Componente principale di Humulus lupulus (luppolo), Zingiber zerumbet (zenzero da shampoo), Cannabis sativa
Appearance
Liquido incolore a giallo pallido con un odore legnoso, terroso e speziato
Producing Countries
Cina, Repubblica Ceca, Germania, India, Sud-est asiatico, Stati Uniti
Pyramid
Base
Secco, legnoso-verde, con un inaspettato sottotono acquoso. L'odore di coni di luppolo schiacciati in un magazzino freddo — amaro, erbaceo, vagamente oceanico.
Apertura legnosa-terrosa con una particolare sottotraccia acquatica-marina che la distingue dalla maggior parte dei sesquiterpeni. Più secca e verde rispetto al beta-cariofillene, senza il suo pizzicore speziato di pepe e chiodi di garofano. Una sottile erba aromatica simile alla salvia emerge nella fase centrale. Sulla pelle, il residuo legnoso-minerale ha la quieta persistenza della pietra umida dopo la pioggia — pulito, non pesante.
Evolution over time
Immediately
Immediately
Legnoso-verde, terroso. Amarezza di luppolo secco con un sorprendente lampo acquatico-marino.
After a few hours
After a few hours
Cuore salvia-erbaceo. La sfumatura acquatica si integra in un nucleo minerale-legnoso. La profondità terrosa persiste.
After a few days
After a few days
Residuo minerale-secco e discreto. Debole memoria legnosa-erbacea. Pulito, tenacia moderata — svanisce senza diventare polveroso.
The Full Story
CAS 6753-98-6. Un sesquiterpene monociclico (C₁₅H₂₄, MW 204.35) noto anche con il sinonimo obsoleto alfa-cariofillene. Prende il nome da Humulus lupulus (luppolo comune), la pianta da cui è stato isolato per la prima volta. È un isomero costituzionale del beta-cariofillene: stessi atomi, diversa geometria dell'anello. Dove il beta-cariofillene è biciclico con un anello di ciclobutano teso, l'alfa-humulene è un macrociclo a 11 membri con tre doppi legami interni. Questa architettura ad anello aperto gli conferisce un carattere più piatto e meno speziato.
L'odore è legnoso e terroso al primo contatto, poi rivela una qualità insolita acquatica-marina — uno dei pochi terpeni naturali che lo fa. Una qualità secca, amara e erbacea si trova sotto, ricordando la foglia di salvia strofinata tra le dita. Manca il pizzicore pepato del beta-cariofillene. Su cartina assorbente, si percepisce verde-legnoso per la prima ora, poi si stabilizza in una secchezza tranquilla, quasi minerale.
Si trova abbondantemente nel luppolo (fino al 40% dell'olio essenziale totale nelle varietà nobili come Hallertau e Saaz), nella salvia (Salvia officinalis), nello zenzero (Zingiber officinale) e nella Cannabis sativa. La molecola coesiste con il beta-cariofillene in praticamente tutte queste fonti. Nella birrificazione, il rapporto humulene-cariofillene superiore a 3:1 definisce il profilo aromatico dei luppoli nobili europei.
In profumeria, l'alfa-humulene è raramente usato come isolato. Entra nelle composizioni tramite assoluta di luppolo, olio di salvia sclarea o estratti CO2 di zenzero. Il suo valore risiede nella capacità di collegamento acquatico-legnoso — connettendo accordi acquatici a strutture erbacee-verdi senza note ozoniche sintetiche. La pressione di vapore a 25°C è circa 0,01 mmHg, confermando una tenacia moderata coerente con una posizione da cuore a base.
Nella produzione della birra, il rapporto humulene-cariofillene nell’olio di luppolo è una metrica fondamentale per definire la nobiltà del luppolo. Rapporti superiori a 3:1 caratterizzano i classici luppoli nobili europei — Saaz, Hallertau Mittelfrüh, Tettnang, Spalt — e producono il profilo aromatico floreale, erbaceo e speziato apprezzato nelle pilsner e lager. I luppoli in stile americano tendono a rapporti più bassi con un contenuto maggiore di mircene, generando invece un carattere agrumato e resinoso.
Extraction & Chemistry
Extraction method: Isolato dall’olio essenziale di luppolo (Humulus lupulus) mediante distillazione a vapore seguita da distillazione frazionata per separarlo dal beta-cariofillene e mircene coesistenti. L’estrazione con CO2 supercritica a 40-50°C e 150-400 bar è un metodo alternativo che preserva le frazioni termolabili. La resa dell’olio di luppolo è tipicamente dello 0,5-1,5% del peso dei coni essiccati; all’interno di questo olio, l’alfa-umulene costituisce il 15-40% a seconda della cultivar — le varietà nobili (Hallertau, Saaz) tendono verso l’estremità superiore. Disponibile anche come isolato sintetico o semi-sintetico. Le rese vegetali di alfa-umulene ad alta purezza rimangono incoerenti tra le specie, e nessuna fonte botanica singola è stata stabilita come fornitura affidabile ad alta concentrazione.
Molecular Formula
C15H24
CAS Number
6753-98-6
Botanical Name
Componente principale di Humulus lupulus (luppolo), Zingiber zerumbet (zenzero da shampoo), Cannabis sativa
IFRA Status
Nessuna restrizione nota
Synonyms
HUMULENE · ALFA-HUMULENE · HUMULENE
Physical Properties
Appearance
Liquido incolore a giallo pallido con un odore legnoso, terroso e speziato
Boiling Point
99,00 a 100,00 °C. @ 3,00 mm Hg
Flash Point
194,00 °F. TCC (90,00 °C)
Specific Gravity
0,88900 a 0,89500 @ 25,00 °C.
Refractive Index
1,49900 a 1,50500 @ 20,00 °C.
In Perfumery
Modificatore di sfondo e nota di ponte naturalistica. L'alpha-umulene appare raramente come isolato singolo nelle formulazioni di profumi: contribuisce attraverso oli essenziali e assoluti che lo contengono (assoluto di luppolo, salvia sclarea, CO2 di zenzero). Il suo valore principale è la qualità insolita, acquatica e legnosa: può ancorare accordi acquatici o marini in un contesto naturale e erbaceo senza ricorrere a ozonici sintetici come il Calone. Nelle famiglie erbacee-aromatiche (fougère, chypre aromatico), ne rafforza la profondità terrosa. Negli accordi ispirati alla cannabis o alla birra — una nicchia piccola ma attiva — fornisce il realismo luppolato distintivo. Funzionalmente, lavora insieme a beta-cariofillene, mircene e linalolo in basi erbacee complesse. La sua tenacia moderata (pressione di vapore ~0,01 mmHg a 25°C) lo colloca nella zona di transizione dal cuore alla base piuttosto che come un vero fissativo.
