Benzil-szalicilát

SzintetikusILLATMOLEKULÁKbalzsamos · virágos · édes
AlapjegyPiramis
2/5Erősség
384óTartósság
—Származás
Minta
Benzil-szalicilát illatszer-alapanyag
Alapjegy
Meghatározás

A benzil-szalicilát szerves vegyület, a szalicilsav benzil-észtere. Gyenge illatát egyesek nagyon halványnak, édes-virágosnak és kissé balzsamosnak írják le, mások semmit sem éreznek belőle.

VIRÁGOS ÉDES BALZSAMOS
benzil-2-hidroxibenzoát, szalicilsav-benzilészter, benzil-o-hidroxibenzoát
Type
Összetevő
Olfactive family
Virágos
Source
Szalicilsav és benzil-alkohol észterezésével készül, növényekben is előfordul
Chemical class
észter (szalicilát)
Eszközök
Piramis
FFejjegy
SzSzívjegy
AAlapjegy
2/5Erősség
Alacsony
illaterősség
Tartósság illatcsíkon
384óra · 16 nap
1 ó6 ó24 ó3 nap7 nap400 ó
hígítás: 100 % -os koncentrációban

Illat

Egyesek, köztük parfümőrök is, teljesen szagtalannak érzik az anyagot, mások pézsmásnak. Ennek a magas forráspontú vegyületnek az illatát a nyomnyi szennyeződések erősen befolyásolhatják. Vita tárgya, hogy az illatot kizárólag a szennyeződések okozzák-e, vagy genetikai hajlam is szerepet játszik. 100%-os koncentrációban balzsamosnak, tisztának, füvesnek, olajosnak és édesnek írják le. Más leírások szerint édes-virágos, fűszeres, balzsamos és enyhén fenolos, a leírásokban azálea, viola, ilang-ilang és nárcisz is szerepel. Egy további leírás friss, lágyan narkotikus, frangipánis és aromás vonásokat említ.

Részletesen

A benzil-szalicilát (CAS 118-58-1, C₁₄H₁₂O₃) a szalicilsav benzil-észtere. Molekulatömege 228,24.

Tulajdonságok

Színtelen olaj, olvadáspontja 24 és 25 °C között van. Alacsony hőmérsékleten fehér tűket képez. Sűrűsége 1,17 g/cm³, forráspontja 318 °C. Csökkentett nyomáson, 26 mm Hg mellett 208 °C-on forr. Zárt téri lobbanáspontja 180 °C. Törésmutatója 20 °C-on 1,579 és 1,583 között van. Vízoldhatósága 20 °C-on 8,8 mg/L. Szerves oldószerekben és olajokban oldódik. Becsült logP-értéke 4,209. Más források 23,4 °C-os és 24 °C-os olvadáspontot adnak meg, dermedéspontja 23 °C. Sűrűsége 20 °C-on 1,175 g/cm³. Gőznyomása 25 °C-on 7,8×10⁻⁵ mm Hg, mért log Kow-értéke 35 °C-on 4,0. A kereskedelmi anyag színtelen, olajos folyadék vagy átlátszatlan kristályos tömeg, amely hajlamos a túlhűlésre. A kereskedelmi minőségek tisztasága 98 és 100% között van. Az ajánlott tárolási körülmények között stabil, megfelelő tárolás mellett legalább 24 hónapig eltartható. Ha bomlásig hevítik, csípős füstöt és irritáló gőzöket bocsát ki.

Kémiai azonosítás

Szerkezeti képlete HOC₆H₄CO₂CH₂C₆H₅, javasolt IUPAC-neve benzil-2-hidroxibenzoát.

A szalicilsav és a szalicilátok

Az alapsav, a szalicilsav színtelen vagy fehér, keserű ízű szilárd anyag, az aszpirin előanyaga. A szalicilsav sóit és észtereit szalicilátoknak nevezik. További szalicilát-észterek a metil-szalicilát, az etil-szalicilát, a homoszalát és a 2-etilhexil-szalicilát.

Kozmetikai felhasználás

A kozmetikumokban illatanyag-adalékként vagy UV-elnyelőként használják. A fényvédőkben az UVB-sugárzást nyeli el, vagyis azt a sugárzást, amely a bőr leégését okozza.

