N/A (sintetico — alfa-ionone CAS 127-41-3 · beta-ionone CAS 14901-07-6)
Appearance
Liquido limpido da incolore a giallo pallido
Odor Strength
Medio
Producing Countries
Prodotto a livello globale
Pyramid
Cuore
Lo scheletro chimico della violetta. Gli iononi sono chetoni norisoprenoidi C13 sintetizzati per la prima volta da Tiemann e Krüger nel 1893 a partire da citrale e acetone — una svolta che ha liberato la profumeria dalla dipendenza dagli estratti di foglie di violetta, estremamente costosi. L’alfa-ionone è più secco, legnoso, con un’inflessione scamosciata. Il beta-ionone è più dolce, più distintamente violetto, ed è la molecola responsabile del famoso effetto di sparizione del fiore sul naso.
Alfa-ionone: secco, legnoso, polveroso. Pensa all’interno di un guanto di camoscio ben usato -- caldo, leggermente fruttato (lampone, non tropicale), con un sottotono di cedro. Nessuna dolcezza da segnalare. Si avvicina più alla radice di orris che ai fiori di violetta.
Beta-ionone: più dolce, rotondo, inequivocabilmente violetta. Petali schiacciati di Viola odorata, ancora freschi e leggermente umidi, con una lieve nota di bacche. La dolcezza è contenuta -- quasi minerale, come una pietra fredda sotto un cespuglio di violette. Entrambi gli isomeri provocano un rapido adattamento dei recettori: la fragranza appare, svanisce e riemerge mentre OR5A1 si resetta. Forte tenacia sul tessuto nonostante la percezione effimera sulla pelle.
Evolution over time
Immediately
Immediately
La beta-ionone si apre con una violetta chiara e dolce -- petali freschi, leggermente umidi, con un accenno di frutti di bosco. L'alfa-ionone appare più secco: polveroso, legnoso, simile a camoscio. Entrambi provocano un rapido adattamento del recettore -- la fragranza si manifesta vividamente, poi svanisce in pochi secondi mentre OR5A1 si satura.
After a few hours
After a few hours
Il carattere evidente di violetta si ammorbidisce. Un residuo secco, legnoso e polveroso si afferma -- più vicino alla radice di iris che ai fiori freschi. La sfumatura fruttata della beta-ionone si ritira; ciò che rimane è minerale, fresco, leggermente dolce.
After a few days
After a few days
Una lieve traccia polverosa persiste, soprattutto sul tessuto. Sottile, vicina all'iris, di carattere cosmetico. La firma della violetta è sparita; ciò che resta è il fantasma della polvere.
The Full Story
Gli iononi sono una famiglia di chetoni terpenoidi formati in natura dalla scissione ossidativa dei carotenoidi. Il loro nome deriva dal greco ion (viola) e rimangono tra i materiali sintetici più importanti nella storia della profumeria. Alfa-ionone (CAS 127-41-3) e beta-ionone (CAS 14901-07-6) condividono la formula molecolare C₁₃H₂₀O e un peso molecolare di 192,30, ma differiscono nella posizione del doppio legame all'interno dell'anello cicloesene -- una piccola distinzione strutturale che produce profili olfattivi nettamente diversi.
Sintesi
Ferdinand Tiemann e Paul Krüger riportarono la prima sintesi nel 1893 (Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft, vol. 26, pp. 2675--2708). Il percorso procede in due fasi: la condensazione aldolica di citrale con acetone produce pseudoionone, un intermedio a catena aperta; la ciclizzazione catalizzata da acido dello pseudoionone fornisce quindi una miscela di alfa- e beta-ionone, separabile per distillazione frazionata. La reazione rese la violetta accessibile al mercato di massa per la prima volta. Prima del 1893, la profumeria della violetta dipendeva interamente dagli estratti di foglie e fiori di Viola odorata -- materiali così scarsi e costosi che le fragranze alla violetta erano riservate all'uso aristocratico.
Odore
L'alfa-ionone è polveroso, legnoso-floreale, con una sottile fruttuosità simile al lampone. È meno specificamente 'viola' e trova il suo maggiore impiego nelle basi di orris e rosa, dove fornisce un corpo vellutato. Il beta-ionone è la molecola della violetta propriamente detta: più dolce, fruttata, con il carattere inconfondibile polveroso-viola dei petali freschi di Viola odorata. È anche un contributore chiave al profumo delle rose e all'aroma di molti frutti e tè.
La Violetta Svanente
Il beta-ionone è rilevato principalmente dal recettore olfattivo OR5A1. La variazione genetica nel gene OR5A1 produce ampie differenze di sensibilità: alcuni individui percepiscono il beta-ionone come intensamente floreale, altri lo rilevano a malapena. Anche in chi ha piena sensibilità, il recettore si adatta rapidamente -- il segnale si attenua in pochi secondi e si recupera solo dopo una pausa. Questa è la base molecolare della vecchia osservazione che le violette sembrano apparire e svanire mentre le si annusa. L'effetto non è una fatica olfattiva universale ma un adattamento specifico del recettore legato alla cinetica di OR5A1 (Jaeger et al., Current Biology, 2013, vol. 23, pp. 1596--1600).
