Ambos (natural y sintético) / floral · fresco · amaderado
Terpineol
Category
Ambos (natural y sintético)
Subcategory
floral · fresco · amaderado
Origin
Volatility
Nota de corazón
Botanical
Ocurre de forma natural en Melaleuca alternifolia (árbol de té), Elettaria cardamomum (cardamomo), Citrus spp.
Appearance
Líquido viscoso incoloro a sólido cristalino blanco (punto de fusión 40-41°C)
Odor Strength
Medio
Producing Countries
China, Alemania, India, Estados Unidos
Pyramid
Corazón
Pétalos de lila triturados entre dedos resinosos. El alfa-terpineol huele como el interior limpio de una tabla de pino recién aserrada espolvoreada con flores primaverales — la molécula responsable del aroma que la mayoría de la gente llama 'fresco a pino', aunque el lado floral domina en la piel.
A concentración completa: pino-terpénico y liláceo-floral simultáneamente, con un toque jabonoso y ligeramente alcanforado, como presionar la nariz contra una pastilla de jabón con aroma a violeta dejada en una estantería de pino. Más limpio y menos herbáceo que el linalool, más floral que el pineno, más suave que el borneol. A una dilución del 1%: el pino se atenúa bruscamente, dejando un carácter amaderado-resinoso con una capa cítrica refrescante (limón-lima). Al diluirse aún más por debajo del 0,1%: emerge una suavidad dulce similar al durazno, inesperada para una molécula tan terpénica. La cualidad jabonosa y limpia persiste en todas las concentraciones y es la razón por la que el alfa-terpineol domina la perfumería funcional: es la molécula real detrás de lo que la mayoría identifica como el olor del limpiador doméstico fresco de pino.
Evolution over time
Immediately
Immediately
Explosión aguda de terpenos de pino con un matiz floral de lila. Jabonoso, brillante, ligeramente alcanforado. Un matiz cítrico-limón parpadea en los bordes. Limpio y firme.
After a few hours
After a few hours
La faceta de pino se desvanece significativamente. El carácter floral de lila se aclara y endulza. En la piel emerge un suave matiz a durazno — más redondeado, menos angular. Persiste un trasfondo jabonoso y limpio, pero más suave.
After a few days
After a few days
Residuo tenue, limpio y seco. Fantasma apenas perceptible de lila. Calidez jabonosa en la tela. A concentración del 100%, TGSC registra aproximadamente 20 horas de duración — en la piel, a niveles típicos de uso (1-3%), la estela olfativa desaparece en gran medida dentro de 6-8 horas.
Terroir & Origins
Indicative 2025 wholesale prices.
The Full Story
El alfa-terpineol (CAS 98-55-5, MW 154.25, C₁₀H₁₈O) es un alcohol monoterpénico terciario, uno de los compuestos aromáticos más consumidos, presente en miles de fórmulas desde perfumes de alta gama hasta detergentes para ropa. En su forma pura huele simultáneamente a lilas y pino, como si dos aromas compitieran por dominar en la misma tira. Al 1% en etanol, el perfil cambia: con notas de pino, madera, resina, y un toque cítrico fresco de limón-lima (TGSC). En la piel, a niveles traza, el aroma a pino desaparece por completo y emerge una dulzura suave similar al durazno. Esta personalidad dependiente de la concentración es la característica definitoria de la molécula.
El producto comercial se sintetiza a partir de alfa-pineno — el terpene dominante en la trementina — mediante hidratación catalizada por ácido a través de un intermedio de terpin hidrato. El proceso produce una mezcla de isómeros de terpineol alfa (70%), beta (20%) y gamma (10%). El isómero alfa cristaliza a 40-41°C y puede aislarse como un sólido blanco, aunque la mayoría del material de grado perfumería se vende como un líquido viscoso incoloro (punto de ebullición 214-218°C, densidad 0.930-0.936, índice de refracción 1.474-1.486). La producción depende del suministro de trementina de China, Estados Unidos e India.
En perfumería fina, el alfa-terpineol es un modificador, no una estrella. Refuerza los acordes de lilas y muguete con una transparencia limpia y jabonosa. Proporciona el puente terpénico en composiciones fougère entre la lavanda y la cumarina. Combinado con linalool y acetato de linalilo, genera la clásica firma masculina limpia y aromática. Su umbral olfativo — de 280 a 350 ppb — lo sitúa en un rango medio: no es tan sutil como para desaparecer en niveles traza, ni tan agresivo como para dominar sin dosificación. Su persistencia al 100% es de aproximadamente 20 horas (TGSC). Nota: el alfa-terpineol es inestable en formulaciones alcalinas y se vuelve imperceptible en bases jabonosas.
