Anéthol
Réglisse figée en une seule molécule. L’anéthole est le composé que vous sentez lorsque vous cassez une gousse d’anis étoilé — propre, sucré, presque mentholé, avec une sécheresse cristalline en dessous qui le distingue de la chaleur trouble de la racine de réglisse réelle.
Sentir
L'Histoire
Extraction & Chimie
Méthode d'extraction
Trois voies commerciales. (1) Cristallisation fractionnée (frigélisation) de l’huile d’anis étoilé : l’huile brute, qui contient 86 à 93 % de trans-anéthole, est refroidie à 15–20 °C jusqu’à ce que la fraction d’anéthole cristallise. Les cristaux sont filtrés puis refondus. C’est la méthode la plus ancienne et la plus simple, et elle reste dominante industriellement pour le matériel de qualité naturelle. (2) Isomérisation catalytique de l’estragole : l’estragole (provenant des huiles de basilic ou d’estragon) est traité avec KOH ou NaOH à des températures supérieures à 200 °C, ce qui permet une conversion d’environ 60 % en trans-anéthole avec un ratio trans:cis d’environ 82:18. Les procédés modernes catalysés au ruthénium atteignent des conversions et sélectivités trans supérieures à 99 %. (3) Synthèse totale : acylation de Friedel-Crafts de l’anisole avec de l’anhydride propionique, suivie d’une réduction et d’une déshydratation. La Chine et le Vietnam fournissent la grande majorité des fruits d’anis étoilé mondiaux, à partir desquels la plupart de l’anéthole naturel est isolé.
- Formule
- C10H12O
- CAS
- 104-46-1
- Botanique
- Illicium verum (anis étoilé) / Foeniculum vulgare (fenouil) — ou synthétique
- Apparence
- Liquide à solide, incolore à jaune pâle
- Synonymes
- TRANS-ANÉTHOLE P-PROPÉNYLANISOLE 1-MÉTHOXY-4-PROPÉNYLBENZÈNE ISOESTRAGOLE
Non soumis à un Standard IFRA (51e amendement). Dans l’UE, l’anéthole est un allergène parfumant à déclarer sur l’étiquette au-delà de 0,001 % dans les produits sans rinçage et de 0,01 % dans les produits rincés (règlement (UE) 2023/1545, annexe III, entrée 329).
- Point d'ébullition
- 235,00 à 239,00 °C. @ 760,00 mm Hg
- Point de fusion
- 21,00 à 23,00 °C. @ 760,00 mm Hg
- Point éclair
- 191,00 °F. TCC ( 88,40 °C. ) (est)
En Parfumerie
Modificateur de note de cœur dans les accords gourmands, ambrés et anisés. L’anéthole est la molécule principale des reconstitutions d’absinthe, des compositions inspirées du pastis et des accords de liqueur d’anis. À faibles dosages (0,5–2 %), elle renforce la vanilline et le benjoin dans les bases ambrées, apportant une douceur sèche qui se perçoit comme de la chaleur plutôt que comme un goût alimentaire. Dans les accords mimosa et héliotrope, des traces d’anéthole accentuent la qualité poudrée et amandée de ces fleurs. La molécule fait le lien entre les familles gourmandes et épicées : elle est trop sèche pour le territoire purement gourmand mais trop douce pour les fougères aromatiques classiques. Elle est particulièrement utile dans les compositions qui veulent suggérer une douceur comestible sans aller explicitement vers le dessert — pensez liqueur chaude, pas pâtisserie. Aucun standard IFRA spécifique ne cible l’anéthole individuellement ; cependant, l’estragole (son isomère positionnel, CAS 140-67-0) est restreint par un standard IFRA (51e amendement), et le Comité scientifique de l’alimentation humaine de l’UE a conclu en 2001 qu’il est génotoxique et cancérogène ; les formulateurs doivent s’assurer que l’anéthole trans issu d’huiles naturelles ne contient pas d’estragole en excès en tant que co-extrait.