líquido viscoso transparente de incoloro a amarillo pálido
Odor Strength
Medio
Producing Countries
N/A (molécula sintética — anteriormente fabricada en Europa)
Pyramid
Corazón
Frescura transparente, cerosa, de muguete con un brillo aldehídico suave, como oler pétalos fríos a través de un cristal limpio. La molécula de muguete más tenaz desarrollada y comercializada, y el primer químico importante de fragancia prohibido por la UE por causar dermatitis de contacto.
Suave, transparente, floral ceroso — muguete despojado de su agudeza verde, dejando solo el pétalo fresco y húmedo. Menos pesado que el hidroxicitronelal, menos verde agresivo que el Lilial, más persistente que ambos. Un tenue matiz de ciclamen-lila corre bajo la firma del muguete, dándole una dulzura que no llega a ser gourmand. La cualidad aldehídica está contenida: presente como un resplandor luminoso en lugar de un borde metálico. En la piel, Lyral se percibe limpio, ligeramente ceroso, casi jabonoso — la molécula definió esencialmente el concepto olfativo de 'ropa recién lavada' durante cincuenta años. Comparado con su reemplazo Nympheal, Lyral es más cálido y redondeado; comparado con Bourgeonal, es más ligero, menos asertivo, más difuso.
Evolution over time
Immediately
Immediately
Un destello aldehídico fresco y transparente — ceroso, ligeramente jabonoso, con un brillo limpio de lirio de los valles. El matiz de ciclamen-lila es perceptible de inmediato pero no domina. Ligero, difuso, silenciosamente luminoso.
After a few hours
After a few hours
El carácter de muguete se profundiza y suaviza. El borde aldehídico retrocede, dejando una floral cálida, cerosa, casi cremosa — ahora más redonda, con un leve dulzor empolvado. La extraordinaria persistencia se hace evidente: la molécula apenas ha desvanecido mientras los compañeros más ligeros se han evaporado.
After a few days
After a few days
En la tela, persiste durante días un calor floral limpio y abstracto — ceroso, ligeramente jabonoso, completamente no animal. En la piel, queda un leve fantasma aldehídico: seco, transparente, casi imperceptible pero aún reconociblemente 'limpio'. Esta es la huella que definió cómo olía la ropa fresca durante dos generaciones.
The Full Story
Lyral — formalmente 4-(4-hidroxi-4-metilpentil)-3-ciclohexeno-1-carboxaldehído, nombre INCI HICC, CAS 31906-04-4 — es un ingrediente sintético para fragancias descubierto en 1958 e introducido comercialmente en 1960. Fue el aldehído dominante de muguete (lirio de los valles) en perfumería durante más de medio siglo antes de ser prohibido por la Unión Europea en 2019. MW 210.31, punto de ebullición ~319°C (estimado), densidad 0.989–0.997 g/cm³. El producto comercial es una mezcla 70:30 de dos regioisómeros: los carboxaldehídos ciclohexeno 4-sustituidos (mayoritario, CAS 31906-04-4) y 3-sustituidos (minoritario, CAS 51414-25-6).
Síntesis
Lyral se produce mediante una cicloadición Diels-Alder [4+2]: el mircenol (un alcohol monoterpenoide derivado del mirceno) reacciona con acroleína a 50–130°C sin necesidad de catalizador, produciendo directamente la mezcla isomérica. Se pueden emplear catalizadores ácidos de Lewis como cloruro de zinc para mejorar la regioselectividad, pero la ruta térmica no catalizada es el método industrial estándar. La simplicidad y economía atómica de esta síntesis en un solo paso contribuyeron al dominio comercial de Lyral: era barato, eficiente y escalable.
Carácter olfativo y significado
El umbral olfativo de Lyral es aproximadamente 0.1 ng/L de aire — potente según cualquier estándar. Su perfil aromático es suave, ceroso, floral-aldehídico: lirio de los valles con ciclamen y sutiles matices de lila, similar al hidroxi-citronelal pero más transparente y con tenacidad sustancialmente mayor. La substantividad de 400 horas al 100% de concentración en papel absorbente lo convirtió en el odorante de muguete menos volátil disponible — una ventaja crítica en perfumería funcional (suavizantes, detergentes) donde la persistencia en textiles importa más que el rastro en el aire. Lyral definió esencialmente cómo olía la 'ropa limpia' en Occidente desde los años 70 hasta la década de 2010.
