ボルネオール

概要

ボルネオールは二環式の有機化合物で、テルペン誘導体です。この化合物のヒドロキシ基はエンド位にあります。エキソ体のジアステレオマーはイソボルネオールと呼ばれます。分子式はC₁₀H₁₈O、IUPAC名は1,7,7-トリメチルビシクロ[2.2.1]ヘプタン-2-オールです。2-ボルナノール類全体をボルネオールと呼ぶ文献もあれば、エンド位にヒドロキシ基をもつ化合物だけを指す文献もあります。

存在

ボルネオールは多くの精油の成分です。Heterotheca属やArtemisia属の数種、ローズマリー、Dryobalanops aromatica、Blumea balsamifera、Kaempferia galangaに含まれます。また海狸香（カストリウム）にも含まれ、これはビーバーが食べる植物性の餌に由来します。

エナンチオマー

ボルネオールはキラルな化合物で、2種類のエナンチオマーが存在し、どちらも天然に見られます。d-ボルネオール（(+)-ボルネオールとも表記）とl-ボルネオール（(−)-ボルネオールとも表記）です。かつては市販品としてd体が最も入手しやすかったのですが、現在はl-ボルネオールのほうが多く流通しています。中国薬典2020年版には、D-ボルネオール、L-ボルネオール、合成ボルネオールの3種の市販ボルネオール製品が収載されています。

性質

ボルネオールは酸化されてケトンの樟脳（カンフル）になります。酢酸ボルニルは、ボルネオールの酢酸エステルです。D-ボルネオールは昇華しますが、樟脳ほど揮発性は高くありません。ラセミ体のボルネオールは水に溶けず、エタノール、エーテル、ベンゼンにはよく溶け、プロピレングリコールにはわずかに溶けます。ボルネオールはミントをいくぶん思わせる灼けるような味をもちます。TRPM8を介した冷感を生じ、これはメントールに似ていますが、それより弱いものです。低温のほうがTRPM8をより効果的に活性化します。ボルネオールは天然の防虫成分でもあります。

医療での利用と市場

デキストロボルネオール（デクスボルネオール）は、中国で脳卒中の治療薬として承認されているエダラボン／デクスボルネオールに用いられています。中医学の理論では、ボルネオールは「上行の引経薬」とされ、生薬を目的の臓器、とくに脳を含む上半身へ導くと考えられています。天然の(+)-ボルネオールの価格は、すべてのボルネオール異性体のなかで最も高くなっています。化学合成されたボルネオールは販売価格が最も低いため、現在、中医学で使われる主流の形態となっています。