líquido oleoso transparente de incoloro a amarillo pálido
Odor Strength
Medio
Producing Countries
China, Europa (nota: prohibido en cosméticos de la UE desde marzo de 2022 según el Reglamento UE 2021/1902)
Pyramid
Corazón/Medio
Fresco, húmedo, translúcido: el fantasma de un lirio de los valles que nunca existió en la naturaleza. Lilial huele a tallos verdes mojados envueltos en papel de seda, con una leve dulzura empolvada debajo. El aldehído de muguete más consumido en la historia de la perfumería, ahora prohibido en la Unión Europea.
Fresco, transparente, floral-verde. La impresión inmediata es de tallos de lirio mojados y pétalos de ciclamen triturados — limpio sin ser jabonoso, verde sin ser herbal. Una leve dulzura empolvada se encuentra debajo, más cercana a la flor de tilo que al talco. En comparación con el hidroxicitronelal, que se percibe más redondeado y aldehídico (más parecido al jabón), el Lilial es más seco y angular. En comparación con el Bourgeonal, que es más francamente acuoso y lineal, el Lilial tiene una cualidad tridimensional — la nota verde de salida, el corazón floral y la base empolvada operan como fases distintas en lugar de una sola nota plana. En la tela, la cualidad dulce y empolvada domina después de horas; en la piel, puede emerger un leve calor similar al almizcle en el secado, una característica compartida con otros aldehídos bencílicos para-substituidos.
Evolution over time
Immediately
Immediately
Afilado, brillante, verde-acuoso. Tallos de lirio triturados y pétalos de ciclamen húmedos. Fresco y transparente, con un leve destello aldehídico que eleva al instante.
After a few hours
After a few hours
La nota verde-acuosa se retira. Una floralidad suave y empolvada de muguete toma el relevo — rocío, ligeramente dulce, con matices de flor de tilo. En la piel, puede surgir un leve calor parecido al comino.
After a few days
After a few days
Tranquilo, empolvado, casi vainillado. La estructura floral se ha disipado en gran medida. Lo que queda es un residuo limpio, ligeramente dulce, parecido a tela — el aroma de la ropa recién lavada.
The Full Story
Lilial (CAS 80-54-6, PM 204.31 g/mol, C₁₄H₂₀O) es un aldehído aromático sintético — nombre sistemático 2-(4-terc-butilbencil)propanal, también conocido como p-BMHCA, Lysmeral o aldehído de lirio. Líquido oleoso incoloro a amarillo pálido, punto de ebullición 250–251°C a 760 mmHg, punto de inflamación 99°C, gravedad específica 0.942–0.947 a 25°C. Evaluado por primera vez por perfumistas en 1946, patentado en 1956 y disponible comercialmente desde finales de los años 50. Durante más de sesenta años fue el odorante de muguete más consumido en la industria global de fragancias.
La molécula se vende como una mezcla racémica de enantiómeros (R) y (S). Solo la forma (R) posee el olor característico a muguete — fresco, verde, lirio de los valles con cualidades de ciclamen y tilo. El enantiómero (S) es esencialmente inodoro. Esto significa que el producto comercial opera aproximadamente a la mitad de su potencial olfativo teórico, un hecho que subraya la extraordinaria potencia del isómero activo.
Característica del olor
Limpio, acuoso, floral verde. Lilial huele a tallos de lirio de los valles aplastados entre dedos húmedos — transparente, fresco, con una dulzura polvorienta de ciclamen que se desarrolla en el secado. Comparado con hidroxicitronelal (más redondeado, más aldehídico, más jabonoso), Lilial es más agudo y verde. Comparado con Bourgeonal (más acuoso, lineal, unidimensional), Lilial tiene mayor complejidad y una desaparición más suave. La persistencia del olor de 236 horas al 100% en papel absorbente le confiere una persistencia inusual para un material de nota media.
Síntesis
La producción industrial sigue una ruta de dos pasos: condensación aldólica cruzada de 4-terc-butilbencilaldehído con propionaldehído en condiciones básicas (NaOH, etanol, 0–5°C), produciendo el intermedio α,β-insaturado 4-terc-butil-α-metilcinamaldehído con un rendimiento >85%, seguido de hidrogenación catalítica selectiva (Pd/C, 3 atm, temperatura ambiente) para saturar el doble enlace olefínico preservando el carbonilo del aldehído. Lilial también se encuentra de forma natural en trazas en tomate (Solanum lycopersicum) y crow-dipper (Pinellia ternata), aunque todo el material comercial es sintético.
