α-izometil-ionon

Száraz, púderes, enyhén édes: olyan, mint a fésülködőasztalon nyitva hagyott arcpúder. A mai parfümök legtöbb „ibolya” és „írisz” hatása mögött az α-izometil-ionon áll. Ezerszer olcsóbb az íriszvajnál, lágyabb az α-iononnál, és arról hírhedt, hogy viselője számára eltűnik, miközben a környezete tisztán érzi.
- Type
- Összetevő
- Olfactive family
- Virágos
- Source
- szintetikus molekula
- Chemical class
- keton (ionon)
Illat
Részletesen
Érdekesség
Az amerikai környezetvédelmi hivatal (EPA) adatai szerint az α-izometil-ionon gyártása a 2016-os 100 000-500 000 fontról 2019-re több mint 1 000 000 fontra ugrott: három év alatt megduplázódott. Az EPA CPDat adatbázisa több mint 14 500 fogyasztói termékben tartja nyilván, így a kereskedelemben szinte mindenütt jelen van. Akik naponta viselik, többnyire mégsem érzik magukon, mert az emberi szaglórendszer szinte minden más illatmolekulánál gyorsabban szokik hozzá.
Kinyerés és kémia
Kinyerési módszer
Teljesen szintetikus, természetes forrása nincs. Előállítás: a citrál lúgos közegben aldolkondenzációval reagál a metil-etil-ketonnal (2-butanonnal), és pszeudoionon típusú köztitermék (metil-pszeudoionon) keletkezik. Ezt savas katalízissel ciklizálják, így alakul ki a trimetil-ciklohexén-gyűrű, és metil-ionon-izomerek keveréke jön létre. Az α-izo izomert, amelyet E-konfigurációjú exociklusos kettős kötése és meghatározott gyűrűcsatlakozási geometriája jellemez, frakcionált desztillációval különítik el vagy dúsítják. Az eljárás Tiemann 1893-as iononszintézisét követi (citrál + aceton → pszeudoionon → ionon), de aceton helyett butanont használ, így a C-3 helyzetbe egy további metilcsoportot visz be. Az ipari gyártás tömegtermelt petrolkémiai alapanyagokból indul.
- Összegképlet
- C₁₄H₂₂O
- CAS
- 127-51-5
- Megjelenés
- színtelen vagy sárga, tiszta, olajos folyadék
- Szinonimák
- METHYL IONONE ALPHA-ISO-METHYLIONONE CETONE ALPHA FEMA 2714 ISOMETHYL-ALPHA-IONONE 3-METHYL-4-(2,6,6-TRIMETHYL-2-CYCLOHEXEN-1-YL)-3-BUTEN-2-ONE
Az IFRA korlátozza. Az EU listáján szereplő illatanyag-allergén, amelyet a bőrön maradó termékekben 0,001%, a leöblítendőkben 0,01% fölött fel kell tüntetni.
- Forráspont
- 231,00-232,00 °C (760,00 mm Hg)
- Lobbanáspont
- > 212,00 °F TCC (> 100,00 °C)
- Relatív sűrűség
- 0,925-0,935 (25,00 °C-on)
- Törésmutató
- 1,4965-1,5040 (20,00 °C-on)
A parfümkészítésben
Szívjegyeket módosító anyag, amely volument ad. Az α-izometil-ionon a púderes-virágos akkordok vázát adja: testet ad, de nem nehéz, jól terjed, de nem tolakodó. Jean Carles a metil-iononot a parfümőrtanoncok egyik alapvető tanulóanyagának tartotta, és módszeres páros és hármas kombinációkat javasolt a viselkedése megismeréséhez. Formulajegyzeteiben a metil-ionon rendszerint a kész kompozíció 8-20%-át adta. Több illatcsalád pillére: a púderes íriszes alcsaládé, ahol töredékáron helyettesíti az íriszvajat, az ibolyaakkordé, ahol iononokkal és levélalkoholokkal párosítják, és a puha ámbrás vázé, ahol pézsmákkal és vanillinnal együtt a Carles leírta „ambrein” akkordot adja. Virágcsokrokban is összekötő anyag: lekerekíti az éles széleket, és nagyobbá teszi az illatfelhőt. Fő társmolekulái: Iso E Super (fás-ámbrás), Hedione (áttetsző jázmin), Galaxolide (tiszta pézsma), vetiveril-acetát (füstös-fás). Ebből az öt anyagból teljes parfümök építhetők fel: ezt mutatják azok a kompozíciók, amelyek formulájának túlnyomó részét ezek adják.