Floralozone

A Floralozone a 3-(o-etilfenil)-2,2-dimetilpropionaldehid és a 3-(p-etilfenil)-2,2-dimetilpropionaldehid reakciómasszája. Összegképlete C₁₃H₁₈O, molekulatömege 190,28. A két komponens összegképlete azonos, csak abban különböznek, hogy az etilcsoport a benzolgyűrű melyik helyzetében áll: az egyikben a 2-es, a másikban a 4-es helyzetben. A kémiai nevek jegyzékei a keveréket benzenepropanal, 2(or 4)-ethyl-α,α-dimethyl- néven tartják nyilván. A kozmetikai összetevők adatbázisai funkciójaként az illatosítást adják meg.

Kémia

A 4-etilfenil-komponens a 3-(4-etilfenil)-2,2-dimetilpropanal (CAS 67634-15-5), a 2-etilfenil-komponens a 3-(2-etilfenil)-2,2-dimetilpropanal (CAS 67634-14-4). Alkoholban oldódik, vízben nem. Eltarthatósága 24 hónap vagy több, ha hőtől és fénytől védett, hűvös, száraz helyen, jól lezárt edényben tárolják. Kiviteli vámtarifaszáma 2906.19.0000. A para-izomer európai jegyzékszáma 266-819-2, PubChem-azonosítója 105513. Az orto-izomer jegyzékszáma 266-818-7, PubChem-azonosítója 105512. A becsült XlogP3-érték a para-izomernél 3,30, az orto-izomernél 3,50. Az orto-izomer számított sűrűsége 0,942 g/cm³, a vízoldhatóságot 25 °C-on 21,05 mg/L-re becsülik. A para-izomer Kovats-retenciós indexe 1456,8. A szabadalmi példában előállított 4-etil-vegyület proton-NMR-spektrumában egy proton 9,62 ppm-nél, négy aromás proton 7,15 ppm körül, egy kétprotonos multiplett 2,8 ppm-nél, egy kétprotonos kvartett 2,6 ppm-nél és egy kilencprotonos multiplett 1,2 ppm körül jelenik meg.

Előállítás

Az aromás aldehidek előállítására szabadalmaztatott eljárás, amelynek példái között a Floralozone is szerepel, először paraformaldehiddel és hidrogén-bromiddal kezel egy aromás szénhidrogént, majd a terméket fázistranszfer-katalizátor jelenlétében aldehiddel reagáltatja. A katalizátor lehet tetraalkil-ammónium-halogenid, például tetrabutil-ammónium-jodid, a reakcióhőmérséklet pedig előnyösen 60 és 90 °C, még előnyösebben 70 és 80 °C között van. A Floralozone előállítási példájában az első lépésben 50 gramm (0,47 mol) etilbenzolt és 15,56 gramm paraformaldehidet használtak 100 mL ecetsavban, amelyhez 30 perc alatt cseppenként 138,6 gramm 33%-os ecetsavas hidrogén-bromid-oldatot adtak. A második lépésben 10 gramm (50,2 mmol) 2-es vegyületet és 5,03 gramm (69,8 mmol) izopropanalt adtak 2,63 gramm nátrium-hidroxidhoz és 0,27 gramm PTC 2 katalizátorhoz víz, toluol és THF elegyében. A reakciót gázkromatográfiával követték, a szerves fázist vízmentes nátrium-szulfáttal szárították. A fázistranszfer-katalizátorból 0,02 ekvivalenst használtak.

Biztonság

Európai veszélyességi besorolása irritatív (Xi): bőr- és szemizgató hatású. A 67634-14-4 CAS-számú anyagra a H317, H315 és H410 figyelmeztető mondatokat adják meg. Az uniós jegyzékben szereplő illatanyag-allergének közül egyet sem jelölnek hozzá. A 67634-14-4 CAS-számú anyag címkéjén a GHS07 és a GHS09 piktogram, továbbá a „Figyelem” figyelmeztetés szerepel. A beszállítói címkék szerint bőrirritációt okoz, allergiás bőrreakciót válthat ki, nagyon mérgező a vízi élővilágra, és hosszan tartó károsodást okoz. Mindkét izomer szerepel a kanadai belföldi anyagok listáján (Domestic Substances List), a 67634-14-4 CAS-számú anyag pedig a TSCA-jegyzéken is. Németországi vízveszélyességi osztálya (WGK) 2. Formulafejlesztéshez szánt alapanyag, hígítatlanul nem szabad a bőrre vinni.

Mind a hét extrait de parfum kipróbálható a Discovery Setben.

·

Lásd még: Abélia · Mandulavirág · α-terpineol · Inkaliliom · Tűzgyöngyike · Amarillisz · Holdvirág · Ametisztvirág