Estado regulatorio
Prohibido en la Unión Europea desde el 1 de marzo de 2022 bajo el Reglamento (UE) 2021/1902 (Omnibus IV). Clasificado como CMR 1B (presuntamente tóxico para la reproducción) basado en estudios con animales. Añadido a la lista de Sustancias de Muy Alta Preocupación (SVHC) de ECHA en 2021. La prohibición de la UE aplica a todos los productos cosméticos; los productos ya en estanterías debieron ser retirados. La molécula sigue permitida en Estados Unidos, Medio Oriente y la mayoría de los mercados asiáticos. La 51ª Enmienda de IFRA (junio 2023) restringe pero no prohíbe su uso fuera de las jurisdicciones de la UE. La prohibición forzó la reformulación de aproximadamente veinte mil productos de consumo en el mercado europeo.
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Did You Know?
Did you know?
Lilial fue evaluado por primera vez por perfumistas en junio de 1946, pero fue rechazado por considerarse redundante — demasiado similar al hidroxicitronelal y al aldehído ciclaménico, que se consideraban suficientes. Un investigador llamado Carpenter siguió presentándolo para evaluación olfativa durante la siguiente década. Finalmente, se presentó una patente en junio de 1956, diez años después del rechazo inicial. Lilial llegó a convertirse en el odorante de muguete más consumido en la historia de la perfumería, presente en aproximadamente veinte mil productos de consumo en el momento de su prohibición en la UE en 2022.
Extraction & Chemistry
Extraction method: Totalmente sintético. Ruta industrial en dos pasos: (1) Condensación aldólica cruzada de 4-tert-butilbencaldehído con propionaldehído bajo NaOH diluido (1–5 mol%) en etanol a 0–5 grados C, obteniendo el aldehído insaturado alfa,beta intermedio 4-tert-butil-alfa-metilcinamaldehído con un rendimiento >85%. La ausencia de hidrógenos alfa en el aldehído aromático favorece el producto cruzado. (2) Hidrogenación catalítica selectiva del doble enlace olefínico usando Pd/C (5%) a 3 atm y temperatura ambiente, o catalizadores de metales nobles (Pd, Rh sobre alúmina), logrando >95% de conversión con >98% de selectividad al aldehído saturado mientras se preserva el grupo carbonilo. Las variantes industriales usan reactores de flujo continuo con MgO/alúmina para la condensación a 80–100 grados C y Ni o cromita de Cu para la hidrogenación a 100–150 grados C bajo 10–20 atm. El producto se vende como una mezcla racémica de enantiómeros (R) y (S). Forma del producto: líquido oleoso claro, incoloro a amarillo pálido.
Molecular Formula
C₁₄H₂₀O (2-(4-tert-butilbencilo)propionaldehído)
CAS Number
80-54-6
Botanical Name
N/A (molécula sintética)
IFRA Status
PROHIBIDO en la UE desde el 1 de marzo de 2022. Aún permitido en EE. UU., Medio Oriente, Asia. La enmienda 51 de IFRA restringe pero no prohíbe.
líquido oleoso transparente de incoloro a amarillo pálido
Boiling Point
250.00 a 251.00 °C. @ 750.00 mm Hg
Flash Point
210.00 °F. TCC (98.89 °C.)
Specific Gravity
0.94200 a 0.94700 @ 25.00 °C.
Refractive Index
1.50300 a 1.50600 @ 20.00 °C.
In Perfumery
Floralizador de nota de corazón, difusor floral-verde, columna vertebral de muguete. Lilial fue el aldehído de muguete dominante en uso contemporáneo durante más de sesenta años, consumido en mayor volumen y valor que todas las demás moléculas de lirio del valle combinadas, incluyendo hidroxicitronelal, aldehído de ciclamen, Bourgeonal y Lyral. Proporcionaba una floralidad limpia y fresca con un toque verde-ciclamen que funcionaba como un amplificador universal de frescura tanto en fragancias finas como en productos funcionales (detergentes, suavizantes, champús). En una fórmula del 0.5–3%, Lilial añadía un resplandor luminoso y verde-húmedo a los corazones florales sin pesadez. A dosis más altas (5–10%), se convertía en el sujeto: un muguete transparente, casi acuático, que se percibía como limpieza pura. La contribución única de la molécula era su combinación de alta difusión con tenacidad moderada: se proyectaba desde la piel o la tela durante horas, para luego desvanecerse suavemente en un residuo suave y polvoriento. Solo el enantiómero (R) posee el olor característico del muguete. La forma (S) es esencialmente inodora, lo que significa que la mezcla racémica comercial opera aproximadamente a la mitad de su potencial olfativo teórico. Ninguno replica exactamente a Lilial. El consenso de la industria es que la combinación específica de transparencia floral-verde, secado polvoriento y eficiencia de costos de Lilial no tiene un reemplazo único; las reformulaciones suelen requerir mezclas de tres a cinco sustitutos para aproximar el efecto original.
