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Acetato di Geranile

Q: Is Acetato di Geranile natural or synthetic?

. Extraction: Produzione industriale: esterificazione di Fischer del geraniolo con acido acetico o anidride acetica, catalizzata da acido, che produce acetato di geranile ad alta purezza (90–100% di titolo, contenente tipicamente 4–6% di geraniolo residuo e 1–2% di acetato di nerile come isomero cis). Ottenibile anche per distillazione frazionata degli oli essenziali di palmarosa, citronella o lemongrass in cui si trova naturalmente. Sintesi enzimatica tramite transesterificazione catalizzata da lipasi in CO₂ supercritica o n-esano è stata dimostrata a livello di laboratorio (lipasi di Candida antarctica, resa di circa l’85% dopo 72 ore). Disponibile in commercio in più qualità: naturale (da palmarosa), sintetica e grado alimentare FCC..

FIORI / floreale · fruttato · rosato

Acetato di Geranile

Category	FIORI
Subcategory	floreale · fruttato · rosato
Origin
Volatility	Nota di cuore
Botanical	N/A — estere sintetico (presente anche negli oli di Cymbopogon, Pelargonium ed Eucalyptus)
Appearance	Liquido trasparente da incolore a giallo pallido con odore dolce fruttato-floreale
Producing Countries	Cina, India, Stati Uniti
Pyramid	Cuore

Pelle di pera matura su un letto di petali di rosa schiacciati. L'acetato di geranile è il fratello più morbido e fruttato del geraniolo — dove il geraniolo è una rosa al pieno sole, questo estere la avvolge in una dolcezza cerosa e in una lieve freschezza verde.

Scent
The Full Story
Fun Fact
Extraction & Chemistry
In Perfumery

Scent

Dolce, floreale-rosato con una pronunciata fruttuosità di pelle di pera. Ceroso e leggermente verde, con un lieve tocco fresco. Più morbido e rotondo del geraniolo, meno pungente del citronellolo e senza la profondità mielata dell'alcool feniletilico. A basse dosi si percepisce come frutta trasparente; a concentrazioni più elevate il carattere della rosa si afferma con una qualità saponea e pulita. Sostantività di circa 24 ore a piena concentrazione.

Evolution over time

Immediately

Dolce fruttato di pera con pelle su una base rosata e cerosa. Verde, leggermente fresco. Il carattere estere domina.

After a few hours

Il tocco fruttato si attenua mentre le esterase iniziano l'idrolisi. Il carattere di rosa si rafforza, diventando più caldo, meno ceroso, più vicino al geraniolo puro.

After a few days

Residuo floreale morbido. La molecola si è in gran parte convertita in geraniolo sulla pelle. Persiste un lieve calore sapone-rosato.

The Full Story

Acetato di geranile (CAS 105-87-3, C₁₂H₂₀O₂) [A] è l'estere acetato del geraniolo — un liquido da incolore a giallo pallido con un carattere morbido, di pera matura / rosa-fruttato. Si trova naturalmente in concentrazioni significative in palmarosa (Cymbopogon martinii), citronella (Cymbopogon nardus), petitgrain bigarade, geranio (Pelargonium graveolens, fino al 5–15%) e citronella. Il prodotto commerciale è sintetizzato mediante esterificazione del geraniolo con anidride acetica.

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In profumeria, l'acetato di geranile è il pilastro degli accordi floreali di rosa — aggiunge la nota fruttata di pera che l'assoluta di rosa da sola non possiede, e ammorbidisce il bordo verde-citronellale dell'olio di geranio. Si abbina naturalmente con linalolo, citronellolo, iononi e il resto della chimica della foglia di rosa. Limitato secondo la 51ª Emendamento IFRA Categoria 4 leave-on come potenziale sensibilizzante (limiti tipicamente sotto il 5%).

Fonti

[A] PubChem CID 1549026 — acetato di geranile, CAS 105-87-3. pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/1549026.

Did You Know?

Did you know?

Nel 1869, Ferdinand Tiemann all'Università di Berlino acetilò il geraniolo isolato dall'olio di palmarosa, producendo acetato di geranile e confermandone l'identità strutturale. Lo stesso Tiemann sintetizzò poi la vanillina (1874) e l'ionone (1893) — tre molecole che insieme costituiscono la base di metà della profumeria moderna.

Extraction & Chemistry

Extraction method: Produzione industriale: esterificazione di Fischer del geraniolo con acido acetico o anidride acetica, catalizzata da acido, che produce acetato di geranile ad alta purezza (90–100% di titolo, contenente tipicamente 4–6% di geraniolo residuo e 1–2% di acetato di nerile come isomero cis). Ottenibile anche per distillazione frazionata degli oli essenziali di palmarosa, citronella o lemongrass in cui si trova naturalmente. Sintesi enzimatica tramite transesterificazione catalizzata da lipasi in CO₂ supercritica o n-esano è stata dimostrata a livello di laboratorio (lipasi di Candida antarctica, resa di circa l’85% dopo 72 ore). Disponibile in commercio in più qualità: naturale (da palmarosa), sintetica e grado alimentare FCC.

Molecular Formula	C12H20O2
CAS Number	105-87-3
Botanical Name	N/A — estere sintetico (presente anche negli oli di Cymbopogon, Pelargonium ed Eucalyptus)
IFRA Status	Nessuna restrizione nota
Synonyms	ACETATO DI GERANILE · 3,7-DIMETIL-2,6-OTTADIENOATO
Physical Properties
Lasting Power	24 ore al 100,00 %
Appearance	Liquido trasparente da incolore a giallo pallido con odore dolce fruttato-floreale
Boiling Point	240,00 a 245,00 °C. @ 760,00 mm Hg
Flash Point	219,00 °F. TCC (104,00 °C.)
Specific Gravity	0,91090 a 0,91290 @ 25,00 °C.
Refractive Index	1,45300 a 1,46900 @ 20,00 °C.

In Perfumery

Modificatore dall'apertura al cuore e estere di fusione. L'acetato di geranile funziona principalmente come un ponte fruttato-floreale: ammorbidisce la giunzione tra le aperture agrumate e i cuori floreali senza aggiungere densità. Indispensabile negli accordi di rosa, dove fornisce la dimensione fruttata che distingue una ricostruzione piatta da una convincente — le basi standard di rosa lo abbinano al citronellolo (verde-rosato), all'alcool feniletilico (mielato), all'ossido di rosa (metallico-verde) e ai damasconi (ricchezza marmellatosa). Oltre alla rosa, esalta le ricostruzioni di lavanda, ammorbidisce gli accordi di neroli e aggiunge trasparenza ai bouquet floreali bianchi. Non soggetto a restrizioni IFRA dalla 51ª Emendamento, sebbene classificato come allergene per profumi secondo il Regolamento UE 2023/1545, che richiede la dichiarazione in etichetta sopra lo 0,001% nei prodotti leave-on. Uso massimo raccomandato: 12% nel concentrato di fragranza secondo le linee guida IFRA.