Metil Pamplemousse

Methyl Pamplemousse adalah bahan pewangi dengan aroma mirip jeruk bali dan tercantum sebagai salah satu not atas buah. Nama IUPAC-nya adalah 6,6-dimethoxy-2,5,5-trimethylhex-2-ene.

Kimia

Nomor EINECS-nya adalah 266-885-2. Kelarutannya dalam air adalah 66 mg/L pada 20 °C. Indeks retensi Kovats-nya adalah 1166.6. Massa jenis uapnya adalah 6.5 relatif terhadap udara.

Asetal

Asetal adalah gugus fungsi dengan konektivitas R2C(OR')2. Ketal kini dianggap sebagai subkelompok asetal, sehingga istilah ini mencakup struktur turunan aldehida maupun keton. Asetal terbentuk ketika gugus hidroksil hemi-asetal terprotonasi dan terlepas sebagai air, lalu karbokation yang dihasilkan dengan cepat diserang oleh molekul alkohol. Asetal stabil dibandingkan hemi-asetal, tetapi pembentukannya merupakan kesetimbangan reversibel, dan air dapat menghidrolisis produk kembali menjadi hemi-asetal. Di antara asetal yang digunakan dalam perisa, 1,1-diethoxyethane merupakan senyawa perisa penting dalam sherry, brendi, dan minuman suling lainnya. Dua ketal etil asetoasetat, yang disebut fructone dan fraistone, digunakan dalam parfum komersial.

Keamanan dan regulasi

Data keselamatan mengklasifikasikannya sebagai iritan bagi kulit dan mata.

Penyimpanan

Masa simpannya 12 bulan atau lebih jika disimpan dengan benar. Simpan di tempat yang sejuk dan kering, dalam wadah tertutup rapat, serta terlindung dari panas dan cahaya.

Senyawa Aroma Jeruk Bali

Merkaptan grapefruit, suatu tiol monoterpenoid yang ditemukan dalam grapefruit, adalah unsur kimia yang terutama bertanggung jawab atas aroma grapefruit. Nootkatone, suatu keton seskuiterpenoid, adalah senyawa aroma grapefruit lainnya. Nootkatone pertama kali diisolasi dari kayu cedar kuning Alaska. Nootkatone dianggap sebagai senyawa aroma grapefruit yang paling berharga. Nootkatone diproduksi secara komersial dari valencene, seskuiterpena lain yang lebih melimpah, melalui oksidasi alilik, dan proses fermentasi untuk menghasilkan nootkatone juga telah dikembangkan. Nootkatone tidak beracun bagi manusia, merupakan bahan tambahan pangan yang disetujui, dan umum digunakan dalam makanan, kosmetik, serta obat-obatan. Pada merkaptan grapefruit, gugus tiol menggantikan gugus hidroksi pada terpineol, sehingga senyawa ini juga disebut tioterpineol. Aroma khas grapefruit hanya dimiliki enantiomer R, sedangkan rasematnya digambarkan beraroma sulfur, harum, dan menyerupai grapefruit. Industri parfum dan perisa sama-sama mencari pengganti merkaptan grapefruit karena produk penguraiannya sering kali berbau sangat tidak sedap. Aroma grapefruit juga berasal dari monoterpena dan seskuiterpena, yang berpadu dengan gula, terutama sukrosa, serta asam organik, terutama asam sitrat.

Sintesis

Bahan ini juga disebut 1,1-dimetoksi-2,2,5-trimetil-4-heksena dan asetal dimetil 2,2,5-trimetil-4-heksenal. Bahan ini dibuat dengan mereaksikan 2,2,5-trimetil-4-heksenal, yang dihasilkan dari isobutiraldehida dan prenil klorida, dengan metanol dengan adanya kalsium klorida. Dalam metode pilihan yang dijelaskan dalam paten untuk keluarga asetal ini, aldehida isobutirat bereaksi dengan prenil klorida melalui proses satu wadah dalam sistem dua fase organik dan basa dengan katalis transfer fase. Aldehida yang dihasilkan kemudian direaksikan dengan metanol dengan adanya garam kalsium anhidrat.

Stabilitas dan kegunaan

Asetal dimetil yang dijelaskan dalam paten tersebut stabil dalam kondisi basa, sehingga membuka bidang penerapan dalam deterjen, sabun, kondisioner rambut, dan kolonye yang stabil terhadap sabun. Dalam uji coba paten tersebut, penambahan 90 bagian per 1000 pada basis fougère membuatnya lebih kuat dan segar, sedangkan penambahan jumlah yang sama pada basis chypre membuatnya terasa floral dan segar.