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Salicilato de metilo

QUÍMICOS AROMÁTICOS  /  mentolado · medicinal · dulce
Salicilato de metilo
CategoryQUÍMICOS AROMÁTICOS
Subcategorymentolado · medicinal · dulce
Origin
VolatilityNota de corazón
BotanicalGaultheria procumbens (gaulteria) · Betula lenta (abedul dulce)
AppearanceLíquido oleoso incoloro a amarillo pálido
Odor StrengthMedio
Producing CountriesChina, Nepal, India, Estados Unidos
PyramidCorazón

El olor de ungüento muscular y caramelos de gaulteria — agudo, dulce y mentolado, inconfundiblemente medicinal. Una cucharadita de aceite puro de gaulteria contiene el equivalente salicilato de veintiuna tabletas de aspirina.

  1. Scent
  2. The Full Story
  3. Fun Fact
  4. Extraction & Chemistry
  5. In Perfumery

Scent

Agudo, dulce e instantáneamente medicinal: el aroma de caramelos de wintergreen y linimento muscular. La cualidad mentolada es más cálida y redondeada que el mentol, más cercana al caramelo que al frío. Bajo el estallido dominante de wintergreen se encuentra una dulzura ligeramente balsámica, casi como de cerveza de raíz, con un sutil toque fenólico. Más seco que el alcanfor, más dulce que el eucaliptol, menos verde que la hierbabuena. A dilución extrema, el carácter medicinal se retira y emerge una frescura transparente y metálica.

Evolution over time

Immediately

Immediately

Explosión aguda y dulce de gaulteria. Inconfundiblemente medicinal y mentolada. Ligera sensación refrescante en la piel.
After a few hours

After a few hours

La agudeza se suaviza. Persiste un carácter dulce y balsámico, el toque medicinal se transforma en una dulzura cálida, similar a la de la cerveza de raíz. Substantividad de aproximadamente 8 horas a concentración plena.
After a few days

After a few days

Evaporación casi completa. Puede quedar un leve residuo dulce y fenólico en superficies absorbentes. La asociación con la gaulteria es lo último en desvanecerse.

The Full Story

CAS 119-36-8. El éster metílico del ácido salicílico — el salicilato más simple y la molécula responsable del olor a gaulteria. Peso molecular 152.15, punto de ebullición 222-224°C, gravedad específica 1.18. Líquido oleoso incoloro a amarillo pálido con una presión de vapor de 0.034 mmHg a 25°C.

El aroma es inmediatamente reconocible: dulce, intenso, mentolado y medicinal. Es el olor de la crema linimento, la cerveza de raíz y los caramelos Lifesavers de gaulteria. La dulzura es similar a un caramelo, casi afrutada, pero anclada a un núcleo medicinal penetrante que se percibe como alcanforado y ligeramente fenólico. En comparación con el mentol, el salicilato de metilo es más cálido y dulce, con menos del efecto frío que despeja la nariz. En comparación con el eucaliptol, es más suave, menos intenso, más balsámico.

El salicilato de metilo natural se encuentra en concentraciones extraordinarias en el aceite de gaulteria (Gaultheria procumbens, 96-99%) y en el aceite de corteza de abedul dulce (Betula lenta, 90-98%). Aparece en cantidades traza en el aceite de ylang-ylang, donde aporta una sutil cualidad dulce-medicinal bajo el dominante linalool y acetato de bencilo. También se encuentran trazas en absoluto de tuberosa, absoluto de cassie, absoluto de narciso y ciertos cultivares de té.

En perfumería, el salicilato de metilo es un componente de reconstrucciones naturales más que una nota destacada. Aparece en acordes de ylang-ylang, tuberosa, narciso y gardenia en dosis bajas. Sus parientes en la familia de ésteres salicilatos — salicilato de bencilo, salicilato de hexilo, salicilato de isoamilo — son mucho más prevalentes en fragancias finas, ofreciendo la misma estructura de éster sin la firma medicinal. Industrialmente, la molécula se produce por esterificación de Fischer del ácido salicílico con metanol bajo catálisis ácida. La producción sintética domina; el aceite natural de gaulteria de Nepal y China representa una pequeña fracción del volumen global.

La molécula presenta toxicidad notable: una cucharadita de aceite puro de gaulteria equivale a la carga de salicilato de 21 tabletas de aspirina, y la ingestión de 4 mL puede ser letal para un niño. IFRA no impone restricciones bajo la 51ª Enmienda, pero el Anexo III de la UE aplica condiciones de uso. LD50 oral en ratas: 887-1250 mg/kg.

