Safranal

Safranal memiliki nama sistematis 2,6,6-trimetilsikloheksa-1,3-diena-1-karbaldehida dan rumus C₁₀H₁₄O. Berat molekulnya 150.22. Senyawa ini adalah monoterpena aldehida dan komponen volatil yang bertanggung jawab atas minyak esensial safron. Safranal diduga merupakan produk degradasi karotenoid zeaksantin melalui senyawa antara picrocrocin. Senyawa ini diisolasi dari safron, rempah yang terdiri atas kepala putik bunga Crocus sativus. Senyawa ini tidak larut dalam air dan larut dalam minyak; bercampur dengan etanol pada suhu ruang dan larut dalam metanol, eter petroleum, dan asam asetat glasial.

Jelajahi ketujuh ekstrak dalam Set Penemuan.

Safranal dalam Safron

Safranal adalah minyak volatil yang memberikan sebagian besar aroma khas safron. Krocin, picrocrocin, dan safranal merupakan senyawa utama safron dan masing-masing menghasilkan warna, rasa, dan aromanya. Safranal adalah senyawa kimia paling melimpah dalam minyak esensial safron dan mencakup 60-70% fraksi volatilnya. Safron berkualitas baik mengandung sekitar 2.5% senyawa volatil seperti safranal. Safron mengandung sekitar 28 senyawa volatil dan penghasil aroma, yang didominasi oleh keton dan aldehida. Senyawa utama yang aktif menghasilkan aroma adalah safranal, 4-ketoisoforon, dan dihidrooksopiron. Para ahli kimia menemukan bahwa 2-hidroksi-4,4,6-trimetil-2,5-sikloheksadien-1-on merupakan penyumbang aroma safron paling kuat, meskipun jumlahnya lebih sedikit daripada safranal. Molekul tersebut beraroma safron dan jerami kering. Senyawa aroma safron terbagi dalam tiga kelompok: mono- dan seskuiterpena dari jalur isoprenoid, fenilpropanoid dan benzenoid dari jalur asam shikimat, serta senyawa hasil konversi enzimatik lipid melalui β-oksidasi. Asal geografis sangat memengaruhi kandungan safranal dalam safron. Sebuah penelitian kromatografi gas terhadap safron Iran menemukan 77 senyawa volatil, dengan safranal termasuk di antara sebelas biomarker. Safron Iran dan Maroko ditandai dengan kadar asam asetat, isoforon, dan dihidrooksopiron yang tinggi, sedangkan safron Spanyol dan Yunani hanya mengandung sedikit atau tidak mengandung asam asetat.

Hubungan dengan Picrocrocin

Pikrokrosin merupakan gabungan submolekul aldehida yang dikenal sebagai safranal dan karbohidrat. Pikrokrosin adalah glikosida monoterpena yang tidak berwarna dan tidak berbau. Safranal tidak sepahit pikrokrosin. Pikrokrosin memiliki rumus C₁₆H₂₆O₇ dan nama sistematis 4-(β-D-glukopiranosiloksi)-2,6,6-trimetilsikloheks-1-ena-1-karbaldehida. Senyawa ini adalah glikosida dari aldehida terpena safranal dan bentuk zeaksantin yang terpotong akibat pemutusan oksidatif. Bagian yang tidak mengandung gula adalah 4-hidroksi-2,6,6-trimetil-1-sikloheksena-1-karboksaldehida, yang juga disebut hidroksi-β-siklositral atau HTCC. Pikrokrosin memberikan rasa pahit pada safron dan merupakan komponen terbanyak kedua dalam bahan keringnya. Sampel segar terasa lebih pahit karena selama penyimpanan, pikrokrosin kehilangan residu gulanya dan berubah menjadi HTCC dan safranal.

Stabilitas dan Pasokan

Safron kering sangat peka terhadap perubahan tingkat pH dan cepat terurai secara kimiawi jika terpapar cahaya dan zat pengoksidasi. Safron harus disimpan dalam wadah kedap udara untuk membatasi kontak dengan oksigen atmosfer, dan ketahanannya terhadap panas sedikit lebih baik. Suhu dan kelembapan sangat memengaruhi laju penguraian bahan aktif utamanya. Pedagang menetapkan masa simpan tiga hingga empat tahun jika safron disimpan pada suhu ruangan dan dijauhkan dari cahaya. Safron yang diproses dan disimpan dalam kondisi optimal mempertahankan karakteristik organoleptiknya selama satu hingga empat tahun. Safron adalah nama dagang untuk kepala putik merah kering dari Crocus sativus. Sekitar 150.000 bunga harus dipetik untuk menghasilkan 1 kg safron. Memetik 1000 bunga membutuhkan waktu sekitar 45-55 menit, sedangkan memisahkan kepala putiknya untuk dikeringkan memerlukan 100-130 menit lagi. Dengan demikian, 1 kg kepala putik kering membutuhkan 370-470 jam kerja. Safron dianggap sebagai bumbu berharga tinggi (1500-2200 euro/kg) karena banyaknya tenaga kerja yang dibutuhkan dalam produksinya. Produksi safron dunia mencapai sekitar 430 ton per tahun.

Aktivitas Biologis

Safranal merupakan antikonvulsan yang efektif dalam model hewan. Dalam model tersebut, senyawa ini bekerja sebagai agonis pada reseptor GABA A. Safranal menunjukkan aktivitas antioksidan yang tinggi dan bersifat sitotoksik terhadap sel kanker secara in vitro. Salah satu mekanisme antikankernya mengganggu dinamika perakitan normal mikrotubulus seluler. Safranal juga menunjukkan sifat antidepresan pada hewan dan dalam studi percontohan pada manusia. Pada marmut yang terpapar aerosol asam sitrat, safranal secara signifikan mengurangi jumlah batuk.

Sumber Alami Lain

Selain pada safron, safranal juga dilaporkan terdapat dalam rooibos, daun teh, daun ara, goji, biji jintan, elderberi, dan lemon.