La Famiglia Estesa
La famiglia commerciale degli iononi si estende ben oltre alfa e beta. Gli iononi metilici (gamma-isometil ionone, alfa-isometil ionone) sono i cavalli di battaglia degli accordi moderni di orris e violetta. Iralia e gradi simili di cis-gamma-metil ionone spingono ulteriormente nel territorio dell'iris -- polveroso, simile al rossetto, cosmetico. Insieme, queste molecole formano la spina dorsale strutturale di ogni accordo di violetta, iris, polveroso e cosmetico nella profumeria contemporanea.
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La tua capacità di percepire le violette è scritta nel tuo DNA. Uno studio del 2013 di Jaeger et al. (Current Biology, vol. 23, pp. 1596-1600) ha dimostrato che la sensibilità al beta-ionone varia notevolmente tra gli individui, regolata da polimorfismi genetici nel gene del recettore olfattivo OR5A1. I portatori di alcune varianti di OR5A1 percepivano il beta-ionone come intensamente floreale; altri con varianti diverse riuscivano a malapena a rilevarlo. La stessa molecola, alla stessa concentrazione, odorava come un bouquet per una persona e risultava quasi impercettibile per un’altra.
Extraction & Chemistry
Extraction method: Sintetico. La produzione industriale segue la via originale di Tiemann-Krüger (1893): il citrale viene condensato con acetone in condizioni basiche per ottenere pseudoionone, che viene poi ciclizzato con un catalizzatore acido (tipicamente acido solforico o fosforico) per fornire una miscela di alfa- e beta-ionone. Gli isomeri sono separati mediante distillazione frazionata a pressione ridotta. L’alfa-ionone predomina nel prodotto grezzo della ciclizzazione. Entrambi gli isomeri si trovano anche in natura: il beta-ionone è presente nell’assoluta di rosa, nell’assoluta di foglia di violetta, nell’osmanto, nel tè e in molti frutti; l’alfa-ionone si trova nelle more, nei lamponi e in alcuni oli essenziali, ma la loro concentrazione naturale è troppo diluita per l’estrazione. Tutto l’ionone commerciale è sintetico. Produzione globale: migliaia di tonnellate all’anno.
Molecular Formula
C₁₃H₂₀O (entrambi gli isomeri α e β, PM 192,30)
CAS Number
127-41-3 (alfa-ionone); 14901-07-6 (beta-ionone)
Botanical Name
N/A (sintetico — alfa-ionone CAS 127-41-3 · beta-ionone CAS 14901-07-6)
IFRA Status
Nessuna restrizione individuale IFRA su alfa-ionone o beta-ionone secondo la 51ª Emendamento. L'alfa-isometil ionone (CAS 127-51-5), un metil ionone correlato, è soggetto a restrizioni IFRA con limiti specificati per categoria di prodotto.
Synonyms
IONONE · ALFA-IONONE · BETA-IONONE
Physical Properties
Odor Strength
Medio
Lasting Power
112 ore (TGSC, al 100%)
Appearance
Liquido limpido da incolore a giallo pallido
Boiling Point
131°C a 13mm Hg (α-ionone); 126-128°C a 12mm Hg (β-ionone)
Specific Gravity
0,927-0,935 a 25°C (α-ionone); 0,939-0,947 a 25°C (β-ionone)
Refractive Index
1,499-1,504 a 20°C (α-ionone); 1,517-1,522 a 20°C (β-ionone)
In Perfumery
Molecole fondamentali per tutti gli accordi violetti, di iris e polverosi. L'alfa-ionone (CAS 127-41-3) funziona come modificatore polveroso: aggiunge profondità vellutata alle basi di rosa e orris senza spingere la composizione verso un violetto troppo marcato. La beta-ionone (CAS 14901-07-6) è la nota principale di violetta nella profumeria, usata ovunque sia richiesto il profumo di Viola odorata. Le metil-ionone (alfa-isometil ionone, CAS 127-51-5; gamma-metil ionone) estendono la famiglia verso territori di orris, camoscio e polveri cosmetiche. Queste sono le molecole che conferiscono al rossetto il suo caratteristico odore. Le ionone sono strutturalmente essenziali in molte famiglie di fragranze: chypre (cuore polveroso), fougère (ponte lavanda-violetta), violette soliflore e accordi polverosi-pelle. L'uso tipico della beta-ionone varia dallo 0,5 al 5% di una formula; le metil-ionone possono raggiungere il 10-15% in composizioni ricche di orris.
