BELIEBT UND SELTSAM / animalisch · phenolisch · ledrig
P-Cresol
Category
BELIEBT UND SELTSAM
Subcategory
animalisch · phenolisch · ledrig
Origin
Volatility
Basisnote
Botanical
N/A — synthetisches Molekül
Appearance
Weißer kristalliner Feststoff
Odor Strength
Hoch
Producing Countries
Weltweit synthetisiert — gewonnen aus Steinkohlenteer oder synthetisch hergestellt
Pyramid
Basis
Ställe, Schweiß, dunkles Leder – dann, in tausendfacher Verdünnung, Narzisse und Mimose. P-Cresol ist das Jekyll-und-Hyde-Molekül der Parfümerie: das Phenol, das Castoreum fleischlich riechen lässt, Jasmin lebendig erscheinen lässt und einem Lederakkord den Duft von etwas verleiht, das einst einen Puls hatte.
In Konzentration: scharf phenolisch, animalisch, fäkal. Pferdeställe, nasse Lederhäute, Mist. Ein medizinisch-teeriger Biss liegt obenauf, fast desinfizierend. Konfrontativ und körperlich abstoßend über 1 %.
Bei extremer Verdünnung (unter 0,05 %): eine Verwandlung. Der Stallgeruch verfliegt. Was bleibt, ist warm, honigartig, schwach floral – Narzissenblätter, Mimose, eine transparente jasminähnliche Süße mit einem sauberen animalischen Schatten darunter. Der Übergang ist nicht allmählich; er kippt. Im Vergleich zu Skatol (rein fäkal) behält p-Cresol auch bei höheren Dosen eine phenolisch-medizinische Struktur. Im Vergleich zu Indol (narkotisch-floral bis fäkal) ist p-Cresol trockener, lederartiger, weniger cremig. Im Vergleich zu seinem Ester para-Cresylphenylacetat ist p-Cresol roher und weniger verzeihend – die ungeschnittene Version derselben animalisch-floralen Achse.
Evolution over time
Immediately
Immediately
Scharfer phenolischer Angriff — medizinisch, teerartig, desinfektionsmittelähnlich. Bei starker Verdünnung tritt fast sofort eine warme, lederartige Süße hervor, doch die phenolische Schärfe bleibt in den ersten 15–20 Minuten präsent. Eine schwache narzissenähnliche Blütigkeit schwebt, wenn die Dosierung stimmt.
After a few hours
After a few hours
Die phenolische Schärfe ist verflogen. Was bleibt, ist warm, lederartig, subtil animalisch — eine säugetierartige Wärme wie getragenes Leder, das von Haut erwärmt wird. Bei richtiger Dosierung wird eine honigblumige Qualität (Mimose, Narzisse) unter dem Leder lesbar. Das Molekül verschmilzt mit der Basis der Komposition und wird eher zu einer Textur als zu einer Note.
After a few days
After a few days
Bleibt tagelang auf Stoff und Teststreifen erhalten. Eine schwache, warme, phenolisch-lederartige Spur — trocken, sauber, leicht süßlich. Der animalische Charakter ist zu einem Geist verblasst. Bei Überdosierung bleibt die Scheunenhof-Note hartnäckig bestehen. Bei korrekter Dosierung bleibt nur Wärme zurück.
The Full Story
CAS 106-44-5. 4-Methylphenol. MW 108,14 g/mol. Das einfachste Methylphenol mit para-Substitutionsmuster — ein Benzolring mit einer Hydroxylgruppe und einer Methylgruppe an gegenüberliegenden Positionen. Weißer kristalliner Feststoff, Schmelzpunkt 32–35°C, Siedepunkt 201,8–202°C. Geruchsstärke: hoch; TGSC empfiehlt eine Bewertung bei 0,10 % in Dipropylenglykol. Substantivität: 400 Stunden bei 10 % auf Löschpapier — extreme Haftung für ein so kleines Molekül.