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Did You Know?

Did you know?
Una cucharadita (5 mL) de salicilato de metilo puro contiene aproximadamente 7,000 mg de salicilato, el equivalente a unas 21 tabletas de aspirina para adultos. Tan solo 4 mL pueden ser fatales para un niño pequeño. Esto convierte al aceite de gaulteria, a pesar de su aroma dulce parecido al caramelo, en un aceite esencial peligroso en un botiquín doméstico. El ejército de EE. UU. adoptó el salicilato de metilo por una razón completamente diferente: su presión de vapor y comportamiento de absorción cutánea imitan de cerca los del gas mostaza (azufre mostaza), lo que lo convierte en el simulante estándar de baja toxicidad para el entrenamiento en descontaminación de guerra química.

Extraction & Chemistry

Extraction method: Existen dos vías de producción. El metil salicilato natural se obtiene por destilación al vapor de las hojas de gaulteria (Gaultheria procumbens) o de la corteza de abedul dulce (Betula lenta). El aceite de gaulteria es casi puro metil salicilato (96-99%), requiriendo una purificación mínima. El metil salicilato sintético se produce mediante esterificación de Fischer: el ácido salicílico se hace reaccionar en reflujo con metanol en presencia de un catalizador de ácido sulfúrico, obteniendo el éster metílico y agua. Las conversiones industriales superan el 93% con alta selectividad. La producción sintética domina el suministro global debido al costo: el aceite natural de gaulteria se recolecta en cantidades limitadas, principalmente en Nepal, China y el noreste de Estados Unidos.

Molecular FormulaC8H8O3
CAS Number119-36-8
Botanical NameGaultheria procumbens (gaulteria) · Betula lenta (abedul dulce)
IFRA StatusSin restricción bajo la 51ª Enmienda de IFRA. No está prohibido, restringido ni sujeto a límites de especificación en ninguna categoría de producto. Sin embargo, las regulaciones cosméticas de la UE incluyen el salicilato de metilo en el Anexo III con condiciones de uso, y la toxicidad oral requiere una formulación cuidadosa en productos de aplicación prolongada.
SynonymsAceite de gaulteria, Metil 2-hidroxibenzoato
Physical Properties
Odor StrengthMedio
AppearanceLíquido oleoso incoloro a amarillo pálido
Boiling Point222.00 a 224.00 °C. @ 760.00 mm Hg
Flash Point205.00 °F. TCC ( 96.00 °C. )
Specific Gravity1.18000 a 1.18500 @ 25.00 °C.
Refractive Index1.53500 a 1.53800 @ 20.00 °C.
Melting Point-8.00 a -7.00 °C. @ 760.00 mm Hg

In Perfumery

El metil salicilato funciona casi exclusivamente como un contribuyente indirecto en la perfumería fina, presente no como un aislado sino como un componente de materiales naturales. Es un componente significativo del aceite de ylang-ylang, donde aporta un matiz dulce y ligeramente medicinal bajo la nota floral cremosa. Aparecen trazas en absoluto de tuberosa, absoluto de cassia y absoluto de narciso, otorgando a cada uno un brillo discreto alcanforado. Como material independiente, su huella medicinal — linimento, bálsamo muscular, pasta de dientes — dificulta su uso por encima de niveles traza en la perfumería de prestigio. A concentraciones subumbrales (por debajo del 0,1%), puede realzar acordes verde-florales y añadir una frescura transparente, casi metálica, sin provocar la asociación con el wintergreen. La familia de ésteres salicilatos ofrece alternativas mucho más manejables para la perfumería fina: salicilato de bencilo (CAS 118-58-1), un fijador con carácter balsámico-orquídea suave usado hasta en un 40% en compuestos; salicilato de hexilo (CAS 6259-76-3), un modificador verde-floral; y salicilato de isoamilo (CAS 87-20-7), que se percibe como un difusor limpio, herbal y cálido. Estos parientes comparten la estructura salicilato pero eliminan el predominio medicinal. El metil salicilato se usa intensamente en fragancias funcionales — pasta de dientes, enjuague bucal, analgésicos tópicos y chicles — donde la asociación medicinal es una característica, no un defecto.

De la materia prima a la piel

Esto es en lo que se convierte.