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Anetolo

SPEZIE  /  dolce · anice · caldo
Anetolo
Anetolo perfume ingredient
CategorySPEZIE
Subcategorydolce · anice · caldo
Origin
VolatilityNota di cuore
BotanicalIllicium verum (anice stellato) / Foeniculum vulgare (finocchio) — o sintetico
AppearanceLiquido incolore a giallo pallido fino a solido
Producing CountriesCina, Vietnam, Turchia, Egitto
PyramidCuore

Liquirizia congelata in una singola molecola. L'anetolo è il composto che percepisci quando spezzi una bacca di anice stellato — pulito, dolce, quasi mentolato, con una secchezza cristallina sotto che lo distingue dal calore torbido della vera radice di liquirizia.

  1. Scent
  2. The Full Story
  3. Fun Fact
  4. Extraction & Chemistry
  5. In Perfumery

Scent

Una singola frequenza pulita: liquirizia dolce, fresca e quasi mentolata. Più dolce dell’estragolo (che tende al verde-erbaceo), meno polveroso-floreale dell’anisaldeide (che si avvicina al fiore di biancospino), e più definita dell’olio di anice intero (che porta note secondarie speziate e legnose). La dolcezza è secca e cristallina — pensa a semi di anice schiacciati su marmo freddo, non a caramelle alla liquirizia nera. Su carta assorbente, la testa è luminosa e leggermente canforacea; il cuore si stabilizza in un puro anice caldo; la base svanisce in un residuo tenue, pulito, quasi vanigliato.

Evolution over time

Immediately

Immediately

Esplosione luminosa di anice leggermente canforata. Fresca e dolce, quasi mentolata. Alta diffusione.
After a few hours

After a few hours

Il bordo canforato evapora. Plateau caldo e stabile di anice e liquirizia. Dolcezza secca, senza note sgradevoli.
After a few days

After a few days

Svanisce pulito in un residuo tenue, caldo e vanigliato. Tenacia moderata — percepibile sul tessuto per 24–36 ore.

The Full Story

CAS 104-46-1 (generico); l'isomero commercialmente rilevante è il trans-anetolo (CAS 4180-23-8). Un fenilpropanoide — 1-metossi-4-(1-propenil)benzene — e il principale composto aromatico dell'anice stellato (Illicium verum, 83–90% dell'olio essenziale), del seme di anice (Pimpinella anisum, 80–96%) e del finocchio (Foeniculum vulgare, 60–80%). Peso molecolare 148,20. Punto di fusione 21–23°C, il che significa che può solidificarsi a temperatura ambiente fresca — una proprietà sfruttata nella sua isolazione industriale.

L'odore è a banda stretta: dolce, anisato, pulito. A differenza dell'olio di anice intero — che contiene costituenti minori come anisaldeide (polveroso di biancospino), estragolo (erbaceo-verde) e metileugenolo (speziato-caldo) — l'anetolo isolato è ridotto a un unico segnale olfattivo. Si percepisce come 13 volte più dolce del saccarosio sulla lingua, ma la dolcezza percepita nella fragranza è secca, non sciropposa. Più vicino a uno zucchero mentolato che al caramello.

Commercialmente, l'anetolo si ottiene o per cristallizzazione frazionata (invernizzazione) dell'olio di anice stellato — l'olio viene raffreddato finché la frazione di anetolo si solidifica e viene filtrata — o per isomerizzazione catalitica dell'estragolo. Esistono anche vie sintetiche dall'anisolo tramite acilazione di Friedel-Crafts. Cina e Vietnam dominano la produzione globale di anice stellato, che fornisce la maggior parte dell'anetolo di origine naturale nel mondo.

In profumeria, l'anetolo si colloca all'incrocio tra gourmand e speziato. Fornisce il carattere anisato senza la complessità erbacea dell'assoluta di dragoncello o il peso affumicato dell'estratto di radice di liquirizia. I livelli di utilizzo sono tipicamente bassi — pochi percento in un concentrato — perché il segnale anisato è potente e può dominare una formula. La molecola ha una tenacità moderata: è una nota di cuore per volatilità (punto di ebollizione 235–239°C), svanendo pulita senza note sgradevoli.

