Terpineol
Pétalos de lila triturados entre dedos resinosos. El alfa-terpineol huele como el interior limpio de una tabla de pino recién aserrada espolvoreada con flores primaverales — la molécula responsable del aroma que la mayoría de la gente llama 'fresco a pino', aunque el lado floral domina en la piel.
- Tipo
- Ingrediente
- Familia olfativa
- Floral
- Origen
- Sintetizado industrialmente a partir del alfa-pineno derivado de la trementina mediante terpin hidratado. Se encuentra de forma natural en más de 150 aceites esenciales, incluyendo árbol de té (1.5-8%), cajeput, pino, petitgrain bigarade y neroli, pero su aislamiento natural no es comercialmente viable.
- Clase química
- alcohol monoterpeno
Aroma
La historia completa
¿Sabía que…?
El terpin hidratado — producido al hidratar alfa-pineno a través del mismo intermedio que genera alfa-terpineol — fue uno de los jarabes para la tos más populares en Estados Unidos durante más de un siglo, a menudo combinado con codeína. La FDA lo retiró de las farmacias a principios de los años 90 por falta de evidencia de eficacia. La molécula que hueles en el limpiador de pisos fue en su momento un medicamento recetado.
Extracción y química
Método de extracción
El alfa-terpineol comercial se sintetiza en dos pasos a partir del alfa-pineno derivado de la trementina: (1) la hidratación catalizada por ácido del alfa-pineno con aproximadamente un 30% de ácido sulfúrico produce cristales de cis-terpin hidratado (punto de fusión 117°C); (2) la deshidratación parcial del terpin hidratado genera una mezcla de alfa-, beta- y gamma-terpineol en una proporción aproximada de 7:2:2. El isómero alfa se aísla mediante destilación fraccionada o cristalización (punto de fusión 40-41°C). Las rutas modernas de un solo paso que utilizan compuestos de ácido tartárico/ácido bórico o catalizadores ácidos sólidos alcanzan una conversión del 96% de pineno a 60°C. La extracción natural de aceites esenciales (cajeput, pino, petitgrain) no es económica. La producción global está vinculada al suministro de trementina, principalmente de China, Estados Unidos e India.
- Fórmula
- C10H18O
- CAS
- 98-55-5
- Botánica
- Ocurre de forma natural en Melaleuca alternifolia (árbol de té), Elettaria cardamomum (cardamomo), Citrus spp.
- Aspecto
- Líquido viscoso incoloro a sólido cristalino blanco (punto de fusión 40-41°C)
- Intensidad olfativa
- Medio
- Persistencia
- 20 horas al 100%
- Sinónimos
- ALFA-TERPINEOL BETA-TERPINEOL ALCOHOL TERPINENO
No está restringido bajo la Enmienda 51 de IFRA. Sin embargo, está clasificado como un alérgeno de fragancia en la UE según el Reglamento 2023/1545 (Anexo III). Declaración obligatoria en la etiqueta requerida por encima del 0,001 % en productos de aplicación prolongada y del 0,01 % en productos de enjuague. Fecha límite de cumplimiento: 31 de julio de 2026 (productos nuevos), 31 de julio de 2028 (productos existentes). Nivel máximo en piel según TGSC en fragancias finas: 5,7 %. FDA GRAS (FEMA 3045).
- Punto de ebullición
- 214,00 a 218,00 °C @ 760,00 mm Hg
- Punto de fusión
- 40,00 a 41,00 °C @ 760,00 mm Hg
- Punto de inflamación
- 191,00 °F TCC (88,33 °C)
- Densidad
- 0,93000 a 0,93600 @ 25,00 °C
- Índice de refracción
- 1,47400 a 1,48600 @ 20,00 °C
En perfumería
El alfa-terpineol (CAS 98-55-5) es un alcohol monoterpénico que funciona como modificador floral y puente terpenico. Su carácter dual — floral de lilas a baja concentración, terpenico de pino a alta — determina su colocación en una fórmula. Por debajo del 2%, realza las composiciones florales con una transparencia fresca y limpia como de jabón: los acordes de lilas, muguete y fresia dependen de él. Por encima del 5%, predomina la cualidad pino y la molécula se percibe como un producto de limpieza. Máximo recomendado en el concentrado de fragancia: 5,7% (TGSC). En estructuras fougère, el alfa-terpineol proporciona el enlace terpenico entre las notas de salida de lavanda y la base de almizcle y cumarina. Combinado con linalool y acetato de linalilo, genera la clásica firma masculina 'aromática limpia'. También conecta notas de salida verdes-cítricas con corazones amaderados. Compatible con dihidromircenol para efectos fresco-aromáticos, con hidroxicitronelal para acordes de muguete, y con acetato de terpinilo (CAS 80-26-2) para realzar la lilas. Es inestable en bases alcalinas — en formulaciones de jabón, su aroma se vuelve imperceptible. Clasificado como alérgeno en la UE bajo el Reglamento 2023/1545 (Anexo III): etiquetado obligatorio por encima de 0,001% en productos de aplicación prolongada, 0,01% en productos de enjuague (efectivo en julio de 2026 para productos nuevos).
Véase también
4 notas