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グアイアコール

Q: Is グアイアコール natural or synthetic?

. Extraction: グアイアコールは、カテコール（ピロカテコール）をジメチル硫酸またはメタノールをメチル化剤として用いてO-メチル化することで工業的に製造されます。また、木材タール、特にリグニンの熱分解から自然に生成され、グアイアクム樹脂（Guaiacum officinale）の蒸留からも分離可能です。1826年にオットー・ウンフェルドーベルンによってグアイアク樹脂の蒸留から初めて単離されました。分子量は124.14 g/mol。融点は28〜32°C、沸点は205〜206°Cです。この化合物は室温で無色から淡黄色の油状液体で、約30°C以下で固体になります。アルコールに溶けやすく、水にはわずかに溶けます（25°Cで7,226 mg/L）。.

NATURAL AND SYNTHETIC、POPULAR AND WEIRD / スウィート · ウッディ · スモーキー

グアイアコール

Category	NATURAL AND SYNTHETIC、POPULAR AND WEIRD
Subcategory	スウィート · ウッディ · スモーキー
Origin
Volatility	ベースノート
Botanical	グアイアクム・オフィシナーレの木のタールに含まれるほか、煙、コーヒー、多くの自然由来の源にも含まれています
Appearance	無色から淡黄色の油状液体で、28〜32°Cで固化します
Odor Strength	ハイ
Producing Countries	世界中で製造（合成）。天然由来：南アメリカ（グアイアクム材）、世界中の木煙に広く存在。
Pyramid	ベース

煙の匂いを一つの分子に蒸留したもの。グアイアコールは煤（すす）を含まないクレオソートであり、肉のない燻製肉のようなものです。クリーンでフェノール系の燃焼感に、バニラの影がひそんでいます。

Scent
Terroir & Origins
The Full Story
Fun Fact
Extraction & Chemistry
In Perfumery

Scent

フェノール系でスモーキーかつ薬品的な第一印象 — 木炭ではなくクレオソート特有の香り。焦げた木よりも温かみがあり樹脂感が強く、実際のすすのような目を刺す刺激はない。フェノールの下にバニリンに似た甘さが控えめに、しかし持続的に存在する（化学的に一つのホルミル基が違う親戚のような関係）。低濃度では燻製ハム、暖炉の炭火、松の木で乾燥させた紅茶の香り。高濃度では消毒用ガーゼ、歯科医院、ヨウ素の香り。比較するとケードオイル (数百種類の熱分解生成物の中にグアイアコールを含む)ものに比べ、純粋なグアイアコールはよりクリーンで焦点が定まっている — ノイズのないスモーキーな信号。

Evolution over time

Immediately

鋭いフェノール系の刺激 — クレオソート、ヨウ素、燻製ハム。メトキシフェノール環が速く強く襲いかかる。濃縮されると薬品的。

After a few hours

フェノールの鋭さが後退する。温かみのある樹脂の煙が現れ、バニリンの甘さが感じられる — バニリンとの構造的な親和性が聞き取れる。メトキシ基からのスパイシーなクローブの温かみ。

After a few days

持続する煙と木の残り香。乾いて清潔で、かすかに甘い。持続性は極めて高い — TGSCによると、完全濃度で280時間。嗅ぎ紙では、静かな暖炉の灰のように感じられる。

Terroir & Origins

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The Full Story

グアイアコール（2-メトキシフェノール、CAS 90-05-1、MW 124.14）は、木の煙の匂いの最も直接的な原因となる分子です。これは、木の構造ポリマーであるリグニンの熱分解中に形成され、コニフェリルアルコールのメトキシ置換フェノール単位が熱で分解される際に生成されます。キャンプファイヤー、バーベキューピット、ウイスキーバレルの焦げた部分はすべて空気中にグアイアコールを放出します。また、コーヒー、クローブのつぼみ油、グアイアック樹脂にも自然に含まれています。

香りの特徴

この匂いはフェノール系で、煙のようで、スパイシーで温かみがあり、独特のバニリンの下地を持っています。これは、グアイアコールが構造的にバニリン（どちらもメトキシフェノール）と一段階近いことから驚くことではありません。微量では、心地よい暖炉の煙や熟成ハムのように感じられます。高濃度では、薬品的で防腐的、クレオソートのような刺激的な香りになります。水中の臭気閾値は約0.48 ppbで、非常に低く、人間の鼻は兆分の一の濃度で検出できます。TGSCはその臭気強度を高いと分類し、1％以下の溶液での嗅覚を推奨しています。

