Anetolo
Liquirizia congelata in una singola molecola. L'anetolo è il composto che percepisci quando spezzi una bacca di anice stellato — pulito, dolce, quasi mentolato, con una secchezza cristallina sotto che lo distingue dal calore torbido della vera radice di liquirizia.
Profumo
La storia completa
Estrazione e chimica
Metodo di estrazione
Tre vie commerciali. (1) Cristallizzazione frazionata (winterizzazione) dell’olio di anice stellato: l’olio grezzo, che contiene l’86-93% di trans-anetolo, viene raffreddato a 15-20°C fino a quando la frazione di anetolo cristallizza. I cristalli vengono filtrati e rimessi a fondere. Questo è il metodo più antico e semplice e rimane industrialmente dominante per il materiale di grado naturale. (2) Isomerizzazione catalitica dell’estragolo: l’estragolo (da oli di basilico o dragoncello) viene trattato con KOH o NaOH a temperature superiori a 200 °C, ottenendo circa il 60% di conversione in trans-anetolo con un rapporto trans:cis di circa 82:18. I processi moderni catalizzati da rutenio raggiungono conversioni e selettività trans superiori al 99%. (3) Completamente sintetico: acilazione di Friedel-Crafts dell’anisolo con anidride propionica, seguita da riduzione e disidratazione. Cina e Vietnam forniscono la stragrande maggioranza del frutto di anice stellato a livello globale, da cui si isola la maggior parte dell’anetolo naturale.
- Formula
- C10H12O
- CAS
- 104-46-1
- Botanica
- Illicium verum (anice stellato) / Foeniculum vulgare (finocchio) — o sintetico
- Aspetto
- Liquido incolore a giallo pallido fino a solido
- Sinonimi
- TRANS-ANETOLO P-PROPENILANISOLO 1-METOSSI-4-PROPENILBENZENE ISOESTRAGOLO
Non soggetto a uno Standard IFRA (51° Emendamento). Nell’UE l’anetolo è un allergene da fragranza da dichiarare in etichetta oltre lo 0,001% nei prodotti senza risciacquo e lo 0,01% nei prodotti da risciacquo (Regolamento (UE) 2023/1545, allegato III, voce 329).
- Punto di ebollizione
- 235,00 a 239,00 °C. @ 760,00 mm Hg
- Punto di fusione
- 21,00 a 23,00 °C. @ 760,00 mm Hg
- Punto di infiammabilità
- 191,00 °F. TCC (88,40 °C.) (est)
In profumeria
Modificatore di nota di cuore in accordi gourmand, ambrati e anice. L'anetolo è la molecola portante delle ricostruzioni di assenzio, delle composizioni ispirate al pastis e degli accordi di liquore all'anice. A dosaggi più bassi (0,5–2%), rinforza la vanillina e il benzoino nelle basi ambrate, conferendo una dolcezza secca che si percepisce come calore piuttosto che come cibo. Negli accordi di mimosa ed eliotropio, tracce di anetolo esaltano la qualità polverosa e mandorlata di quei fiori. La molecola fa da ponte tra le famiglie gourmand e speziate: è troppo secca per il territorio puramente gourmand ma troppo dolce per le classiche fougère aromatiche. Più utile nelle composizioni che vogliono suggerire una dolcezza edibile senza andare esplicitamente sul dessert — pensate a un liquore caldo, non a un dolce da forno. Nessuno standard IFRA specifico prende di mira l'anetolo individualmente; tuttavia, l'estragolo (il suo isomero posizionale, CAS 140-67-0) è limitato da uno standard IFRA (51° emendamento), e il Comitato scientifico dell’alimentazione umana dell’UE ha concluso nel 2001 che è genotossico e cancerogeno; i formulisti devono assicurarsi che il trans-anetolo proveniente da oli naturali non contenga estragolo in eccesso come co-estratto.