Sclareol

Sclareol adalah alkohol diterpena bisiklik yang berperan dalam pertumbuhan, perkembangan, pertahanan, dan daya tarik tanaman bagi penyerbuk. Rumus molekulnya adalah C₂₀H₃₆O₂ dan berat molekulnya 308.5. Senyawa ini juga disebut Labd-14-ene-8,13-diol. Diekstrak dari bahan tanaman, senyawa ini disertai beberapa alkohol diterpena lain dengan struktur serupa, yang paling dikenal adalah cis-abienol dan sclareolide.

Sifat Fisik

Sclareol adalah zat padat yang membentuk kristal besar. Titik leburnya 95.6 hingga 98.7 °C. Zat ini praktis tidak larut atau tidak larut dalam air dan larut dalam etanol.

Sumber Tanaman

Salvia sclarea, si sage clary, adalah herba menahun berumur pendek yang tumbuh dua tahunan dari genus Salvia. Tanaman ini berasal dari Cekungan Mediterania utara dan beberapa wilayah Afrika Utara serta Asia Tengah. Tingginya mencapai 0.91 hingga 1.22 m. Sclareol terutama diproduksi di trikoma kelenjar pada kelopak bunga sage. Senyawa ini terbentuk melalui jalur biosintesis metileritritol fosfat. Sclareol terutama diisolasi dari perbungaan Salvia sclarea, tempat senyawa ini terkonsentrasi di kelenjar minyak pada kelopak bunganya. Pada Salvia sclarea, sclareol menyumbang sekitar 11.5-15.7% dari minyak esensial. Kandungan terpenoid S. sclarea, termasuk sclareol, dipengaruhi oleh geografi, iklim, suhu, karbon dioksida, nitrogen, galur tanaman, dan faktor lainnya. Sclareol juga diekstrak dari bunga Cistus creticus, Nicotiana glutinosa, dan Cleome spinosa. Dalam produk ekstraksi aromatik Nicotiana glutinosa, sclareol menyumbang 6.9%.

Budidaya

Sage clary dibudidayakan di negara-negara seperti Hungaria, Bulgaria, Moldova, Rumania, dan Prancis, tempat meningkatnya permintaan global akan sclareol mendorong inisiatif pemuliaan baru. Pemuliaan menghasilkan varietas Scalia, yang memiliki hasil sclareol tinggi tetapi berbunga terlambat, kemudian varietas Toscalia, yang memiliki hasil sclareol tinggi tanpa berbunga terlambat. Kultivar hias Vatican White menghasilkan sclareol 20% lebih sedikit daripada kultivar yang digunakan untuk produksi minyak.

Od Sclareola do Ambroksida

Ambroksida adalah terpenoid alami dan salah satu konstituen utama yang bertanggung jawab atas aroma ambergris. Aromanya bernuansa amber dan kayu, secara historis dikaitkan dengan ambergris, mengingatkan pada tembakau dan sage clary. Di antara bahan awal yang digunakan untuk semisintesis ambroksida, sclareol paling menjanjikan karena kemiripan strukturnya dengan ambroksida, keduanya memiliki kerangka karbon labdana. Proses industri terdiri dari empat tahap: ekstraksi sclareol dari Salvia sclarea, oksidasi rantai sampingnya menjadi sclareolide, reduksi sclareolide menjadi ambradiol, dan siklodehidrasi ambradiol menjadi ambroksida. Sintesis satu wadah dari sclareol dianggap praktis dan ramah lingkungan. Hyphozyma roseonigra mengubah sclareol menjadi ambradiol, yang dapat diubah menjadi ambroksida melalui proses siklodehidrasi. Proses ini menghadapi tantangan seperti siklus pertumbuhan tanaman yang panjang, kerentanannya terhadap perubahan iklim, dan masalah lingkungan yang terkait dengan limbah kimia. Metode baru yang dipatenkan menggunakan homofarnesol sebagai bahan baku dan dinyatakan membutuhkan lahan pertanian 100 kali lebih sedikit dibandingkan metode tradisional dari clary sage.

Konversi Mikrobial

Cryptococcus albidus mengubah 60 g/L sclareol menjadi 43 g/L sclareolide dalam waktu 5 hari di dalam fermentor, dan Filobasidium magnum mengubah 30 g/L menjadi 21.62 g/L dalam waktu 72 jam di dalam labu. Kultur bersama ragi hasil rekayasa penghasil sclareol dan Hyphozyma roseonigra menghasilkan 493.1 mg/L ambradiol, biosintesis lengkap ambradiol pertama dari glukosa.