α-izometil-ionon

SzintetikusVIRÁGOKvirágos · ibolyás · púderes
SzívjegyPiramis
—Erősség
—Tartósság
—Származás
Minta
α-izometil-ionon illatszer-alapanyag
Szívjegy
Meghatározás

Száraz, púderes, enyhén édes: olyan, mint a fésülködőasztalon nyitva hagyott arcpúder. A mai parfümök legtöbb „ibolya” és „írisz” hatása mögött az α-izometil-ionon áll. Ezerszer olcsóbb az íriszvajnál, lágyabb az α-iononnál, és arról hírhedt, hogy viselője számára eltűnik, miközben a környezete tisztán érzi.

VIRÁGOS ÉDES PÚDERES FÁS
METHYL IONONE ALPHA-ISO-METHYLIONONE CETONE ALPHA FEMA 2714 ISOMETHYL-ALPHA-IONONE 3-METHYL-4-(2,6,6-TRIMETHYL-2-CYCLOHEXEN-1-YL)-3-BUTEN-2-ONE
Type
Összetevő
Olfactive family
Virágos
Source
szintetikus molekula
Chemical class
keton (ionon)
Eszközök
Piramis
FFejjegy
SzSzívjegy
AAlapjegy

Illat

Púderes és száraz, ibolyásan édes jellege közelebb áll a kozmetikai púderhez, mint az élő Viola odorata virághoz. Alatta halvány fás, íriszes réteg: gézbe csavart ceruzaforgács. Kevésbé zöld és kevésbé éles, mint az α-ionon, amely többet megőriz a friss ibolyalevél jellegéből. Kevésbé krémes és kevésbé drága, mint az Iris pallida vajának ironjai. Az Iso E Superhez képest, amely ugyanazon a fás-púderes területen mozog, az α-izometil-ionon édesebb, határozottabban virágos, az orr pedig sokkal hamarabb elfárad tőle.

Részletesen

Az α-izometil-ionon (CAS 127-51-5, C₁₄H₂₂O, moltömeg 206,32) metil-ionon: az ionon vázára épülő szintetikus keton, amelynek 3-as helyzetében egy további metilcsoport ágazik le. Illata púderes, száraz, ibolyás, enyhén fás, íriszes alaptónussal, amely inkább tiszta bőrt idéz, mint élő virágot. Szárazabb az α-iononnál, kevésbé fás a β-iononnál, és kevésbé animális, mint a természetes íriszvaj ironjai. Világszerte nagy tételben használt illatmolekula: csak az Egyesült Államokban 2019-ben több mint 1 millió fontot gyártottak belőle.

Legfőbb jellemzője a rendkívül erős szaglási kifáradás. Az orr az első belégzés után másodpercek alatt hozzászokik. Viselője már nem érzi a molekulát, a közelében lévők viszont teljes erővel érzik. Ez a gyors hozzászokás nem hiba: a parfümőrök tudatosan kihasználják. A lágyság, a meghittség és a bensőségesség szubjektív benyomását kelti. A sok α-izometil-iononnal készült parfüm viselőjének suttogásnyi halknak tűnik, kifelé viszont púderes illatfelhőt sugároz.

Az előállítás Tiemann 1893-as klasszikus iononszintézisét követi, csak aceton helyett metil-etil-ketont (butanont) használnak. A citrál lúgos közegben aldolkondenzációval reagál a butanonnal, és pszeudoionon köztitermék keletkezik, amely savkatalízissel gyűrűvé záródik, így jönnek létre a metil-ionon izomerek. Az α-izo izomert, amelynek exociklusos kettős kötése E-konfigurációjú, a keverékből választják el vagy dúsítják. A fő gyártóhelyek Kínában, Németországban és Indiában vannak.

Az EU 1223/2009 rendelete a 26 illatanyag-allergén egyikeként tartja nyilván az α-izometil-iononot, amelyet a bőrön maradó termékekben 0,001%, a leöblítendő termékekben 0,01% fölött kötelező INCI-néven feltüntetni. Az IFRA termékkategóriánként meghatározott maximális koncentrációval korlátozza a használatát. GHS-besorolás: bőrszenzibilizáló (H317), bőrirritáló (H315), szemirritáló (H319), vízi toxicitás (H411).

Mind a hét extrait de parfum a Discovery Setben próbálható ki.