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Did You Know?

Did you know?
La torbidità lattiginosa che appare quando si aggiunge acqua a pastis, ouzo o arak — chiamata louche, o 'effetto ouzo' — è causata specificamente dall'anetolo. La molecola si dissolve liberamente nell'etanolo ma è quasi insolubile in acqua. Quando diluito, l'anetolo precipita sotto forma di goccioline submicroniche, formando un'emulsione spontanea olio-in-acqua senza alcun tensioattivo. Questo fenomeno è ora studiato come sistema modello nella fisica dei colloidi per la formazione di microemulsioni senza tensioattivi.

Extraction & Chemistry

Extraction method: Tre vie commerciali. (1) Cristallizzazione frazionata (winterizzazione) dell’olio di anice stellato: l’olio grezzo, che contiene l’83-90% di trans-anetolo, viene raffreddato a 15-20°C fino a quando la frazione di anetolo cristallizza. I cristalli vengono filtrati e rimessi a fondere. Questo è il metodo più antico e semplice e rimane industrialmente dominante per il materiale di grado naturale. (2) Isomerizzazione catalitica dell’estragolo: l’estragolo (da oli di basilico o dragoncello) viene trattato con KOH o NaOH in etanolo a 140-215°C, ottenendo circa il 60% di conversione in trans-anetolo con un rapporto trans:cis di circa 82:18. I processi moderni catalizzati da rutenio raggiungono conversioni e selettività trans superiori al 99%. (3) Completamente sintetico: acilazione di Friedel-Crafts dell’anisolo con anidride propionica, seguita da riduzione e riarrangiamento. Cina e Vietnam forniscono la stragrande maggioranza del frutto di anice stellato a livello globale, da cui si isola la maggior parte dell’anetolo naturale.

Molecular FormulaC10H12O
CAS Number104-46-1
Botanical NameIllicium verum (anice stellato) / Foeniculum vulgare (finocchio) — o sintetico
IFRA StatusNessuna restrizione nota
SynonymsTRANS-ANETOLO · P-PROPENILANISOLO · 1-METOSSI-4-PROPENILBENZENE · ISOESTRAGOLO
Physical Properties
AppearanceLiquido incolore a giallo pallido fino a solido
Boiling Point235,00 a 239,00 °C. @ 760,00 mm Hg
Flash Point191,00 °F. TCC (88,40 °C.) (est)
Melting Point21,00 a 23,00 °C. @ 760,00 mm Hg

In Perfumery

Modificatore di nota di cuore in accordi gourmand, ambrati e anice. L'anetolo è la molecola portante delle ricostruzioni di assenzio, delle composizioni ispirate al pastis e degli accordi di liquore all'anice. A dosaggi più bassi (0,5–2%), rinforza la vanillina e il benzoino nelle basi ambrate, conferendo una dolcezza secca che si percepisce come calore piuttosto che come cibo. Negli accordi di mimosa e elicriso, tracce di anetolo esaltano la qualità polverosa e mandorlata di quei fiori. La molecola fa da ponte tra le famiglie gourmand e speziate: è troppo secca per il territorio puramente gourmand ma troppo dolce per le classiche fougère aromatiche. Più utile nelle composizioni che vogliono suggerire una dolcezza edibile senza andare esplicitamente sul dessert — pensate a un liquore caldo, non a un dolce da forno. Nessuno standard IFRA specifico prende di mira l'anetolo individualmente; tuttavia, l'estragolo (il suo isomero posizionale, CAS 140-67-0) è limitato a causa di preoccupazioni di genotossicità, e i formulisti devono assicurarsi che il trans-anetolo proveniente da oli naturali non contenga estragolo in eccesso come co-estratto.

Dal grezzo all'indossato

Ecco cosa diventa.