Farnezol

FélszintetikusVIRÁGOKvirágos · hársvirágos

Hét parfümAz egyikük már figyel

SzívjegyPiramis
—Erősség
400óTartósság
—Származás
Minta
Farnezol illatszer-alapanyag
Szívjegy
N/A: számos illóolajban előfordul (rózsa, citronella, neroli)
Meghatározás

A hársfavirág alatti halk zümmögés. A farnezol illata olyan, mintha június végén egy hárs (Tilia) alatt állnánk: viaszos, zöld-fehér, átlátszó, alig érezhető, szerkezetében mégis mindenütt jelen van.

VIRÁGOS ÉDES FRISS
Farnezol, (2E,6E)-3,7,11-Trimethyldodeca-2,6,10-trien-1-ol, (E,E)-Farnesol
Type
Összetevő
Olfactive family
Virágos
Source
virág
Chemical class
terpenoid (szeszkviterpén-alkohol)
Eszközök
Piramis
FFejjegy
SzSzívjegy
AAlapjegy
—Erősség
alacsony
alacsony
Tartósság illatcsíkon
400óra · 17 nap
1 ó6 ó24 ó3 nap7 nap400 ó
hígítás: 100 % -os koncentrációnál

Illat

Lágy, zöld-virágos, viaszos, szinte átlátszó. Szárazabb és csendesebb a linaloolnál, kevésbé tolakodó a geraniolnál, növényibb a nerolidolnál (ez a szerkezeti izomerje, fásabb és balzsamosabb). Hársfavirág mézes édesség nélkül: csak a délutáni napon melegedő szirmok halvány, viaszos-zöld lehelete. Alatta gyöngyvirágos árnyalat, enyhén fémes, mint az ujjak között összemorzsolt gyöngyvirágszárak.

Részletesen

A farnezol (CAS 4602-84-0, C₁₅H₂₆O, moláris tömege 222,37) aciklikus szeszkviterpén-alkohol: tizenöt szénatom, három izoprénegység, egy hidroxilcsoport. Légköri nyomáson 263 °C-on forr. Moláris tömege pontosan az illékony monoterpén-alkoholok (a linalool 154, a geraniol szintén 154) és a nehezebb fixálóanyagok között áll. Ez a középút határozza meg a viselkedését a parfümkészítésben: elég tartós a rögzítéshez, és elég könnyű ahhoz, hogy ne fojtson el semmit.

Az illata halk, zöld-virágos, enyhén viaszos. Ahol a linalool kisugároz, a geraniol pedig tolakodik, a farnezol visszahúzódik: inkább szerkezeti jelenlét, mint illatesemény. Hársfavirágra (tilleul), gyöngyvirágra (muguet) és éretlen körtehéjra emlékeztet. Áttetsző, nem nehéz. Négy geometriai izomere közül az (E,E)-izomer (CAS 106-28-5) a kereskedelmileg legjelentősebb, bár a gyakorlatban az izomerek illatukban alig különböznek, és ≥96%-os tisztaságú keverékként árusítják őket.

Természetes formában a Rosa damascena olajában (1 és 4% között), a neroliban, az ilang-ilangban, a palmarosában, a citronellában és a hársfavirágban fordul elő: a hárs jellegzetes illatáért nagyrészt ez a molekula felel. Először a Vachellia farnesiana (Farnese-akác) virágából izolálták, amelyet Róma Farnese-kertjében termesztettek, 1611-ben kicsírázott dominikai magról. A molekula a Farnese család nevét viseli.

A farnezol a mevalonát-bioszintézisút egyik kulcsfontosságú köztiterméke is: a farnezil-pirofoszfát defoszforilációjával keletkezik, amely elágazási pontként a koleszterin, a szkvalén és valamennyi magasabb terpenoid előanyaga. Ez a biokémiai elterjedtség magyarázza, hogy ennyi illóolajban ott van. A Candida albicans esetében kvórumérzékelő molekulaként működik, és gátolja az élesztő-hifa átalakulást, amely a biofilm képződését hajtja. A parfümkészítésen túl az 1223/2009 rendelet III. melléklete szerinti uniós allergén, ezért INCI-jelölése kötelező 0,001% felett a lemosás nélküli, 0,01% felett pedig a lemosandó termékekben.

