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N/A (présent dans ylang-ylang, clou de girofle, muscade ; utilisé comme synthétique)
Apparence
Liquide clair incolore à jaune pâle
Pays producteurs
Chine, Inde
Pyramide
Cœur
Poudré, épicé, légèrement sucré — comme enfoncer votre nez dans une tige de giroflée fraîche. L'isoeugénol est l'isomère géométrique de l'eugénol : un déplacement de double liaison transforme le clou de girofle vif en un clou de girofle doux et rosé.
Chaud, poudré-épicé avec une identité distincte de girofle. Plus doux et plus rond que l’eugénol — là où l’eugénol est un clou de girofle planté dans une orange, l’isoeugénol est ce même clou de girofle écrasé dans du talc. Légèrement sucré, légèrement phénolique, avec une note balsamique fumée en arrière-plan. Moins métallique que l’eugénol, moins lourd que le méthyl isoeugénol. La substantivité est remarquable : 400 heures à 100 % sur papier buvard, surpassant la plupart des matières de notes de cœur d’un ordre de grandeur.
Évolution dans le temps
Immédiatement
Immédiatement
Explosion nette d’épices poudrées, nettement œillet. Bord sucré phénolique, plus chaud et plus rond que l’eugénol.
Après quelques heures
Après quelques heures
L’épice s’adoucit en une chaleur lisse, balsamique et poudrée. Le caractère œillet s’approfondit ; la morsure phénolique recule. Des notes fumées, presque boisées, apparaissent.
Après quelques jours
Après quelques jours
Résidu persistant poudré-épicé — plus sec, moins sucré, toujours reconnaissable comme œillet. Tenacité remarquable pour une molécule de 164 daltons ; traces détectables au-delà de 400 heures sur papier buvard.
L'Histoire
L'isoeugénol (CAS 97-54-1, C₁₀H₁₂O₂, MW 164,20) est un phénylpropanoïde — structurellement identique à l'eugénol sauf que la chaîne latérale propenyle est conjuguée avec l'anneau aromatique au lieu d'être terminale. Ce déplacement de liaison simple transforme la morsure piquante et clou de girofle de l'eugénol en quelque chose de plus rond : poudré, doux-épicé, distinctement œillet. Le produit commercial est un mélange d'isomères cis- et trans- dans un rapport d'environ 1:7 ; l'isomère trans (pf 33°C) est cristallin et légèrement plus délicat en odeur que le cis (pf 14–18°C, liquide).
La présence naturelle est limitée. L'huile de feuille de bétel contient environ 10 % d'isoeugénol ; l'huile de bouton de clou de girofle environ 1 % ; l'extrait d'ylang-ylang jusqu'à 0,5 %. L'approvisionnement industriel est presque entièrement synthétique : isomérisation catalysée en base de l'eugénol (issu de l'huile de clou de girofle) utilisant KOH dans du diéthylène glycol à 160–200°C, produisant l'isomère trans thermodynamiquement favorisé. Historiquement, l'isoeugénol était aussi l'intermédiaire clé dans la fabrication de la vanilline — la coupure oxydative de la chaîne propenyle donnait directement la vanilline, bien que cette voie ait été largement remplacée par le procédé guaiacol-acide glyoxylique.
En parfumerie, l'isoeugénol est le squelette des accords œillet. Sans lui, le caractère épicé-floral du dianthus s'effondre en un clou de girofle générique. Il fait le lien entre l'eugénol (piquant, médicinal) et le méthyl isoeugénol (plus lourd, proche de la tubéreuse), occupant une position unique comme modificateur de note de cœur chaud. L'amendement IFRA 51 (juin 2023) limite l'isoeugénol à 0,11 % en catégorie 4 (parfums de luxe) en raison de sa classification comme sensibilisant cutané. Le règlement UE 2023/1545 le liste parmi les 26 allergènes de parfum à divulgation obligatoire : déclaration requise au-dessus de 0,001 % dans les produits à laisser sur la peau. Le volume 134 du CIRC (2024) a classé l'isoeugénol en groupe 2B — possiblement cancérogène pour l'homme — sur la base d'études NTP par gavage montrant des tumeurs hépatiques chez des souris mâles à 300 mg/kg.
Les formulateurs modernes travaillant sous les contraintes IFRA étendent souvent l'isoeugénol avec de l'acétate d'isoeugényle (CAS 93-29-8, limite IFRA 0,9 % Cat 4), qui apparaît plus doux et plus lent, ou avec le Methyl Diantilis (CAS 5595-79-9), une alternative non restreinte qui reproduit l'effet poudré-œillet sans le risque de sensibilisation.
L’étude de gavage sur 2 ans du NTP (Rapport technique 551, 2010) a révélé des preuves claires de carcinogénicité chez les souris mâles à 300 mg/kg/jour — adénomes et carcinomes hépatocellulaires. L’IARC a ensuite classé l’isoeugénol dans le Groupe 2B (possiblement cancérogène) dans le Volume 134, publié en 2024. Cela fait de l’isoeugénol l’un des rares ingrédients courants de parfumerie à porter à la fois une restriction IFRA et une classification IARC.
Extraction & Chimie
Méthode d'extraction : Production industrielle : isomérisation catalysée en base de l’eugénol. L’eugénol (extrait de l’huile de clou de girofle par distillation à la vapeur) est chauffé avec de la KOH dans du diéthylène glycol ou de l’alcool amylique à 160–200°C pendant 4 à 15 heures. La réaction déplace la double liaison terminale en conjugaison avec le cycle, produisant de l’isoeugénol avec un rendement d’environ 90 %. Le produit est un mélange cis/trans (~1:7) ; une purification supplémentaire par distillation fractionnée ou cristallisation permet d’isoler l’isomère trans si nécessaire. Les isolats naturels issus des huiles d’ylang-ylang ou de clou de girofle ne sont pas commercialement viables en raison de la faible concentration d’isoeugénol dans ces matières (0,5–1 % et ~1 % respectivement). L’huile de feuille de bétel (~10 % d’isoeugénol) est une source mineure sur les marchés d’Asie du Sud et du Sud-Est.
Formule Moléculaire
C10H12O2
Numéro CAS
97-54-1
Nom Botanique
N/A (présent dans ylang-ylang, clou de girofle, muscade ; utilisé comme synthétique)
Statut IFRA
Restreint — sensibilisant cutané connu avec des limites de concentration strictes (≤0,02 % dans les produits à laisser sur la peau, 51e amendement IFRA).
Modificateur cœur-vers-base. L'isoeugénol est l'ossature structurelle des reconstitutions de girofle — il apporte le caractère floral épicé-poudré que l'eugénol seul ne peut fournir. Il fonctionne comme un pont chaleureux entre les notes épicées vives (aldéhyde cinnamique, eugénol) et les territoires balsamiques-floraux plus doux (benzoate de benzyle, héliotropine). Essentiel dans les familles d'accords classiques : girofle, mélanges d'épices ambrées, certaines fougères et compositions ambrées chaudes. Alternatives synthétiques et diluants : l'acétate d'isoeugényle (CAS 93-29-8) offre une version plus lente et plus douce avec moins de risque de sensibilisation. Le Methyl Diantilis (CAS 5595-79-9) procure un effet girofle-poudre non restreint pour les formules conformes à l'IFRA. Le dihydroeugénol (CAS 2785-87-7) apporte une note épicée-boisée apparentée mais plus plate.
