China, Europa (Hinweis: Seit März 2022 gemäß EU-Verordnung 2021/1902 in EU-Kosmetika verboten)
Pyramid
Herz/Mitte
Kühl, taufrisch, durchsichtig – der Geist eines Maiglöckchens, das in der Natur nie existierte. Lilial riecht nach nassen grünen Stängeln, eingewickelt in Seidenpapier, mit einer leichten pudrigen Süße darunter. Der am meisten verwendete Maiglöckchen-Aldehyd in der Parfümeriegeschichte, der jetzt in der Europäischen Union verboten ist.
Kühl, transparent, grün-blumig. Der erste Eindruck sind nasse Lilienstängel und zerdrückte Alpenveilchenblätter – sauber, ohne seifig zu sein, grün, ohne krautig zu wirken. Eine leichte pudrige Süße liegt darunter, näher an Lindenblüte als an Talkum. Im Vergleich zu Hydroxycitronellal, das runder und aldehydischer wirkt (näher an Seife), ist Lilial trockener und kantiger. Im Vergleich zu Bourgeonal, das offener wässrig und linear ist, besitzt Lilial eine dreidimensionale Qualität – die grüne Kopfnote, das blumige Herz und die pudrige Basis wirken als unterschiedliche Phasen und nicht als eine flache Note. Auf Stoff dominiert die pudrig-süße Qualität nach Stunden; auf der Haut kann im Ausklang eine leicht kumarinartige Wärme entstehen, ein Merkmal, das es mit anderen para-substituierten Benzylaldehyden teilt.
Evolution over time
Immediately
Immediately
Scharf, hell, grün-wässrig. Zerdrückte Lilienstängel und nasse Alpenveilchenblätter. Kühl und transparent, mit einem leichten aldehydischen Funkeln, das sofort aufsteigt.
After a few hours
After a few hours
Die grün-wässrige Kopfnote zieht sich zurück. Eine weiche, pudrige Maiglöckchenblüte übernimmt — taufrisch, leicht süßlich, mit Lindenblüten-Noten. Auf der Haut kann eine leichte, kuminarte Wärme hervortreten.
After a few days
After a few days
Ruhig, pudrig, fast vanillig. Die florale Struktur hat sich weitgehend verflüchtigt. Was bleibt, ist ein sauberer, leicht süßer, stoffartiger Nachklang — der Geruch frisch gewaschener Wäsche.
The Full Story
Lilial (CAS 80-54-6, MW 204,31 g/mol, C₁₄H₂₀O) ist ein synthetisches aromatisches Aldehyd – systematischer Name 2-(4-tert-butylbenzyl)propanal, auch bekannt als p-BMHCA, Lysmeral oder Lilienaldehyd. Farblos bis blassgelbe ölige Flüssigkeit, Siedepunkt 250–251°C bei 760 mmHg, Flammpunkt 99°C, Dichte 0,942–0,947 bei 25°C. Erstmals 1946 von Parfümeuren bewertet, 1956 patentiert und ab Ende der 1950er Jahre kommerziell erhältlich. Über sechzig Jahre lang war es der meistverwendete Maiglöckchenduftstoff in der globalen Duftstoffindustrie.
Das Molekül wird als racemische Mischung der (R)- und (S)-Enantiomere verkauft. Nur die (R)-Form trägt den charakteristischen Maiglöckchenduft – frisch, grün, taufrisch mit Maiglöckchen-Noten sowie Anklängen von Alpenveilchen und Lindenblüten. Das (S)-Enantiomer ist im Wesentlichen geruchlos. Das bedeutet, dass das kommerzielle Produkt nur etwa die Hälfte seines theoretischen olfaktorischen Potenzials nutzt, was die außergewöhnliche Wirksamkeit des aktiven Isomers unterstreicht.
Duftcharakter
Rein, wässrig, grün-blumig. Lilial riecht wie Maiglöckchenstängel, die zwischen nassen Fingern zerdrückt werden – transparent, kühl, mit einer pudrigen Alpenveilchen-Süße, die sich im Abgang entwickelt. Im Vergleich zu Hydroxycitronellal (runder, aldehydischer, seifiger) ist Lilial schärfer und grüner. Im Vergleich zu Bourgeonal (wässriger, linearer, eindimensionaler) besitzt Lilial eine größere Komplexität und einen weicheren Ausklang. Die Duftbeständigkeit von 236 Stunden bei 100 % auf Duftpapier verleiht ihm eine ungewöhnliche Persistenz für eine Herznote.
Synthese
Die industrielle Herstellung erfolgt in zwei Schritten: Kreuzaldolkondensation von 4-tert-butylbenzaldehyd mit Propionaldehyd unter basischen Bedingungen (NaOH, Ethanol, 0–5°C), was das α,β-ungesättigte Zwischenprodukt 4-tert-butyl-α-methylcinnamaldehyd mit über 85 % Ausbeute ergibt, gefolgt von selektiver katalytischer Hydrierung (Pd/C, 3 atm, Raumtemperatur), um die olefinische Doppelbindung zu sättigen und dabei die Aldehydgruppe zu erhalten. Lilial kommt auch natürlich in Spuren in Tomaten (Solanum lycopersicum) und Pinellia ternata vor, jedoch ist das gesamte kommerzielle Material synthetisch.
