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メチルサリチル酸エステル

Q: Is メチルサリチル酸エステル natural or synthetic?

. Extraction: 製造方法は二通りあります。天然のメチルサリチル酸は、ウィンターグリーンの葉（Gaultheria procumbens）やスイートバーチの樹皮（Betula lenta）を蒸留して得られます。ウィンターグリーンオイルはほぼ純粋なメチルサリチル酸（96〜99％）であり、精製は最小限で済みます。合成メチルサリチル酸はフィッシャーエステル化反応によって製造されます。サリチル酸を硫酸触媒の存在下でメタノールと共に還流させることで、メチルエステルと水が生成されます。工業的な変換率は93％を超え、高い選択性を持ちます。コストの面から合成生産が世界の供給を支配しており、天然のウィンターグリーンオイルは主にネパール、中国、アメリカ北東部で限られた量だけ収穫されています。.

アロマケミカルズ / ミンティー・メディシナル・スイート

メチルサリチル酸エステル

Category	アロマケミカルズ
Subcategory	ミンティー・メディシナル・スイート
Origin
Volatility	ハートノート
Botanical	ガウルテリア・プロクンベンス（ウィンターグリーン）・ベトゥラ・レンタ（スイートバーチ）
Appearance	無色から淡黄色の油状液体
Odor Strength	ミディアム
Producing Countries	中国、ネパール、インド、アメリカ合衆国
Pyramid	ハート

筋肉用軟膏とウィンターグリーンキャンディの香り — 鋭く、甘くミントのようで、間違いなく薬用の香り。一杯の純粋なウィンターグリーンオイルには、アスピリン21錠分のサリチル酸塩が含まれています。

Scent
The Full Story
Fun Fact
Extraction & Chemistry
In Perfumery

Scent

鋭くて甘く、すぐに薬用を感じさせる—ウィンターグリーンミントと筋肉用軟膏の香り。ミントの特徴はメントールよりも温かく丸みがあり、冷たさよりもキャンディに近い。支配的なウィンターグリーンの爆発の下には、かすかにバルサミックで、ほぼルートビアのような甘さがあり、微妙なフェノール的なエッジがある。カンフルよりも乾いていて、ユーカリプトールよりも甘く、スペアミントよりも緑が少ない。極端に希釈すると、薬用の特徴は後退し、透明で金属的な新鮮さが現れる。

Evolution over time

Immediately

鋭く甘いウィンターグリーンの爆発。間違いなく薬用でミントの香り。肌にかすかな冷感。

After a few hours

鋭さが和らぐ。甘くバルサミックな特徴が続き、薬用のエッジが丸まり、温かみのあるルートビアのような甘さに。持続時間は約8時間、濃度が高い状態で。

After a few days

ほぼ完全に蒸発。吸収性のある表面にはかすかな甘いフェノール系の残留物が残ることがある。ウィンターグリーンの連想は最後まで残る。

The Full Story

CAS 119-36-8。サリチル酸のメチルエステル — 最も単純なサリチル酸塩であり、ウィンターグリーンの香りの原因となる分子。分子量152.15、沸点222-224°C、比重1.18。無色から淡黄色の油状液体で、25°Cでの蒸気圧は0.034 mmHg。

香りはすぐに認識できる：甘く、鋭く、ミントのようで薬品的。軟膏クリーム、ルートビア、ウィンターグリーンのLifesaversの香りだ。甘さはキャンディのようでほぼフルーティだが、カンフル様でややフェノール的な浸透力のある薬品的な核に支えられている。メントールと比べると、メチルサリチル酸はより温かく甘く、鼻をすっきりさせる冷たい刺激は少ない。ユーカリプトールと比べると、より滑らかで鋭さが少なく、よりバルサミックだ。

天然のメチルサリチル酸は、ウィンターグリーンオイル（Gaultheria procumbens、96-99%）とスイートバーチ樹皮オイル（Betula lenta、90-98%）に非常に高濃度で含まれる。イランイランオイルには微量に含まれ、支配的なリナロールとベンジルアセテートの下で微妙な甘く薬品的な特質を与えている。微量はチュベローズアブソリュート、カシアアブソリュート、ナルシスアブソリュート、特定の茶の品種にも存在する。

香水では、メチルサリチル酸は主役のノートとしてではなく、天然再現の成分として使われる。イランイラン、チュベローズ、ナルシス、ガーデニアのアコードに低用量で現れる。サリチル酸エステル類の仲間であるベンジルサリチル酸塩、ヘキシルサリチル酸塩、イソアミルサリチル酸塩は、より一般的に高級香水に使われ、同じエステル骨格を持ちながら薬品的な特徴はない。工業的には、サリチル酸とメタノールのフィッシャーエステル化反応で酸触媒下に製造される。合成生産が主流で、ネパールや中国産の天然ウィンターグリーンオイルは世界的な量のごく一部を占める。

この分子は著しい毒性を持つ：純粋なウィンターグリーンオイル小さじ1杯はアスピリン21錠分のサリチル酸塩を含み、4mLの摂取は子供にとって致命的となる可能性がある。IFRAは第51改正で制限を設けていないが、EU付属書IIIは使用条件を課している。ラットの経口LD50：887-1250 mg/kg。

このノートはPremière Peauに含まれる。 Simili Mirage · Gravitas Capitale7つのエクストレすべてをサンプルでディスカバリーセット.

