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Apertura amaderada-terrosa con una particular corriente subacuática-marina que la distingue de la mayoría de los sesquiterpenos. Más seca y verde que el beta-cariofileno, sin el toque picante a clavo de este último. En la fase media emerge una sutil herbácea similar a la salvia. En la piel, el residuo amaderado-mineral tiene la persistencia tranquila de la piedra húmeda después de la lluvia — limpia, no pesada.
Evolution over time
Immediately
Immediately
Amaderado-verde, terroso. Amargor seco de lúpulo con un sorprendente destello acuático-marino.
After a few hours
After a few hours
Corazón de salvia y hierbas. La faceta acuática se integra en un núcleo mineral-amaderado. La profundidad terrosa se mantiene.
After a few days
After a few days
Residuo mineral-seco y tranquilo. Leve recuerdo amaderado-herbal. Limpio, tenacidad moderada — se desvanece sin volverse polvoriento.
The Full Story
CAS 6753-98-6. Un sesquiterpeno monocíclico (C₁₅H₂₄, MW 204.35) también conocido por el sinónimo obsoleto alfa-cariofileno. Nombrado así por Humulus lupulus (lúpulo común), la planta de la que se aisló por primera vez. Es un isómero constitucional del beta-cariofileno: mismos átomos, diferente geometría del anillo. Mientras que el beta-cariofileno es biciclico con un anillo de ciclobutano tensionado, el alfa-humuleno es un macrociclo de 11 miembros con tres dobles enlaces internos. Esta arquitectura de anillo abierto le da un carácter más plano y menos especiado.
El olor es amaderado y terroso al primer contacto, luego revela una cualidad acuática-marina inusual — uno de los pocos terpenos naturales que hace esto. Una cualidad seca, amarga y herbal se encuentra debajo, recordando a la hoja de salvia frotada entre los dedos. Carece del picante a pimienta del beta-cariofileno. En el papel secante, se percibe verde-amaderado durante la primera hora, luego se asienta en una sequedad tranquila, casi mineral.
Se encuentra abundantemente en el lúpulo (hasta un 40% del aceite esencial total en variedades nobles como Hallertau y Saaz), salvia (Salvia officinalis), jengibre (Zingiber officinale) y Cannabis sativa. La molécula coexiste con beta-cariofileno en prácticamente todas estas fuentes. En la elaboración de cerveza, la proporción humuleno-cariofileno superior a 3:1 define el perfil aromático de los lúpulos nobles europeos.
En perfumería, el alfa-humuleno rara vez se usa como aislado. Entra en composiciones a través del absoluto de lúpulo, aceite de salvia esclarea o extractos de CO2 de jengibre. Su valor radica en su capacidad de puente acuático-amaderado — conectando acordes acuáticos con estructuras herbales-verdes sin notas ozónicas sintéticas. La presión de vapor a 25°C es aproximadamente 0.01 mmHg, confirmando una tenacidad moderada consistente con una posición de corazón a base.
En la elaboración de cerveza, la proporción de humuleno a cariofileno en el aceite de lúpulo es una métrica definitoria de la nobleza del lúpulo. Proporciones superiores a 3:1 caracterizan los clásicos lúpulos nobles europeos — Saaz, Hallertau Mittelfrüh, Tettnang, Spalt — y producen el perfil aromático floral, herbal y especiado valorado en pilsners y lagers. Los lúpulos al estilo americano tienden a tener proporciones más bajas con mayor mirceno, lo que genera un carácter cítrico y resinoso.
Extraction & Chemistry
Extraction method: Aislado del aceite esencial de lúpulo (Humulus lupulus) mediante destilación por vapor seguida de destilación fraccionada para separarlo del beta-cariofileno y mirceno que coexisten. La extracción con CO2 supercrítico a 40-50°C y 150-400 bar es un método alternativo que preserva las fracciones termolábiles. El rendimiento del aceite de lúpulo suele ser del 0,5-1,5% del peso del cono seco; dentro de ese aceite, el alfa-humuleno comprende entre el 15 y el 40% según el cultivar — las variedades nobles (Hallertau, Saaz) tienden hacia el rango superior. También está disponible como aislado sintético o semisintético. Los rendimientos vegetales de alfa-humuleno de alta pureza siguen siendo inconsistentes entre especies, y no se ha establecido ninguna fuente botánica única como suministro confiable de alta concentración.
Molecular Formula
C15H24
CAS Number
6753-98-6
Botanical Name
Componente principal de Humulus lupulus (lúpulo), Zingiber zerumbet (jengibre champú), Cannabis sativa
IFRA Status
Sin restricciones conocidas
Synonyms
HUMULENO · ALFA-HUMULENO · HUMULENO
Physical Properties
Appearance
Líquido incoloro a amarillo pálido con un aroma amaderado, terroso y especiado
Boiling Point
99.00 a 100.00 °C. @ 3.00 mm Hg
Flash Point
194,00 °F. CCT (90,00 °C)
Specific Gravity
0.88900 a 0.89500 @ 25.00 °C.
Refractive Index
1.49900 a 1.50500 @ 20.00 °C.
In Perfumery
Modificador de fondo y nota puente naturalista. El alfa-humuleno rara vez aparece como un aislado independiente en formulaciones de fragancias; contribuye a través de aceites esenciales y absolutos que lo contienen (absoluto de lúpulo, salvia esclarea, CO2 de jengibre). Su valor principal es la inusual cualidad acuosa-maderosa: puede anclar acordes acuáticos o marinos en un contexto natural y herbal sin recurrir a ozónicos sintéticos como el Calone. En familias herbales-aromáticas (fougère, chipre aromático), refuerza la profundidad terrosa. En acordes inspirados en cannabis o cerveza — un nicho pequeño pero activo — proporciona el realismo lupulado característico. Funcionalmente, trabaja junto con beta-cariofileno, mirceno y linalool en bases herbales complejas. Su tenacidad moderada (presión de vapor ~0.01 mmHg a 25°C) lo sitúa en la zona de transición del corazón a la base, más que como un verdadero fijador.