Mind a hét extrait de parfum kipróbálható a Discovery Setben.

·

Kapcsolódó: Abélia · Mandulavirág · α-terpineol · Inkaliliom · Tűzgyöngyike · Amarillisz · Holdvirág · Ametisztvirág

Kinyerés és kémia

Kinyerési módszer

Természetes forrásból általában nem izolátumként nyerik. A farnezol 1 és 4% között fordul elő a Rosa damascena illóolajában, változó mennyiségben pedig a neroli-, ilang-ilang-, palmarosa-, citronella- és hársfavirágolajban. A kereskedelmi farnezol túlnyomórészt szintetikus: a nerolidol savkatalizált izomerizálásával vagy a geraniol szabályozott lineáris prenilezésével állítják elő. A kereskedelmi keverékekben az (E,E)-izomer (CAS 106-28-5) dominál. Bioszintézisét tekintve a farnezil-pirofoszfát (FPP) defoszforilációjával keletkezik, amely a mevalonátút központi C15 köztiterméke. Minimális kereskedelmi tisztaság: az izomerek összegére 96% (mind a négy geometriai forma, E,E / Z,E / E,Z / Z,Z, illatában alig különbözik).

Összegképlet
C₁₅H₂₆O
CAS
4602-84-0
Botanikai név
N/A: számos illóolajban előfordul (rózsa, citronella, neroli)
Megjelenés
színtelen vagy halványsárga, tiszta, olajos folyadék
Illaterősség
alacsony
Tartósság
400 óra, 100,00%-os koncentrációnál
Szinonimák
Farnezol, (2E,6E)-3,7,11-Trimethyldodeca-2,6,10-trien-1-ol, (E,E)-Farnesol
IFRA-besorolás
Korlátozott

Korlátozott (bőrszenzibilizáció). Az 1223/2009 rendelet III. melléklete szerinti uniós allergén: INCI-jelölés kötelező 0,001% felett a lemosás nélküli, 0,01% felett a lemosandó termékekben. IFRA-határértékek (késztermék): 1. kategória (ajak) 0,21%, 2. kategória (hónalj) 0,062%, 3-4. kategória (arc és test, parfüm) 1,20%, 8. kategória 0,12%.

Fizikai tulajdonságok
Forráspont
149,00 °C, 4,00 mm Hg nyomáson
Lobbanáspont
205,00 °F, TCC (96,11 °C)
Relatív sűrűség
0,88700 és 0,88900 között, 25,00 °C-on
Törésmutató
1,48900 és 1,49100 között, 20,00 °C-on

A parfümkészítésben

Szív- és alapjegyeket módosító, virágos harmonizáló anyag. A farnezol a törékeny fehérvirágos akkordokat súly és szín hozzáadása nélkül rögzíti: szerkezeti vázként működik, nem fő jegyként. 400 órás tartóssága (TGSC-adat, 100%-os koncentrációnál) hatékony fixálóanyaggá teszi a gyorsan elillanó virágos fejjegyek mellett. Összeköti a gyöngyvirág-, hárs- és rózsaakkordokat, és átmenetet teremt a zöld és a virágos jelleg között. Illatereje csekély, ezért a legtöbb formulában a tudatos érzékelés küszöbe alatt dolgozik, de ha elhagyják, összeomlik azoknak a kompozícióknak a szerkezete, amelyek rá épülnek. Szerkezeti izomerje, a nerolidol (CAS 7212-44-4) ehhez képest fásabb, balzsamosabb hatást ad. A szintetikus farnezol a nerolidol izomerizálásával állítható elő.

Szerepe a formulában
01módosító
02harmonizáló
03frissesség
Kapható formák
természetes izolátum szintetikus

Lásd még

8 jegy