Hedione
Szerkesztői jegyzetSem ehhez az anyaghoz, sem a nevéhez, sem a védjegyéhez nem fűződik semmilyen jogunk. Ez a szócikk független szerkesztői újságírás, amely a véleménynyilvánítás szabadsága alapján jelenik meg.
A Hedione metil-dihidrojazmonát, jázminra emlékeztető illatmolekula. A metil-jazmonát szintetikus rokona. Ez a természetes vegyület többek között a jázmin, a tubarózsa és a magnólia virágillatában van jelen.
- Type
- Összetevő
- Olfactive family
- Virágos
- Source
- szintetikus molekula
Illat
Részletesen
Érdekesség
A Hedione érzékelése az emberben nagyon eltér a legtöbb más illatanyagétól, mert a Hedione nem szaglóreceptorhoz, hanem a vomeronazális 1-es típusú 1. receptorhoz (VN1R1) kötődik ligandumként. Agyi képalkotó vizsgálatban a Hedione a hipotalamusz egy meghatározott területét nőknél erősebben aktiválta, mint férfiaknál. A Hedione-t a siker illatának is nevezik. Az egereknek körülbelül 300 feromonreceptor-génjük van, az emberben valószínűleg már csak öt ilyen gén működik.
Kinyerés és kémia
Kinyerési módszer
Az első szintézisek közül néhány a metil-jazmonát szelektív hidrogénezésén alapult, a metil-jazmonátot pedig természetes jázminolajból nyerték. Mivel a metil-jazmonát az olajnak kevesebb mint 0,8%-át tette ki, hamarosan jobb eljárásokat dolgoztak ki. A modern szintézis ciklopentanonból indul: kondenzáció pentanallal, a C=C kötés izomerizációja, amely a 2-pentil-ciklopentenon-származékot adja, Michael-reakció dimetil-malonáttal, végül dekarboxilezés. Egy egyszerűsített szintézis is ciklopentanonból indul, amely olcsóbban hozzáférhető melléktermék: az adiponitril szintézisében keletkezik, az adiponitril pedig a nejlon-6 gyártásának köztiterméke. A Michael-reakciót közvetlenül dimetil-malonáttal végzik, a dekarbometoxilezés pedig szükségtelenné teszi a végső újraészterezést. Nem epimerizáló hidrogénezési körülmények között a feldolgozás után közvetlenül Hedione HC, vagyis magas cisztartalmú minőség keletkezik. Megbízható folyamatos eljárásnak köszönhetően teljesen automatizált gyártóegységek épültek, előbb 1983-ban La Plaine-ben, majd 1988-ban Port Newarkban.
- Összegképlet
- C₁₃H₂₂O₃
- CAS
- 24851-98-7
- Megjelenés
- átlátszó vagy halványsárga olajos folyadék
- Illaterősség
- Viszonylag alacsony
- Szinonimák
- metil-dihidrojazmonát, Kharismal, Cepionate, metil-2-(3-oxo-2-pentilciklopentil)acetát
Magára az anyagra nincs IFRA-szabvány (51. módosítás)
- Forráspont
- 109-112 °C (0,2 Hgmm)
- Lobbanáspont
- 113 °C (235 °F)
- Törésmutató
- 1.454-1.464
A parfümkészítésben
A metil-dihidrojazmonátot a parfümökben, valamint kozmetikumokban, testápolási termékekben és mosószerekben is használják. A parfümőröknek néhány évbe telt, mire megtanulták, hogyan építsék be a tulajdonságait a kompozíciókba. Rájöttek, hogy a Hedione önmagában viszonylag gyenge illatú, de szinergikus hatása van. Kerekké, virágossá és jól terjedővé tette a parfümöket, némelyik pedig jobban betöltötte illattal a szobát, mint a Hedione nélküli parfümök. Egy klasszikus citrusos szerkezetben a Hedione harmatos, citromos, magnóliás-jázminos árnyalatot adott, amely közvetlenül nem volt virágos. Úgy tartják, ezzel kezdődött a parfümkészítés új irányzata, amely az átlátszóság és a kisugárzás felé fordult. A Hedione kezdeti ára körülbelül 1000 CHF/kg volt, ezért eleinte csak a parfümökben használták. Részben a magas ár magyarázza, hogy az első parfüm, amelybe beépítették, csak 2,5%-ot tartalmazott belőle. Ahogy a piaci ár tovább csökkent, a parfümőrök egyre nagyobb mennyiségben tehették a kompozícióikba. Használata más területekre is kiterjedt, például a test- és otthonápolási termékekre. Későbbi parfümökben 12,6% (1971), 8% (1972), 18% (1976), 26% (1993) és 65% (1998) arányban használták.
Lásd még
8 jegy