N/D (presente in ylang-ylang, chiodi di garofano, noce moscata; usato come sintetico)
Appearance
Liquido trasparente da incolore a giallo pallido
Producing Countries
Cina, India
Pyramid
Cuore
Polveroso, speziato, leggermente dolce — come premere il naso contro un gambo fresco di garofano. L'isoeugenolo è l'isomero geometrico dell'eugenolo: uno spostamento del doppio legame trasforma il chiodo di garofano pungente in un garofano rosa morbido.
Caldo, speziato-polveroso con una distinta identità di garofano. Più morbido e rotondo dell'eugenolo — dove l'eugenolo è un chiodo di garofano infilzato in un'arancia, l'isoeugenolo è lo stesso chiodo di garofano schiacciato in talco. Lievemente dolce, lievemente fenolico, con un sottofondo balsamico affumicato. Meno metallico dell'eugenolo, meno pesante del metil isoeugenolo. La persistenza è notevole: 400 ore al 100% su cartina assorbente, superando di un ordine di grandezza la maggior parte dei materiali per note di cuore.
Evolution over time
Immediately
Immediately
Esplosione netta di spezie polverose, distintamente garofano. Bordo fenolico dolce, più caldo e rotondo dell'eugenolo.
After a few hours
After a few hours
La spezia si addolcisce in un calore balsamico e polveroso. Il carattere del garofano si approfondisce; il morso fenolico si ritira. Emergono sfumature affumicate, quasi legnose.
After a few days
After a few days
Residuo persistente polveroso e speziato — più secco, meno dolce, ancora riconoscibilmente garofano. Tenacia notevole per una molecola da 164 dalton; tracce rilevabili oltre 400 ore sul cartoncino.
The Full Story
Isoeugenolo (CAS 97-54-1, C₁₀H₁₂O₂, MW 164.20) è un fenilpropanoide — strutturalmente identico all’eugenolo eccetto che la catena laterale propenilica è coniugata con l’anello aromatico invece che terminale. Questa migrazione del legame singolo trasforma il morso pungente e da chiodo di garofano dell’eugenolo in qualcosa di più rotondo: polveroso, dolce-speziato, distintamente garofano. Il prodotto commerciale è una miscela di isomeri cis- e trans- in un rapporto approssimativo di 1:7; l’isomero trans (pf 33°C) è cristallino e leggermente più delicato nell’odore rispetto al cis (pf 14–18°C, liquido).
La presenza naturale è limitata. L’olio di foglie di betel contiene circa il 10% di isoeugenolo; l’olio di bocciolo di chiodo di garofano circa l’1%; l’estratto di ylang-ylang fino allo 0,5%. La fornitura industriale è quasi interamente sintetica: isomerizzazione catalizzata da base dell’eugenolo (da olio di chiodo di garofano) usando KOH in dietilenglicole a 160–200°C, producendo l’isomero trans termodinamicamente favorito. Storicamente, l’isoeugenolo è stato anche l’intermedio chiave nella produzione di vanillina — la scissione ossidativa della catena propenilica dava direttamente vanillina, anche se questa via è stata in gran parte sostituita dal processo guaiacolo-acido glicossilico.
In profumeria, l’isoeugenolo è lo scheletro degli accordi di garofano. Senza di esso, il carattere speziato-floreale del dianthus si riduce a un generico chiodo di garofano. Collega l’eugenolo (pungente, medicinale) e il metil isoeugenolo (più pesante, vicino alla tuberosa), occupando una posizione unica come modificatore caldo della nota di cuore. L’emendamento IFRA 51 (giugno 2023) limita l’isoeugenolo allo 0,11% nella Categoria 4 (fragranze di lusso) a causa della sua classificazione come sensibilizzante cutaneo. Il Regolamento UE 2023/1545 lo elenca tra i 26 allergeni da dichiarare obbligatoriamente: dichiarazione richiesta sopra lo 0,001% nei prodotti leave-on. Il volume 134 dell’IARC (2024) ha classificato l’isoeugenolo come Gruppo 2B — possibilmente cancerogeno per l’uomo — basandosi su studi NTP con gavage che hanno mostrato tumori epatici in topi maschi a 300 mg/kg.