産業的意義

香水以外では、グアイアコールは世界の合成バニリン生産の約85％の出発原料です。ロディア法（1970年代に商業化）は、グアイアコールとグリオキシル酸を縮合し、中間体を酸化・脱炭酸してバニリンを生成します。グアイアコールはまた、ムシネックスや市販の去痰薬の有効成分であるグアイフェネシン（グリセリルグアイアコレート）の親化合物でもあり、19世紀のクレオソート医薬品の直接的な医薬品の子孫です。

香水での使用

高級香水では、グアイアコールは濃縮液の0.1～2％で使用されます。これは、白樺タール、サフラレイン、カストリウム合成物とともにレザー調の基盤を形成します。タバコ、暖炉、香の香りに本物の煙の特徴を加えます。IFRAのガイドラインでは、香料濃縮液中の最大使用量は0.5％と推奨されています。芸術的な煙の香りと咳止めシロップの境界は狭く、精密さが重要です。

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Did You Know?

Did you know?

すべてのムシネックス錠剤は、その化学成分をグアイアコールに遡ります。グアイフェネシンは、アメリカで唯一FDA承認の市販去痰薬であり、グリセリルグアイアコレート、つまりグアイアコールの直接的なエーテル誘導体です。この医薬品の系譜は深く、1880年代にヘルマン・ザリは結核治療において粗製クレオソートの代わりに純粋なグアイアコールをより清潔な選択肢として提案し、「より不快でない味」を持つ活性化合物であると主張しました。この分子は結核病棟から咳止めシロップ、そして調香師のオルガンへと渡っていきました。

Extraction & Chemistry

Extraction method: グアイアコールは、カテコール（ピロカテコール）をジメチル硫酸またはメタノールをメチル化剤として用いてO-メチル化することで工業的に製造されます。また、木材タール、特にリグニンの熱分解から自然に生成され、グアイアクム樹脂（Guaiacum officinale）の蒸留からも分離可能です。1826年にオットー・ウンフェルドーベルンによってグアイアク樹脂の蒸留から初めて単離されました。分子量は124.14 g/mol。融点は28〜32°C、沸点は205〜206°Cです。この化合物は室温で無色から淡黄色の油状液体で、約30°C以下で固体になります。アルコールに溶けやすく、水にはわずかに溶けます（25°Cで7,226 mg/L）。

↑ See Terroir & Origins for origin-specific methods.

Molecular Formula	C7H8O2
CAS Number	90-05-1
Botanical Name	グアイアクム・オフィシナーレの木のタールに含まれるほか、煙、コーヒー、多くの自然由来の源にも含まれています
IFRA Status	IFRAはフレグランス濃縮液中で最大0.5％の使用を推奨しています。皮膚刺激物（カテゴリー2、H315）および眼刺激物（カテゴリー2A、H319）に分類されています。急性経口毒性はカテゴリー4（経口ラットLD50：520～725 mg/kg）です。FEMA GRAS 2532。
Synonyms	2-メトキシフェノール・グアイアコール
Physical Properties
Odor Strength	ハイ
Lasting Power	280時間 100.00%
Appearance	無色から淡黄色の油状液体で、28〜32°Cで固化します
Boiling Point	205.00 から 206.00 °C。@ 760.00 mmHg
Flash Point	180.00 °F。TCC（82.22 °C）
Specific Gravity	1.12300 から 1.13000 @ 25.00 °C
Refractive Index	1.53300 から 1.54400 @ 20.00 °C
Melting Point	28.00 から 32.00 °C。@ 760.00 mmHg

In Perfumery

トレース濃度（濃縮液の0.1～2％）で使用されるハート・トゥ・ベース修飾剤で、本格的なスモーク効果をもたらします。グアイアコールはレザー（キュイール）調のフェノール骨格を提供し、樺のタール、サフラレイン、スエデラル、カストリウム合成物と共に機能します。タバコ調を鋭くし、インセンスの構成に焚き火のリアリズムを加え、コーヒーやウイスキーの再現にスモーキーなエッジをもたらします。この分子の持続性は強く、TGSCによると100％濃度で280時間ですが、その強度は抑制が必要です。0.5％では大気中の煙のように感じられ、2％では圧倒的になります。機能性香料（石鹸、キャンドル、洗浄製品）では、より高い用量が許容されます。