La prohibición
Lyral causa dermatitis de contacto mediante haptenación: el carbonilo aldehído se une covalentemente a residuos de lisina en proteínas de la piel, formando un neoantígeno que el sistema inmunitario adaptativo ataca. A principios de los 2000, los datos de pruebas epicutáneas mostraron una prevalencia de sensibilización a HICC de aproximadamente 1.9% entre pacientes europeos con dermatitis — la tasa más alta entre los 26 alérgenos de fragancia regulados. El SCCS concluyó en su opinión de 2012 que no se debería usar HICC en productos cosméticos. El Reglamento de la Comisión (UE) 2017/1410 añadió HICC al Anexo II (sustancias prohibidas) del Reglamento de Cosméticos. Desde el 23 de agosto de 2019, los productos que contenían HICC ya no podían comercializarse en la UE; para el 23 de agosto de 2021, el stock restante debía retirarse de las estanterías. La prohibición obligó a reformular miles de productos en todo el mundo.
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Did You Know?
Did you know?
Lyral fue incluido en la Serie Base Europea para pruebas diagnósticas de parche como parte del Mezcla de Fragancias II, un panel utilizado por dermatólogos para detectar alergias a perfumes. En datos clínicos revisados por el SCCS (2012), la prevalencia de sensibilización a HICC alcanzó el 1,9 % entre pacientes con dermatitis evaluados consecutivamente en clínicas europeas, siendo el sensibilizador de contacto más potente entre los 26 alérgenos de fragancias regulados. La molécula provoca alergia mediante haptenación: su grupo aldehído se une covalentemente a residuos de lisina en proteínas de la piel, creando un neoantígeno que el sistema inmunológico reconoce como extraño.
Extraction & Chemistry
Extraction method: Totalmente sintético. Producido mediante una cicloadición de Diels-Alder no catalizada entre mircenol (2-metil-6-metileno-2,7-octadien-1-ol) y acroleína (propenal) a 50-130°C. La reacción produce una mezcla 70:30 de dos regioisómeros: el isómero 4-sustituido (CAS 31906-04-4, mayoritario) y el isómero 3-sustituido (CAS 51414-25-6, minoritario). Ambos isómeros son odoríferos. El intermedio mircenol se deriva a su vez del mirceno, un monoterpeno abundante en aceites esenciales. Los catalizadores ácidos de Lewis (cloruro de zinc) pueden mejorar la selectividad, aunque la reacción térmica sin catalizador es la vía industrial estándar. Forma del producto: líquido viscoso incoloro a amarillo pálido, densidad 0,989-0,997 g/cm³, punto de ebullición ~319°C (estimado a 760 mmHg).
PROHIBIDO. Prohibido en productos cosméticos de la UE desde el 23 de agosto de 2019 (productos recién comercializados) / 23 de agosto de 2021 (retirada total del mercado). Listado en el Anexo II del Reglamento (CE) 1223/2009 mediante el Reglamento de la Comisión (UE) 2017/1410. El SCCS concluyó en 2012 que el HICC no debe usarse en productos cosméticos debido a las altas tasas de sensibilización (~1,9% de prevalencia entre pacientes con dermatitis evaluados consecutivamente). La mayoría de los mercados globales han seguido la prohibición de la UE o han impuesto restricciones severas.
líquido viscoso transparente de incoloro a amarillo pálido
Boiling Point
318.65 °C. @ 760.00 mm Hg (est)
Flash Point
200.00 °F. TCC (93.33 °C.)
Specific Gravity
0.98900 a 0.99700 @ 25.00 °C.
Refractive Index
1.48600 a 1.49300 @ 20.00 °C.
In Perfumery
Difusor de nota corazón y ancla de muguete. Lyral ocupaba un nicho único: ninguna otra molécula ofrecía el carácter de muguete con una sustantividad comparable (400 horas en papel absorbente al 100%). Su umbral de detección de olor — 0,1 ng/L de aire — lo hacía potente en dosis extremadamente pequeñas. En formulación, funcionaba como un modificador floral transparente, añadiendo un resplandor ceroso de lirio de los valles a acordes florales blancos, acuáticos y de ropa limpia sin la pesadez del hidroxicitronelal ni la frescura verde del Lilial. Antes de su prohibición, Lyral era un elemento estructural en miles de fragancias comerciales y productos funcionales — especialmente suavizantes y detergentes para telas, donde su extraordinaria tenacidad en los textiles definía el aroma de 'ropa limpia' de finales del siglo XX. Se mezclaba suavemente con hediona, galaxolida y linalool en arquitecturas fresco-florales. Ninguno replica perfectamente la combinación específica de transparencia, cuerpo ceroso y longevidad extrema de Lyral — la prohibición dejó un vacío genuino en la paleta del perfumista.