Biztonság

Egyes adatok szerint az anyaggal szemben túlérzékenység alakulhat ki. Figyelmeztető mondatai szerint irritálja a szemet, a légutakat és a bőrt, és bőrrel érintkezve túlérzékenységet okozhat. Óvintézkedésre vonatkozó mondatai szerint kerülni kell a bőrrel való érintkezést, ha a szembe jut, azonnal bő vízzel ki kell öblíteni, és megfelelő védőruházatot kell viselni. A Fogyasztóbiztonsági Tudományos Bizottság 2023. október 26-án elfogadott véleményében a benzil-szalicilátot a vélemény 1. táblázatában megadott maximális koncentrációkig biztonságosnak tartotta. A rendelkezésre álló adatok némileg utalnak endokrin hatásmódra, de semmi sem jelzi, hogy ez endokrin hatásokat váltana ki. A bizottság értékelése nem terjedt ki az anyag környezeti biztonságára, mivel megbízatása a környezeti szempontokra nem vonatkozik. Az International Fragrance Association a túlérzékenységre utaló adatok miatt korlátozza a használatát az illatkompozíciókban. A késztermékekben megengedett legnagyobb arány a hónaljra kent termékekben 0,39%, az ajakápolókban 1,30%, a testápolóban 1,90%, a szájjal és az ajakkal érintkező termékekben 4,30%, a parfümökben 7,30%, az ujjbeggyel az arcra és a testre vitt termékekben pedig 7,80%.

A Discovery Setben mind a hét extrait de parfum kipróbálható.

·

Kapcsolódó: Amberwood · Andiroba · Bakhoor · Balzsamos jegy · Benzoerezinoid · Benzil-benzoát · Nyírfakátrány · Kék ámbra

Érdekesség

1935 áprilisában Eugène Schueller vegyészei egy napolajat mutattak be neki, amelynek hatóanyaga a benzil-szalicilát volt. Két hónappal később Ambre Solaire néven dobta piacra a Riviérán. A termék azt ígéri, hogy ötször gyorsabban barnít, leégés nélkül, és ma is kapható. Bemélyedésekkel tagolt barna flakonját lebarnult nőket ábrázoló plakátokkal árulták.

Kinyerés és kémia

Kinyerési módszer

Számos növényben és növényi kivonatban természetes módon előfordul. Illóolajokból is izolálták, például a Dianthus caryophyllus, valamint a Populus és a Primula nemzetség fajainak illóolajából.

Összegképlet
C₁₄H₁₂O₃
CAS
118-58-1
Megjelenés
Színtelen, olajos folyadék vagy átlátszatlan kristályos tömeg
Illaterősség
Alacsony
Tartósság
384 óra 100%-os koncentrációban
Szinonimák
benzil-2-hidroxibenzoát, szalicilsav-benzilészter, benzil-o-hidroxibenzoát
IFRA-besorolás
Lásd a jegyzetet

Korlátozott: „Benzyl salicylate” IFRA-szabvány (49. módosítás)

Fizikai tulajdonságok
Forráspont
208,00 °C, 26,00 mm Hg nyomáson
Olvadáspont
22,00 és 25,00 °C között, 760,00 mm Hg nyomáson
Lobbanáspont
356,00 °F, TCC (180,00 °C)
Relatív sűrűség
1,17300 és 1,18100 között, 25,00 °C-on
Törésmutató
1,57900 és 1,58300 között, 20,00 °C-on

A parfümkészítésben

A benzil-szalicilát fixálóanyag a parfümökben és az ízesítőanyagokban. A kristályos szintetikus pézsmák oldószere, a virágos parfümökben, például a szegfű-, jázmin-, orgona- és sárgaviola-illatokban pedig összetevő és fixálóanyag. Összekötő anyagként is használják: enyhe, virágos hátteret ad, a hatása az ilang-ilangéhoz hasonló, csak hiányzik belőle annak ereje és fejjegye. Minden virágos illatban kiváló, különösen a szegfűben és a sárga violában. Illata gyenge, fixálóanyagként mégis nagyon jó. Jól keveredik boroniaabszolúval, benzil-acetáttal, cedril-metil-éterrel és dextro-limonénnel.

Szerepe a formulában
01fixálóanyag
02harmonizáló
03volumenépítő
Kapható formák
szintetikus

Lásd még

6 jegy