Did You Know?

Did you know?

純粋なメチルサリチル酸エステル5 mL（小さじ1杯）には約7,000 mgのサリチル酸塩が含まれており、これは成人用アスピリン約21錠分に相当します。わずか4 mLでも小さな子供にとっては致命的となる可能性があります。このため、冬緑油はキャンディのような香りにもかかわらず、家庭の医薬品棚にある危険なエッセンシャルオイルです。米軍がメチルサリチル酸エステルを採用した理由は全く異なり、その蒸気圧と皮膚吸収の挙動がイペリット（マスタードガス）に非常に似ているため、化学戦争の除染訓練用の低毒性シミュラントの標準として使用されています。

Extraction & Chemistry

Extraction method: 製造方法は二通りあります。天然のメチルサリチル酸は、ウィンターグリーンの葉（Gaultheria procumbens）やスイートバーチの樹皮（Betula lenta）を蒸留して得られます。ウィンターグリーンオイルはほぼ純粋なメチルサリチル酸（96〜99％）であり、精製は最小限で済みます。合成メチルサリチル酸はフィッシャーエステル化反応によって製造されます。サリチル酸を硫酸触媒の存在下でメタノールと共に還流させることで、メチルエステルと水が生成されます。工業的な変換率は93％を超え、高い選択性を持ちます。コストの面から合成生産が世界の供給を支配しており、天然のウィンターグリーンオイルは主にネパール、中国、アメリカ北東部で限られた量だけ収穫されています。

Molecular Formula	C8H8O3
CAS Number	119-36-8
Botanical Name	ガウルテリア・プロクンベンス（ウィンターグリーン）・ベトゥラ・レンタ（スイートバーチ）
IFRA Status	IFRA第51改正に基づく制限なし。いかなる製品カテゴリーにおいても禁止、制限、または仕様制限の対象ではありません。ただし、EUの化粧品規制では、メチルサリチル酸が付属書IIIに使用条件付きで記載されており、経口毒性のため、洗い流さない製品の配合には注意が必要です。
Synonyms	ウィンターグリーンオイル、メチル2-ヒドロキシベンゾエート
Physical Properties
Odor Strength	ミディアム
Appearance	無色から淡黄色の油状液体
Boiling Point	222.00から224.00 °C @ 760.00 mm Hg
Flash Point	205.00 °F TCC（96.00 °C）
Specific Gravity	1.18000から1.18500 @ 25.00 °C
Refractive Index	1.53500 から 1.53800 @ 20.00 °C
Melting Point	-8.00から-7.00 °C @ 760.00 mm Hg

In Perfumery

メチルサリチル酸塩は、ファインフレグランスにおいてほぼ間接的な寄与者として機能し、単独で存在するのではなく、天然素材の成分として含まれています。イランイランオイルの重要な成分であり、クリーミーなフローラルの下に甘くわずかに薬用的なアンダートーンを与えます。微量はチュベローズアブソリュート、カッシアアブソリュート、ナルシスアブソリュートにも見られ、それぞれに控えめなカンファーの明るさを加えます。単独の素材としては、その薬用的な特徴—軟膏、筋肉用バーム、歯磨き粉—があるため、プレミアムな香水でトレースレベル以上に使用するのは難しいです。閾値以下の濃度（0.1%未満）では、グリーンフローラルの調和をシャープにし、透明感がありほぼ金属的なフレッシュさを加えつつ、ウィンターグリーンの連想を引き起こしません。サリチル酸エステル系は、ファインフレグランスにおいてより扱いやすい代替品を提供します：ベンジルサリチル酸塩（CAS 118-58-1）は、最大40%まで配合される柔らかいバルサミックオーキッドの特性を持つフィクサティブ；ヘキシルサリチル酸塩（CAS 6259-76-3）はグリーンフローラルの修飾剤；イソアミルサリチル酸塩（CAS 87-20-7）はクリーンでハーバルかつ温かみのあるディフューザーとして機能します。これらの仲間はサリチル酸の骨格を共有しつつ、薬用的な支配性を取り除いています。メチルサリチル酸塩は機能性フレグランス—歯磨き粉、マウスウォッシュ、外用鎮痛剤、チューインガム—で多用されており、薬用的な連想が欠点ではなく特徴となっています。