Granos de pimienta agrietados sobre madera cálida. La beta-cariofilena es el raspado seco y especiado que percibes al moler pimienta negra sobre una placa caliente: un calor aromático sin picante, anclado por un trasfondo polvoriento similar al clavo.
Seco, amaderado y con pimienta en el primer contacto — no el calor agudo y trigeminal de la piperina, sino la calidez aromática de las cáscaras de pimienta trituradas. Un matiz parecido al clavo aparece rápidamente, más seco y menos dulce que el eugenol mismo. Ligeramente balsámico en la base, como la resina de copaiba envejecida. Más persistente que el alfa-pineno, menos tenaz que el alcohol de pachulí. En el papel absorbente, el carácter amaderado y especiado se mantiene durante horas antes de desvanecerse en un residuo tranquilo y limpio que se percibe casi mineral.
Evolution over time
Immediately
Immediately
Crujido agudo de pimienta. Especia seca y aromática con un toque amaderado. Sin dulzura.
After a few hours
After a few hours
Se desarrolla un calor similar al clavo. Matiz balsámico y resinoso cercano a la copaiba. Corazón amaderado y especiado, estable y uniforme.
After a few days
After a few days
Residuo amaderado, tranquilo y limpio. Casi mineral. La especia se desvanece pero el esqueleto de madera seca persiste con tenacidad moderada (44 horas al 100%).
The Full Story
CAS 87-44-5. Un sesquiterpeno bicicíclico con dos rarezas estructurales: un anillo de ciclobutano fusionado a un carbociclo de nueve miembros, y un doble enlace trans dentro de ese anillo mayor — una geometría tan tensa que la síntesis total de E. J. Corey en 1964 (JACS, 86:485) sigue siendo un hito en la química orgánica sintética. Fórmula molecular C₁₅H₂₄, peso molecular 204.36.
El aroma es seco, amaderado y especiado — más cercano a la pimienta negra molida que a una especia de cocina. Más cálido que el limoneno, menos dulce que la madera de cedro, menos ahumado que el guayacol. Un calor apagado similar al clavo se percibe debajo, con una leve dulzura balsámica que emerge en el secado. La tenacidad es moderada: TGSC registra 44 horas al 100% de concentración. Punto de ebullición 256–262°C, situándolo firmemente en la zona de corazón a base.
El beta-cariofileno es un sesquiterpeno abundante en la naturaleza. La oleorresina de copaiba (Copaifera spp., Brasil) aporta 50–60% de BCP según GC-MS. El aceite de pimienta negra (Piper nigrum) contiene 25–35%. El aceite de capullo de clavo (Syzygium aromaticum) contribuye con 12–20%. Aparece en orégano, romero, lúpulo, corteza de canela y cannabis. La aislación se realiza típicamente por destilación fraccionada del aceite de copaiba o clavo, lo que lo convierte en uno de los sesquiterpenos naturales más económicos disponibles para perfumistas.
Una preocupación crítica en la formulación: el beta-cariofileno se autoxidiza fácilmente al exponerse al aire. Sköld et al. (Food Chem. Toxicol., 2006) demostraron que después de cinco semanas de exposición al aire, casi el 50% del compuesto original se convierte en óxido de cariofileno y otros productos de oxidación. La mezcla oxidada muestra un potencial débil de sensibilización en el LLNA. El material fresco y almacenado adecuadamente no tiene restricción IFRA (evaluación de seguridad RIFM, 2021). El almacenamiento bajo nitrógeno con antioxidante es práctica estándar.
En 2008, Jürg Gertsch y sus colegas en ETH Zürich demostraron que el beta-cariofileno se une selectivamente al receptor cannabinoide CB2 con una Ki de 155 nM (PNAS, 105:9099), convirtiéndolo en el primer cannabinoide dietético conocido. No produce ningún efecto psicoactivo porque ignora completamente el CB1. La FDA ya lo había clasificado como GRAS (FEMA 2252) décadas antes, por lo que se convirtió en la única molécula aprobada simultáneamente como agente aromatizante alimentario y reconocida como agonista del receptor cannabinoide.
Extraction & Chemistry
Extraction method: Principalmente aislado por destilación fraccionada de oleorresina de copaiba (Copaifera multijuga, C. officinalis, C. reticulata — Amazonía brasileña), que contiene entre un 50 y 60 % de beta-cariofileno. El aceite de clavo de olor (destilado al vapor de Syzygium aromaticum) y el aceite de pimienta negra (Piper nigrum, destilado al vapor) son fuentes secundarias con un 12–20 % y 25–35 % respectivamente. La abundancia de esta molécula en aceites esenciales baratos y de alto volumen hace que su aislamiento natural sea a menudo más económico que la síntesis. La producción sintética es posible, pero rara vez se practica a escala industrial para perfumería.
Sin restricción (evaluación de seguridad RIFM 2021). Material fresco no sensibilizante. El material autoxidado muestra una sensibilización débil — almacenar bajo nitrógeno con antioxidante.
Synonyms
CARIOFILENO · BETA-CARIOFILENO
Physical Properties
Odor Strength
Medio
Lasting Power
44 horas al 100%
Appearance
líquido oleoso incoloro a amarillo pálido
Boiling Point
256.00 a 259.00 °C. @ 760.00 mm Hg
Flash Point
200.00 °F. TCC ( 93.33 °C. )
Specific Gravity
0.89900 a 0.90800 @ 25.00 °C.
Refractive Index
1.49800 a 1.50400 @ 20.00 °C.
In Perfumery
Fijador de corazón a base y modificador especiado. La beta-cariofileno proporciona el esqueleto seco, amaderado y picante en composiciones ambaradases, fougère y aromático-especiadas. Ancla materiales especiados volátiles de notas altas — especialmente aldehído cinámico y eugenol — extendiendo su duración percibida sin añadir dulzura. En fragancias funcionales (jabones, detergentes), ofrece un cuerpo especiado asequible en dosis altas. Como aislado natural del aceite de copaiba, no tiene restricción IFRA en su forma fresca, lo que lo convierte en una alternativa práctica a materiales especiados restringidos. Se mezcla naturalmente con acordes de clavo, pimienta negra, canela y nuez moscada, y conecta bases ambarinas amaderadas (vetiver, pachulí, cedro) con corazones especiados.
