Alfa-Humuleno

El alfa-humuleno es un sesquiterpeno monocíclico con una masa molecular de 204,35. La molécula contiene un anillo de 11 miembros y tres dobles enlaces C=C no conjugados. Se encontró por primera vez en los aceites esenciales del lúpulo (Humulus lupulus), de donde toma su nombre. Es un isómero del beta-cariofileno, y ambos suelen hallarse juntos, en mezcla, en muchas plantas aromáticas. El beta-cariofileno es un sesquiterpeno bicíclico con un anillo de ciclobutano, mientras que el alfa-humuleno es su isómero de anillo abierto.

El humuleno es uno de los componentes del aceite esencial del cono floral del lúpulo. Su concentración varía según las variedades de la planta y puede llegar hasta el 40% del aceite esencial. El humuleno, el cariofileno y el mirceno representan juntos entre el 80 y el 90% del aceite esencial del lúpulo. Se ha comprobado que las variedades de lúpulo noble presentan niveles más altos de humuleno, mientras que otras variedades amargas contienen niveles bajos. Los lúpulos nobles son los cultivares o razas europeos Hallertau, Tettnanger, Spalt y Saaz. Los lúpulos nobles se caracterizan por un alto contenido de humuleno en el aceite y una relación humuleno/cariofileno superior a tres.

El alfa-humuleno está presente en los aceites esenciales de plantas aromáticas como la salvia común (Salvia officinalis) y en la familia del jengibre (Zingiberaceae). Se encuentra en los aceites esenciales de Mentha spicata hasta en un 29,9%. Constituye el 10% del aceite de hoja de Litsea mushaensis, un laurel chino. Entre los emisores comprobados de alfa-humuleno a la atmósfera figuran los pinos, los huertos de naranjos, los saúcos de marisma, el tabaco y los campos de girasol. Durante la elaboración de la cerveza se producen varios epóxidos del humuleno. Como el alfa-humuleno contiene tres dobles enlaces, puede formar productos de primera, segunda y tercera generación, cada uno de los cuales puede condensarse para formar aerosol orgánico secundario.

La molécula consta de tres unidades de isopreno y, de sus tres dobles enlaces, dos son trisustituidos y uno es disustituido. Su nombre sistemático es (1E,4E,8E)-2,6,6,9-tetrametilciclo­undeca-1,4,8-trieno. Es un líquido transparente de color verde amarillento pálido, con una densidad de 0,886 g/cm³.

El humuleno es uno de los muchos sesquiterpenoides derivados del difosfato de farnesilo (FPP). Su formación a partir del FPP está catalizada por enzimas de síntesis de sesquiterpenos.

El alfa-humuleno se ha hallado en muchas plantas aromáticas de todos los continentes, a menudo junto con el beta-cariofileno. Está presente en Lindera aggregata (Uyaku, o lindera japonesa) y en especies de ginseng.

El aceite de lúpulo y su composición

El aceite representa del 0,5% al 3,0% de la masa seca del lúpulo y contiene unas 300 moléculas diferentes. En un análisis, las tres principales fueron el mirceno (68%), el alfa-humuleno (13,3%) y el beta-cariofileno (3,7%). Los aceites de lúpulo silvestre del este de Lituania contenían alfa-humuleno entre el 11,1% y el 33,4%. Los hidrocarburos constituyen del 50 al 60% del aceite de lúpulo y son en su mayoría monoterpenos y sesquiterpenos; entre estos últimos figuran el alfa-humuleno, el beta-farneseno y el beta-cariofileno. La variedad, las condiciones de cultivo, el grado de madurez en la cosecha, el secado, la exposición al aire y el almacenamiento modifican la composición del aceite.

La planta del lúpulo

Humulus lupulus, el lúpulo común, es una planta trepadora herbácea perenne de la familia del cáñamo, las cannabáceas, originaria de Asia occidental, Europa y América del Norte. Sus flores femeninas en forma de cono son los lúpulos. Cerca del 98% de la producción mundial de lúpulo se destina a la cerveza.

Otras fuentes y obtención

También se ha obtenido alfa-humuleno de Cannabis indica. La destilación por arrastre de vapor capta los aceites esenciales volátiles que lo contienen. Entre los estudios revisados, el método de extracción más habitual fue la hidrodestilación en un aparato de tipo Clevenger. Se notificaron rendimientos para 462 especies vegetales y animales, que fueron desde nulos hasta el 60,90%, el más alto en la pimienta de cocodrilo (Aframomum melegueta) de Nigeria.

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