Phantolide

Identitas dan kimia

Phantolide adalah 6-acetyl-1,1,2,3,3,5-hexamethylindane (AHMI), musk polisiklik jenis indana. CAS 15323-35-0. Rumus molekul C₁₇H₂₄O, MW 244.37. Phantolide termasuk musk sintetis, yaitu golongan senyawa aroma sintetis yang meniru aroma musk rusa dan musk hewani lainnya. Celestolide (ADBI), Traseolide (ATII), Galaxolide (HHCB) dan Tonalide (AHTN) adalah musk polisiklik lainnya. Galaxolide dan Tonalide, bersama Celestolide dan Phantolide dalam jumlah kecil, mencakup 95% pasar wewangian dunia.

Sebagai 6-acetyl-1,1,2,3,3,5-hexamethylindane, phantolide memiliki satu atom kiral. Musk polisiklik kiral sebagian besar terdapat sebagai campuran rasemat dalam produk komersial.

Keluarga musk

Dalam pengertian yang lebih sempit, musk sintetis adalah bahan kimia yang dibuat berdasarkan senyawa utama pemberi aroma pada musk hewani, yaitu muscone dari musk rusa dan civetone dari musang, yang keduanya merupakan keton makrosiklik. Senyawa dengan struktur yang sangat berbeda tetapi beraroma serupa juga disebut musk. Muscone, senyawa makrosiklik utama dalam musk, telah lama dikenal, tetapi Leopold Ruzicka baru menyintesisnya pada 1926, dan dalam jumlah yang sangat kecil. Musk makrosiklik baru diproduksi secara komersial atau digunakan secara luas pada akhir 1990-an, karena sintesisnya sulit dan harganya lebih tinggi.

Standar IFRA dan keamanan

Standar IFRA untuk phantolide ditetapkan karena efek fototoksik bahan ini. Standar ini merekomendasikan kadar maksimum 2.0% dalam produk akhir untuk Kategori 1, 2, 3, 4, 5A, 5B, 5C, 5D, 6, 7B, 8, 10B, dan 11B, serta tidak menetapkan batasan untuk Kategori 7A, 9, 10A, 11A, dan 12. Versi Standar sebelumnya diterbitkan pada 1978, 1987, 2001, dan 2015. Amandemen 49 berlaku untuk kreasi wewangian baru mulai 10 Februari 2021 dan kreasi yang sudah ada mulai 10 Februari 2022; tanggal-tanggal ini berlaku untuk formula wewangian, bukan produk konsumen jadi. Dalam dua studi pada manusia, masing-masing 10 relawan diberi larutan bahan tersebut berkadar 10% lalu dipaparkan pada sinar ultraviolet, dan tidak ditemukan efek fototoksik. Dalam beberapa studi pada hewan, fot iritasi ditemukan pada marmut dan kelinci. Pada mencit tanpa bulu, fot iritasi terlihat pada kadar 10, 25, dan 50%. Uji fotoalergi pada marmut dengan kadar 2% tidak menunjukkan fotoalergi, sementara satu dari sepuluh hewan menunjukkan sensitisasi.

Lingkungan

Setelah digunakan, musk polisiklik masuk ke lingkungan melalui air limbah dan lumpur limbah, serta terurai dengan lambat. Senyawa ini bersifat lipofilik dan berpotensi tinggi untuk terakumulasi secara hayati. Senyawa ini telah terdeteksi dalam efluen limbah perkotaan serta sampel air permukaan, laut, tanah, sedimen, dan biota akuatik di banyak negara. Musk sintetis cenderung mengendap dan bertahan dalam jaringan lemak. Beberapa musk polisiklik sangat beracun bagi organisme akuatik; fototoksisitas telah dibuktikan pada beberapa di antaranya, sedangkan yang lain bersifat neurotoksik dalam eksperimen pada hewan dan bertindak sebagai pengganggu endokrin. Di udara dan air limbah dari empat instalasi pengolahan di Ontario, musk polisiklik ditemukan dalam konsentrasi lebih tinggi daripada musk nitro dan makrosiklik, dan phantolide (AHMI) terukur di udara di lokasi hingga 0.19 ng/m³, tetapi tidak terdeteksi dalam air limbah masuk maupun keluar. Di semua anak sungai Danau Maggiore, konsentrasi phantolide (AHMI) selalu berada di bawah batas deteksi. Musk makrosiklik secara kimiawi mirip dengan musk alami dan dapat terurai secara hayati, sehingga berpotensi menimbulkan dampak lingkungan yang lebih kecil daripada musk polisiklik dan musk nitro.

Jelajahi ketujuh ekstrak dalam Set Penemuan.

—

Terkait: Celestolide · Keju · Nirvanolide · Sclareol · Ban · Balsam Tolu · Traseolide