I formulisti moderni che lavorano con budget IFRA spesso estendono l’isoeugenolo con acetato di isoeugenile (CAS 93-29-8, limite IFRA 0,9% Cat 4), che risulta più morbido e lento, o con Methyl Diantilis (CAS 5595-79-9), un’alternativa non soggetta a restrizioni che approssima l’effetto polveroso-garofano senza il rischio di sensibilizzazione.
Lo studio di gavage biennale NTP (Rapporto Tecnico 551, 2010) ha rilevato evidenze chiare di cancerogenicità nei topi maschi a 300 mg/kg/giorno — adenomi e carcinomi epatocellulari. Successivamente, l'IARC ha classificato l'isoeugenolo come Gruppo 2B (possibilmente cancerogeno) nel Volume 134, pubblicato nel 2024. Ciò rende l'isoeugenolo uno dei pochi comuni ingredienti di fragranza a presentare sia una restrizione IFRA sia una classificazione IARC.
Extraction & Chemistry
Extraction method: Produzione industriale: isomerizzazione catalizzata da base dell'eugenolo. L'eugenolo (estratto dall'olio di chiodi di garofano mediante distillazione a vapore) viene riscaldato con KOH in dietilenglicole o alcol amilico a 160–200°C per 4–15 ore. La reazione sposta il doppio legame terminale in coniugazione con l'anello, producendo isoeugenolo con una conversione di circa il 90%. Il prodotto è una miscela cis/trans (~1:7); un'ulteriore purificazione tramite distillazione frazionata o cristallizzazione isola l'isomero trans se necessario. Gli isolati naturali da oli di ylang-ylang o chiodi di garofano non sono commercialmente sostenibili data la bassa concentrazione di isoeugenolo in questi materiali (0,5–1% e ~1% rispettivamente). L'olio di foglie di betel (~10% di isoeugenolo) è una fonte minore nei mercati del Sud e Sud-est asiatico.
Molecular Formula
C10H12O2
CAS Number
97-54-1
Botanical Name
N/D (presente in ylang-ylang, chiodi di garofano, noce moscata; usato come sintetico)
IFRA Status
Limitato — noto sensibilizzante cutaneo con limiti di concentrazione rigorosi (≤0,02% nei prodotti leave-on, 51° Emendamento IFRA).
Synonyms
2-METOSSI-4-(1-PROPENILE)FENOLO · ISOEUGENOLO NATURALE · 4-PROPENILGUAIACOLO
Physical Properties
Lasting Power
400 ore al 100,00 %
Appearance
Liquido trasparente da incolore a giallo pallido
Boiling Point
125,00 a 126,00 °C. @ 14,00 mm Hg
Flash Point
> 212,00 °F. TCC ( > 100,00 °C. )
Specific Gravity
1,07900 a 1,08700 @ 25,00 °C.
Refractive Index
1,57200 a 1,57800 @ 20,00 °C.
Melting Point
14,00 a 18,00 °C. @ 760,00 mm Hg
In Perfumery
Modificatore dal cuore alla base. L'isoeugenolo è la struttura portante delle ricostruzioni di garofano — fornisce il carattere floreale speziato e polveroso che l'eugenolo da solo non può offrire. Funziona come un ponte caldo tra le note speziate pungenti (aldeide cinnamica, eugenolo) e territori balsamici-floreali più morbidi (benzil benzoato, elicriso). Essenziale nelle famiglie di accordi classici: garofano, miscele di spezie ambrate, alcuni fougère e composizioni ambrate calde. Alternative sintetiche ed estensori: acetato di isoeugenile (CAS 93-29-8) offre una versione più lenta e morbida con minor rischio di sensibilizzazione. Methyl Diantilis (CAS 5595-79-9) fornisce un effetto garofano-polveroso non limitato per formule conformi a IFRA. Dihidroeugenolo (CAS 2785-87-7) contribuisce con una nota speziata-legnosa correlata ma più piatta.