Der olfaktorische Charakter von p-Cresol hängt vollständig von der Konzentration ab. In voller Stärke ist es brutal animalisch: Pferdeställe, Mist, rohe Lederhäute, ein scharfer phenolisch-medizinischer Biss. Bei extremer Verdünnung — unter 0,05 % — tritt ein anderes Molekül hervor. Der Stallgeruch verschwindet. Ersetzt wird er durch eine warme, honigsüße Note mit klaren Narzissen- und Mimosenqualitäten, begleitet von einer blumig-jasminartigen Transparenz. Dieser doppelte Charakter ist keine dichterische Freiheit; TGSC katalogisiert den Geruch bei 0,10 % als „phenolisch narzissenartig animalisch mimosa“. Die Narzissenblüte selbst enthält p-Cresol, und das Molekül ist teilweise verantwortlich für die charakteristische animalische Note des natürlichen Narzissenabsolues.
p-Cresol kommt natürlich vor in Castoreum-Absolue (der getrockneten Drüsensekretion von Castor fiber), im Jasmin grandiflorum Absolue, im Ylang-Ylang Extra-Ätherischen Öl (0,09–0,53 % nach GC-MS) und in Spuren in Ingwergras, Pfefferminze, Estragon und Vanille. Es wird auch biologisch durch bakterielle Fermentation der Aminosäure L-Tyrosin im Säugetierdarm produziert — der Stoffwechselweg (über p-Hydroxyphenylacetat-Decarboxylase), der Pferdeurin und Ställe so riechen lässt, wie sie es tun.
Die industrielle Produktion erfolgt auf drei Wegen: Sulfonierung von Toluol gefolgt von Alkalischmelze; das Cymen-Cresol-Verfahren (Toluol alkylisiert mit Propen zu p-Cymen, dann oxidative Dealkylierung); oder Isolierung aus Steinkohlenteerfraktionen mit Siedepunkt nahe 202°C. Historisch stammt etwa die Hälfte des weltweiten Cresolangebots aus Steinkohlenteer.
IFRA-Standard 260 (51. Änderung, Juli 2023) beschränkt p-Cresol auf maximal 0,005 % in Feindüften (Kategorie 4) wegen Depigmentierungsrisiko. Diese Obergrenze macht es zu einem Spurmodifikator — ein paar Tropfen, um eine Formel in Richtung Leder oder Castoreum zu lenken, nicht zu einem Baustein. Seine zwei Hauptderivate bieten sanftere Alternativen: para-Cresylacetat (CAS 140-39-6), bevorzugt in Tonkin-Moschus- und Narzissenbasen, und para-Cresylphenylacetat (CAS 101-94-0), das blumigste der Cresolester und praktisch unverzichtbar in Narzissen- und Zibetakkorden.
P-Cresol ist eine Komponente des Sexualpheromons bei Pferden. Kimura et al. (2012, Journal of Chemical Ecology, PMID 22592336) zeigten, dass die Konzentrationen von p-Cresol im Urin von Stuten einem Muster folgen, das von der Ovarialaktivität abhängt und während der Brunst seinen Höhepunkt erreicht. Hengste verbringen deutlich mehr Zeit damit, p-Cresol zu erschnüffeln als die Ortho- oder Meta-Isomere, und die Exposition löst Erektionsreaktionen aus. Das Molekül, das Parfümeure in einer Konzentration von 0,001 % dosieren, um Leder lebendig riechen zu lassen, ist dasselbe, das einem Hengst signalisiert, dass eine Stute paarungsbereit ist.
Extraction & Chemistry
Extraction method: P-Cresol wird industriell auf drei Hauptwegen hergestellt. Erstens durch Sulfonierung von Toluol mit Schwefelsäure, gefolgt von der Alkalischmelze des resultierenden p-Toluolsulfonats – historisch die gebräuchlichste Methode. Zweitens das Cymen-Cresol-Verfahren: Toluol wird mit Propen alkylisiert, um p-Cymen zu erhalten, das dann oxidativ dealkyliert wird, analog zum Cumol-Verfahren für Phenol. Drittens die Gewinnung aus der Steinkohlenteer-Destillation: Etwa die Hälfte des weltweiten Cresol-Angebots wurde historisch aus Steinkohlenteerfraktionen extrahiert. Das Molekül kommt auch natürlich in Castoreum-Absolue, Jasmin grandiflorum Absolue, Ylang-Ylang Extra ätherischem Öl (0,09–0,53 %) sowie in Spuren in Narzisse, Ingwergras, Pfefferminze, Estragon und Vanille vor. Für die Parfümerie wird p-Cresol aufgrund seiner extremen Potenz immer vor der Verwendung auf 1–10 % in Dipropylenglykol oder Isopropylmyristat vorgedünnt.