La molécula se encuentra naturalmente en más de 150 aceites esenciales. En el aceite de árbol de té (Melaleuca alternifolia), constituye entre 1.5 y 8% según normas ISO (típicamente 3-5% por GC-MS). Aparece en aceites de cajeput, pino, petitgrain bigarade y neroli, aunque la extracción de fuentes naturales no es económicamente viable dado el costo de la producción sintética. Desde 2023, el alfa-terpineol está clasificado como alérgeno de fragancia en la UE bajo el Reglamento 2023/1545, requiriendo etiquetado obligatorio por encima de 0.001% en productos de aplicación directa y 0.01% en productos de enjuague (fecha límite de cumplimiento: julio de 2026).
El terpin hidratado — producido al hidratar alfa-pineno a través del mismo intermedio que genera alfa-terpineol — fue uno de los jarabes para la tos más populares en Estados Unidos durante más de un siglo, a menudo combinado con codeína. La FDA lo retiró de las farmacias a principios de los años 90 por falta de evidencia de eficacia. La molécula que hueles en el limpiador de pisos fue en su momento un medicamento recetado.
Extraction & Chemistry
Extraction method: El alfa-terpineol comercial se sintetiza en dos pasos a partir del alfa-pineno derivado de la trementina: (1) la hidratación catalizada por ácido del alfa-pineno con aproximadamente un 30% de ácido sulfúrico produce cristales de cis-terpin hidratado (punto de fusión 117°C); (2) la deshidratación parcial del terpin hidratado genera una mezcla de alfa-, beta- y gamma-terpineol en una proporción aproximada de 7:2:2. El isómero alfa se aísla mediante destilación fraccionada o cristalización (punto de fusión 40-41°C). Las rutas modernas de un solo paso que utilizan compuestos de ácido tartárico/ácido bórico o catalizadores ácidos sólidos alcanzan una conversión del 96% de pineno a 60°C. La extracción natural de aceites esenciales (cajeput, pino, petitgrain) no es económica. La producción global está vinculada al suministro de trementina, principalmente de China, Estados Unidos e India.
Ocurre de forma natural en Melaleuca alternifolia (árbol de té), Elettaria cardamomum (cardamomo), Citrus spp.
IFRA Status
No está restringido bajo la Enmienda 51 de IFRA. Sin embargo, está clasificado como un alérgeno de fragancia en la UE según el Reglamento 2023/1545 (Anexo III). Declaración obligatoria en la etiqueta requerida por encima del 0,001 % en productos de aplicación prolongada y del 0,01 % en productos de enjuague. Fecha límite de cumplimiento: 31 de julio de 2026 (productos nuevos), 31 de julio de 2028 (productos existentes). Nivel máximo en piel según TGSC en fragancias finas: 5,7 %. FDA GRAS (FEMA 3045).
Líquido viscoso incoloro a sólido cristalino blanco (punto de fusión 40-41°C)
Boiling Point
214,00 a 218,00 °C @ 760,00 mm Hg
Flash Point
191,00 °F TCC (88,33 °C)
Specific Gravity
0,93000 a 0,93600 @ 25,00 °C
Refractive Index
1,47400 a 1,48600 @ 20,00 °C
Melting Point
40,00 a 41,00 °C @ 760,00 mm Hg
In Perfumery
El alfa-terpineol (CAS 98-55-5) es un alcohol monoterpénico que funciona como modificador floral y puente terpenico. Su carácter dual — floral de lilas a baja concentración, terpenico de pino a alta — determina su colocación en una fórmula. Por debajo del 2%, realza las composiciones florales con una transparencia fresca y limpia como de jabón: los acordes de lilas, muguete y fresia dependen de él. Por encima del 5%, predomina la cualidad pino y la molécula se percibe como un producto de limpieza. Máximo recomendado en el concentrado de fragancia: 5,7% (TGSC). En estructuras fougère, el alfa-terpineol proporciona el enlace terpenico entre las notas de salida de lavanda y la base de almizcle y cumarina. Combinado con linalool y acetato de linalilo, genera la clásica firma masculina 'aromática limpia'. También conecta notas de salida verdes-cítricas con corazones amaderados. Compatible con dihidromircenol para efectos fresco-aromáticos, con hidroxicitronelal para acordes de muguete, y con acetato de terpinilo (CAS 80-26-2) para realzar la lilas. Es inestable en bases alcalinas — en formulaciones de jabón, su aroma se vuelve imperceptible. Clasificado como alérgeno en la UE bajo el Reglamento 2023/1545 (Anexo III): etiquetado obligatorio por encima de 0,001% en productos de aplicación prolongada, 0,01% en productos de enjuague (efectivo en julio de 2026 para productos nuevos). Presente en dos composiciones de Première Peau: Insuline Safrine y Gravit as Capitale, donde contribuye a la calidad terpenico-aromática.