* * *

·

Kapcsolódó szócikkek: α-ionon · β-ionon · Boisiris · Írisz · Íriszvaj · Pallida írisz · Íriszabszolú

Érdekesség

Az amerikai környezetvédelmi hivatal (EPA) adatai szerint az α-izometil-ionon gyártása a 2016-os 100 000-500 000 fontról 2019-re több mint 1 000 000 fontra ugrott: három év alatt megduplázódott. Az EPA CPDat adatbázisa több mint 14 500 fogyasztói termékben tartja nyilván, így a kereskedelemben szinte mindenütt jelen van. Akik naponta viselik, többnyire mégsem érzik magukon, mert az emberi szaglórendszer szinte minden más illatmolekulánál gyorsabban szokik hozzá.

Kinyerés és kémia

Kinyerési módszer

Teljesen szintetikus, természetes forrása nincs. Előállítás: a citrál lúgos közegben aldolkondenzációval reagál a metil-etil-ketonnal (2-butanonnal), és pszeudoionon típusú köztitermék (metil-pszeudoionon) keletkezik. Ezt savas katalízissel ciklizálják, így alakul ki a trimetil-ciklohexén-gyűrű, és metil-ionon-izomerek keveréke jön létre. Az α-izo izomert, amelyet E-konfigurációjú exociklusos kettős kötése és meghatározott gyűrűcsatlakozási geometriája jellemez, frakcionált desztillációval különítik el vagy dúsítják. Az eljárás Tiemann 1893-as iononszintézisét követi (citrál + aceton → pszeudoionon → ionon), de aceton helyett butanont használ, így a C-3 helyzetbe egy további metilcsoportot visz be. Az ipari gyártás tömegtermelt petrolkémiai alapanyagokból indul.

Összegképlet
C₁₄H₂₂O
CAS
127-51-5
Megjelenés
színtelen vagy sárga, tiszta, olajos folyadék
Szinonimák
METHYL IONONE ALPHA-ISO-METHYLIONONE CETONE ALPHA FEMA 2714 ISOMETHYL-ALPHA-IONONE 3-METHYL-4-(2,6,6-TRIMETHYL-2-CYCLOHEXEN-1-YL)-3-BUTEN-2-ONE
IFRA-besorolás
Korlátozott

Az IFRA korlátozza. Az EU listáján szereplő illatanyag-allergén, amelyet a bőrön maradó termékekben 0,001%, a leöblítendőkben 0,01% fölött fel kell tüntetni.

Fizikai tulajdonságok
Forráspont
231,00-232,00 °C (760,00 mm Hg)
Lobbanáspont
> 212,00 °F TCC (> 100,00 °C)
Relatív sűrűség
0,925-0,935 (25,00 °C-on)
Törésmutató
1,4965-1,5040 (20,00 °C-on)

A parfümkészítésben

Szívjegyeket módosító anyag, amely volument ad. Az α-izometil-ionon a púderes-virágos akkordok vázát adja: testet ad, de nem nehéz, jól terjed, de nem tolakodó. Jean Carles a metil-iononot a parfümőrtanoncok egyik alapvető tanulóanyagának tartotta, és módszeres páros és hármas kombinációkat javasolt a viselkedése megismeréséhez. Formulajegyzeteiben a metil-ionon rendszerint a kész kompozíció 8-20%-át adta. Több illatcsalád pillére: a púderes íriszes alcsaládé, ahol töredékáron helyettesíti az íriszvajat, az ibolyaakkordé, ahol iononokkal és levélalkoholokkal párosítják, és a puha ámbrás vázé, ahol pézsmákkal és vanillinnal együtt a Carles leírta „ambrein” akkordot adja. Virágcsokrokban is összekötő anyag: lekerekíti az éles széleket, és nagyobbá teszi az illatfelhőt. Fő társmolekulái: Iso E Super (fás-ámbrás), Hedione (áttetsző jázmin), Galaxolide (tiszta pézsma), vetiveril-acetát (füstös-fás). Ebből az öt anyagból teljes parfümök építhetők fel: ezt mutatják azok a kompozíciók, amelyek formulájának túlnyomó részét ezek adják.

Szerepe a formulában
01jellegadó jegy
02harmonizáló
03volumenépítő
04diffúzió
Kapható formák
szintetikus

Lásd még

7 jegy