Molecular Formula
C₇H₈O
CAS Number
106-44-5
Botanical Name
N/A — synthetisches Molekül
IFRA Status
Beschränkt — IFRA-Standard 260, 51. Änderung (Juli 2023). Grundlage: Depigmentierung (p-Cresol verursacht Depigmentierung von Haaren und möglicherweise der Haut). Kategorie 4 (Feinparfüm): max. 0,005 %. Diese Beschränkung gilt speziell für das Para-Isomer (CAS 106-44-5); Ortho-Cresol (CAS 95-48-7) und Meta-Cresol (CAS 108-39-4) unterliegen nicht demselben Depigmentierungsstandard. Einhaltungsfrist: 30. März 2024 für Neuschöpfungen; 30. Oktober 2025 für bestehende Kreationen.
Synonyms
P-CRESOL · 4-METHYLPHENOL
Physical Properties
Odor Strength
Hoch
Lasting Power
400 Stunden bei 10,00 % in Dipropylenglykol
Appearance
Weißer kristalliner Feststoff
Boiling Point
201,80 bis 202,00 °C bei 760,00 mm Hg
Flash Point
193,00 °F TCC (89,44 °C)
Specific Gravity
1,034 bei 45,00 °C
Melting Point
32,00 bis 35,00 °C bei 760,00 mm Hg
In Perfumery
Basisnoten-Modifikator mit extremer Haftfähigkeit (400 Stunden bei 10 % auf Löschpapier). P-Cresol wird ausschließlich in Spurenmengen verwendet – 0,001–0,05 % einer Formel –, wo es die warme, animalische „lebendige“ Qualität liefert, die glaubwürdige Leder- und Bibergeil-Akkorde von flachen synthetischen Rekonstruktionen unterscheidet. Der IFRA-Standard 260 (51. Änderung, 2023) begrenzt die Verwendung in Feindüften aufgrund des Depigmentierungsrisikos auf 0,005 %, was P-Cresol effektiv zu einem Steuerungsmolekül und nicht zu einem Strukturgeber macht. In der eingeschränkten Dosierung erfüllt P-Cresol zwei unterschiedliche Funktionen. Erstens liefert es in Leder- und animalischen Basen den scheunenartigen phenolischen Unterton, den Birkenpech, Styrax und Isobutylchinolin allein nicht nachbilden können. Es ist ein Bestandteil der Animalis-Parfümbasis und erscheint in nahezu jeder ernsthaften Bibergeil-Rekonstruktion. Zweitens verleiht es in weißen Blumenakkorden – insbesondere Narzisse und Jasmin – die leicht schweißige, animalische Note, die ein natürliches Absolue von einem sauberen synthetischen Akkord unterscheidet. Die Narzissenblüte selbst enthält P-Cresol; das Molekül ist keine Zugabe, sondern eine Wiederherstellung dessen, was das natürliche Material liefert. P-Cresol ist der synthetische Vorläufer von zwei wichtigen Derivaten: Para-Cresylacetat (CAS 140-39-6), bevorzugt für Tonkin-Moschus- und Narzissenrekonstruktionen, und Para-Cresylphenylacetat (CAS 101-94-0), blumiger und unverzichtbar in Narzissen- und Zibetakkorden. Zusammen bilden diese drei Moleküle einen Verlauf vom rohen Animalischen (P-Cresol) zum blumig-animalischen (Phenylacetat). Vor der Verwendung stets auf 1–10 % in Dipropylenglykol vorverdünnen. Passt gut zu Vanillin, Kumarin, Heliotropin, Birkenpech, Styrax und Bibergeil-Basen.