Regulatorischer Status
Seit dem 1. März 2022 in der Europäischen Union gemäß Verordnung (EU) 2021/1902 (Omnibus IV) verboten. Eingestuft als CMR 1B (vermutlich reproduktionstoxisch) basierend auf Tierversuchen. 2021 in die Liste der besonders besorgniserregenden Stoffe (SVHC) der ECHA aufgenommen. Das EU-Verbot gilt für alle Kosmetikprodukte; bereits im Handel befindliche Produkte mussten zurückgezogen werden. Das Molekül ist weiterhin in den USA, im Nahen Osten und den meisten asiatischen Märkten erlaubt. Die 51. IFRA-Änderung (Juni 2023) schränkt die Verwendung außerhalb der EU ein, verbietet sie jedoch nicht. Das Verbot führte zur Reformulierung von schätzungsweise zwanzigtausend Verbraucherprodukten auf dem europäischen Markt.
Dieser Hinweis in Première Peau. Nuit Elastique. Probieren Sie alle sieben Extrakte im Discovery Set.
Did You Know?
Did you know?
Lilial wurde erstmals im Juni 1946 von Parfümeuren bewertet, aber als überflüssig abgelehnt – zu ähnlich zu Hydroxycitronellal und Cyclamenaldehyd, die als ausreichend angesehen wurden. Ein Forscher namens Carpenter reichte es im folgenden Jahrzehnt immer wieder zur olfaktorischen Bewertung ein. Schließlich wurde im Juni 1956, zehn Jahre nach der ersten Ablehnung, ein Patent angemeldet. Lilial wurde zum am meisten verwendeten Maiglöckchenduftstoff in der Parfümeriegeschichte und war zum Zeitpunkt seines EU-Verbots im Jahr 2022 in schätzungsweise zwanzigtausend Verbraucherprodukten enthalten.
Extraction & Chemistry
Extraction method: Vollsynthetisch. Zweistufiges industrielles Verfahren: (1) Kreuz-Kondensation von 4-tert-Butylbenzaldehyd mit Propionaldehyd unter verdünnter NaOH (1–5 mol%) in Ethanol bei 0–5 Grad C, was das Zwischenprodukt alpha,beta-ungesättigtes Aldehyd 4-tert-Butyl-alpha-methylcinnamaldehyd mit >85% Ausbeute ergibt. Das Fehlen von alpha-Wasserstoffen im aromatischen Aldehyd begünstigt das Kreuzprodukt. (2) Selektive katalytische Hydrierung der olefinischen Doppelbindung mit Pd/C (5%) bei 3 atm und Raumtemperatur oder Edelmetallkatalysatoren (Pd, Rh auf Aluminiumoxid), die >95% Umsetzung mit >98% Selektivität zum gesättigten Aldehyd bei Erhalt der Carbonylgruppe liefern. Industrielle Varianten verwenden kontinuierliche Durchflussreaktoren mit MgO/Aluminiumoxid für die Kondensation bei 80–100 Grad C und Ni- oder Kupferchromit für die Hydrierung bei 100–150 Grad C unter 10–20 atm. Das Produkt wird als racemische Mischung der (R)- und (S)-Enantiomere verkauft. Produktform: farblose bis blassgelbe klare ölige Flüssigkeit.
Molecular Formula
C₁₄H₂₀O (2-(4-tert-Butylbenzyl)propionaldehyd)
CAS Number
80-54-6
Botanical Name
N/A (synthetische Moleküle)
IFRA Status
Seit dem 1. März 2022 in der EU VERBOTEN. In den USA, im Nahen Osten und in Asien weiterhin erlaubt. Die IFRA-Änderung 51 schränkt ein, verbietet jedoch nicht.
Herznoten-Floralizer, grün-floraler Diffusor, Maiglöckchen-Grundlage. Lilial war über sechzig Jahre lang das dominierende Maiglöckchen-Aldehyd in der zeitgenössischen Verwendung – in größerem Volumen und Wert konsumiert als alle anderen Maiglöckchen-Moleküle zusammen, einschließlich Hydroxycitronellal, Cyclamen-Aldehyd, Bourgeonal und Lyral. Es bot eine saubere, taufrische Floralie mit grünem Cyclamen-Hauch, die als universeller Frischeverstärker sowohl in hochwertigen Parfums als auch in funktionalen Produkten (Waschmittel, Weichspüler, Shampoos) fungierte. Bei 0,5–3 % einer Formel fügte Lilial den Blütenherzen eine leuchtende, nass-grüne Strahlkraft hinzu, ohne Schwere. Bei höheren Dosierungen (5–10 %) wurde es zum Hauptthema: ein transparenter, fast aquatischer Maiglöckchen-Duft, der als reine Sauberkeit wahrgenommen wurde. Die einzigartige Eigenschaft des Moleküls war seine Kombination aus hoher Diffusivität und moderater Haftung – es projizierte sich stundenlang von Haut oder Stoff nach außen und verblasste dann sanft zu einem weichen, pudrigen Rückstand. Nur das (R)-Enantiomer trägt den charakteristischen Maiglöckchen-Geruch. Die (S)-Form ist im Wesentlichen geruchlos – was bedeutet, dass das kommerzielle racemische Gemisch etwa die Hälfte seines theoretischen olfaktorischen Potenzials nutzt. Keines der Ersatzstoffe repliziert Lilial exakt. Der Branchenkonsens ist, dass Lilials spezifische Kombination aus grün-floraler Transparenz, pudrigem Ausklang und Kosteneffizienz keinen einzelnen Ersatz hat – Reformulierungen erfordern typischerweise Mischungen aus drei bis fünf Substituten, um den ursprünglichen Effekt annähernd zu erzielen.
