Alpha-Humulène

L’alpha-humulène est un sesquiterpène monocyclique de masse moléculaire 204,35. La molécule comporte un cycle de 11 chaînons et trois doubles liaisons C=C non conjuguées. Il a d’abord été trouvé dans les huiles essentielles du houblon (Humulus lupulus), dont il tire son nom. C’est un isomère du bêta-caryophyllène, et les deux se rencontrent souvent en mélange dans de nombreuses plantes aromatiques. Le bêta-caryophyllène est un sesquiterpène bicyclique à cycle cyclobutane, tandis que l’alpha-humulène en est l’isomère à cycle ouvert.

L’humulène est l’un des constituants de l’huile essentielle du cône floral du houblon. Sa concentration varie selon les variétés de la plante et peut atteindre 40 % de l’huile essentielle. L’humulène, le caryophyllène et le myrcène représentent ensemble 80 à 90 % de l’huile essentielle du houblon. Les houblons nobles se sont révélés plus riches en humulène, alors que les autres variétés amérisantes en contiennent peu. Les houblons nobles sont les cultivars ou races européens Hallertau, Tettnang, Spalt et Saaz. Ils se caractérisent par une forte teneur en humulène dans l’huile et par un rapport humulène/caryophyllène supérieur à trois.

L’alpha-humulène est présent dans les huiles essentielles de plantes aromatiques comme la sauge officinale (Salvia officinalis) et dans la famille du gingembre (Zingiberaceae). On le trouve dans les huiles essentielles de Mentha spicata jusqu’à 29,9 %. Il représente 10 % de l’huile des feuilles de Litsea mushaensis, un laurier de Chine. Parmi les émetteurs avérés d’alpha-humulène dans l’atmosphère figurent les pins, les vergers d’orangers, les ivas des marais, le tabac et les champs de tournesols. Plusieurs époxydes de l’humulène se forment au cours du brassage. Comme l’alpha-humulène possède trois doubles liaisons, il peut donner des produits de première, de deuxième et de troisième génération, qui peuvent chacun se condenser pour former de l’aérosol organique secondaire.

La molécule est formée de trois unités isoprène ; de ses trois doubles liaisons, deux sont trisubstituées et une est disubstituée. Son nom systématique est (1E,4E,8E)-2,6,6,9-tétraméthylcycloundéca-1,4,8-triène. C’est un liquide limpide vert jaunâtre pâle, de densité 0,886 g/cm³.

L’humulène est l’un des nombreux sesquiterpénoïdes dérivés du diphosphate de farnésyle (FPP). Des enzymes de synthèse des sesquiterpènes catalysent sa formation à partir du FPP.

L’alpha-humulène a été trouvé dans de nombreuses plantes aromatiques de tous les continents, souvent avec le bêta-caryophyllène. Il est présent dans Lindera aggregata (uyaku, ou lindère du Japon) et dans des espèces de ginseng.

Huile de houblon et sa composition

L’huile représente 0,5 à 3,0 % de la masse sèche du houblon et renferme environ 300 molécules différentes. Dans une analyse, les trois principales étaient le myrcène (68 %), l’alpha-humulène (13,3 %) et le bêta-caryophyllène (3,7 %). Les huiles de houblon sauvage de l’est de la Lituanie contenaient de 11,1 à 33,4 % d’alpha-humulène. Les hydrocarbures constituent 50 à 60 % de l’huile de houblon, surtout des monoterpènes et des sesquiterpènes, ces derniers comprenant l’alpha-humulène, le bêta-farnésène et le bêta-caryophyllène. La variété, les conditions de culture, la maturité à la récolte, le séchage, l’exposition à l’air et le stockage modifient tous la composition de l’huile.

Le houblon

Humulus lupulus, le houblon commun, est une plante grimpante vivace et herbacée de la famille du chanvre, les Cannabaceae, originaire d’Asie occidentale, d’Europe et d’Amérique du Nord. Ses fleurs femelles en forme de cône sont les cônes de houblon. Environ 98 % de la production mondiale de houblon va à la bière.

Autres sources et récupération

L’alpha-humulène a aussi été obtenu à partir de Cannabis indica. La distillation à la vapeur capte les huiles essentielles volatiles qui le contiennent. Parmi les études examinées, la méthode d’extraction la plus courante était l’hydrodistillation dans un appareil de type Clevenger. Les rendements, rapportés pour 462 espèces végétales et animales, allaient de zéro à 60,90 %, le plus élevé étant celui du poivre de Guinée (Aframomum melegueta) du Nigeria.

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