Aurantiol

SzintetikusVIRÁGOKvirágos · narancsvirágos
Szívjegy·AlapjegyPiramis
4/5Erősség
—Tartósság
—Származás
Minta
Aurantiol illatszer-alapanyag
Szívjegytől alapjegyig
Meghatározás

Az Aurantiol a hidroxicitronellal és a metil-antranilát Schiff-bázisa. Illata narancsvirágos és nerolis jellegű.

VIRÁGOS ÉDES PÚDERES BALZSAMOS GYÜMÖLCSÖS
Hidroxicitronellal-metil-antranilát, Aurantium, Aurantine, Aurantion, Auralva, Hidroxicitronellilidén-metil-antranilát
Type
Összetevő
Olfactive family
Virágos
Source
Szintetikus
Chemical class
Schiff-bázis
Eszközök
Piramis
FFejjegy
SzSzívjegy
AAlapjegy
4/5Erősség
Magas
illaterősség

Illat

Illata virágos, narancsvirágos, enyhén édes, púderes és halványan balzsamos. A narancsvirág-abszolúra emlékeztet, lágy, gyümölcsös-virágos árnyalatokkal és balzsamos alaptónusokkal. Erőteljesen virágos, narancsvirágos illatanyag.

Részletesen

Az Aurantiol IUPAC-neve metil-2-[(7-hidroxi-3,7-dimetiloktilidén)amino]benzoát. A parfümiparban a Schiff-bázisok képzéséhez két amint használnak a leggyakrabban: a metil-antranilátot és az etil-antranilátot.

A Schiff-bázis R1R2C=NR3 általános szerkezetű vegyület, amelyben az R3 alkil- vagy arilcsoport, de nem hidrogén. A Schiff-bázisok az iminek alosztályának tekinthetők.

A metil-antranilát Schiff-bázisai jellemzően sárgától narancsszínűig terjedő, viszkózus folyadékok. Stabilabbak, mint kiindulási aldehidjeik, és tartósabbak a bőrön, idővel azonban sötétednek. A Schiff-bázis képződése megfordítható: vizes közegben, főként savas körülmények között a vegyület könnyen visszahidrolizál kiindulási anyagaira. Víz-etanolos oldatban a hidrolízis nagyon lassú, sav hozzáadásakor viszont igen gyors, 24 órán belül teljesen végbemegy.

A metil-antranilátnak más Schiff-bázisai is ismertek. A Liliallal képzett Verdantiol hársfavirágos jellegű, narancsvirágos alaptónusokkal. A Lyral aldehiddel képzett Lyrame friss, gyöngyvirágos jellegű, narancsvirágos jegyekkel.

Mind a hét extrait de parfum kipróbálható a Discovery Setben.

·

Kapcsolódó: Eudora akkord · Egyenes bársonyvirág · α-amil-fahéjaldehid · Illatos ternye · Angyaltrombita · Aquaflora · Ashokavirág · Azálea

Érdekesség

A Schiff-bázisok felfedezőjükről, Hugo Schiff vegyészről kapták a nevüket. A metil-antranilát és egy aldehid közötti reakció a parfüm flakonba töltése után is folytatódik, ezért régebbi mintákban olyan Schiff-bázisok is lehetnek, amelyek az eredeti formulában még nem szerepeltek.

Kinyerés és kémia

Kinyerési módszer

Amikor a metil-antranilát egy aldehiddel reagál, víz szabadul fel, és egyetlen, nagyobb tömegű vegyület jön létre. Schiff-bázisok illatos aldehidekből és primer aminokból kondenzációs reakcióval állíthatók elő. A hidroxicitronellal és a metil-antranilát Schiff-bázisa 110 °C-on, oldószer és vízelvonó szer nélkül is előállítható a tiszta, folyékony reagensek közvetlen kondenzációjával. Egy vizsgálatban négy metil-antranilát-Schiff-bázist állítottak elő: hármuk az aldehid 2:1 arányú feleslegével adta a legjobb hozamot, egy pedig a metil-antranilát 2:1 arányú feleslegével. A parfümőrök a metil-antranilátot külön összetevőként is hozzáadhatják egy aldehid, például a hidroxicitronellal mellé, így a Schiff-bázis hetek vagy hónapok alatt, fokozatosan képződik a kész kompozícióban. Ezt a folyamatot érlelésnek, macerációnak nevezik.

Összegképlet
C₁₈H₂₇NO₃
CAS
89-43-0
Megjelenés
Halványsárgától ámbraszínűig terjedő, viszkózus folyadék
Illaterősség
Magas
Szinonimák
Hidroxicitronellal-metil-antranilát, Aurantium, Aurantine, Aurantion, Auralva, Hidroxicitronellilidén-metil-antranilát
IFRA-besorolás
Lásd a jegyzetet

Magára az anyagra nincs IFRA-szabvány (51. módosítás)

A parfümkészítésben

Az Aurantiolt sokféle virágos jegyben széles körben használják, például a narancsvirág-, a hársfavirág- és a tubarózsajegyekben. A metil-antranilát négy aldehiddel, köztük a hidroxicitronellallal képzett Schiff-bázisai illatprekurzorként is alkalmazhatók: hidrolíziskor felszabadul belőlük az aldehid és a metil-antranilát.

Szerepe a formulában
01módosító
02harmonizáló
03volumenépítő
Kapható formák
szintetikus

Lásd még

7 jegy