Borneol
El borneol es un monoterpenoide de bornano con un grupo hidroxilo en la posición 2. Se presenta como un sólido blanco en terrones, de olor agudo que recuerda al alcanfor.
- Tipo
- Ingrediente
- Familia olfativa
- Aromático
- Origen
- Resina y aceite esencial de plantas leñosas para el (+)-borneol; Blumea balsamifera para el (−)-borneol; síntesis química a partir de alcanfor
- Clase química
- Monoterpenoide de bornano
Aroma
Terroir y transformación
La historia completa
¿Sabía que…?
Marco Polo refirió que el mejor alcanfor procedía de Fansuri, nombre con el que se designaba a Barus, en la actual Sumatra. En el mercado chino de 1848, el alcanfor de Barus de primera calidad se vendía al por mayor a 2000 dólares el picul, frente a 20 dólares el alcanfor chino ordinario de primera calidad.
Extracción y química
Método de extracción
El D-borneol natural se extrae de las ramas y hojas frescas de Cinnamomum camphora o de Dryobalanops aromatica. El L-borneol se obtiene por sublimación de Blumea balsamifera. El borneol sintético es un borneol racémico preparado por síntesis química a partir de trementina y alcanfor. El borneol puede sintetizarse por reducción del alcanfor mediante la reducción de Meerwein-Ponndorf-Verley, que es un proceso reversible. Para uso aromatizante, el material de partida es una mezcla racémica de alcanfor, que da una mezcla racémica de borneol e isoborneol. La reducción del alcanfor con borohidruro de sodio, rápida e irreversible, da en cambio el diastereómero isoborneol. La quiralidad puede controlarse variando la del alcanfor: el (+)-alcanfor da (−)-isoborneol y (+)-borneol. El borneol obtenido por síntesis química no es ópticamente puro y contiene cuatro estereoisómeros: (+)-isoborneol, (−)-isoborneol, (−)-borneol y (+)-borneol.
- Fórmula
- C₁₀H₁₈O
- CAS
- 507-70-0
- Aspecto
- Cristales de blancos a blanquecinos
- Intensidad olfativa
- Medio
- Persistencia
- Moderada
- Sinónimos
- alcanfor de Borneo, alcanfor de Sumatra, alcohol bornílico, endo-2-bornanol, endo-2-canfanol, endo-borneol
Sin Estándar IFRA para la materia en sí (51.ª Enmienda)
- Punto de ebullición
- 213 °C
- Punto de fusión
- 208 °C
- Punto de inflamación
- 150 °F (60 °C), copa cerrada
- Densidad
- 1,011 g/cm³ a 20 °C
En perfumería
El borneol se utiliza para elaborar perfumes. El levo-borneol se emplea en perfumería.
Véase también
5 notas