Index
1,48600 bis 1,49300 @ 20,00 °C.
In Perfumery
Herznoten-Diffusor und Maiglöckchenanker. Lyral besetzte eine einzigartige Nische: Kein anderes Molekül vermittelte den Maiglöckchen-Charakter mit vergleichbarer Substantivität (400 Stunden auf Löschpapier bei 100 %). Seine Geruchserkennungsschwelle – 0,1 ng/L Luft – machte es bei winzigsten Dosierungen wirksam. In der Formulierung fungierte es als transparenter floraler Modifikator, der wachsartige Maiglöckchenstrahlung zu weißen Blumen-, aquatischen und frisch-gewaschenen Akkorden hinzufügte, ohne die Schwere von Hydroxycitronellal oder die Grünheit von Lilial. Vor seinem Verbot war Lyral ein strukturelles Element in Tausenden von kommerziellen Düften und funktionalen Produkten – insbesondere Weichspülern und Waschmitteln, wo seine außergewöhnliche Beständigkeit auf Textilien den „frisch-gewaschenen“ Geruch des späten zwanzigsten Jahrhunderts prägte. Es verschmolz harmonisch mit Hedione, Galaxolid und Linalool in frisch-floralen Kompositionen. Keines repliziert perfekt Lyrals spezifische Kombination aus Transparenz, wachsartigem Körper und extremer Langlebigkeit – das Verbot hinterließ eine echte Lücke in der Palette des Parfümeurs.
