P-クレゾール
Category 定番と異端 Subcategory アニマリック · phenolic · leathery Origin Volatility ベースノート Botanical N/A — 合成分子 Appearance 白色結晶性固体 Odor Strength ハイ Producing Countries 世界中で合成 — 石炭タール由来または合成的に製造 Pyramid ベース
厩舎、汗、暗い革。そして、千倍に希釈すると、スイセンとミモザ。p-クレゾールは調香で最もジキルとハイドな分子。カストリウムを官能的に、ジャスミンを生きているように、レザーアコードをかつて脈動していた何かのように感じさせるフェノール。
Scent The Full Story Fun Fact Extraction & Chemistry In Perfumery
Scent
濃度が高いとき：鋭くフェノール的で、動物的、糞便のような香り。馬小屋、湿った革の皮、肥料。薬品のようなタールのような刺激が上にあり、ほとんど消毒剤のよう。1％を超えると対立的で物理的に不快。
極端に希釈した場合（0.05％以下）：変化が起こる。馬小屋の匂いは消え去る。現れるのは温かく、蜂蜜のようで、かすかに花の香り—スイセンの花びら、ミモザ、透明感のあるジャスミンのような甘さに、清潔な動物的な影が下にある。変化は徐々ではなく、急激に切り替わる。スカトール（純粋に糞便的）と比べると、p-クレゾールは高濃度でもフェノール的で薬品的な構造を保つ。インドール（麻薬的な花の香りから糞便的へ）と比べると、p-クレゾールはより乾燥していて、革のようで、クリーミーさが少ない。エステルのパラ-クレシルフェニルアセテートと比べると、p-クレゾールはより生で、許容度が低い—同じ動物的・花の軸の未加工版。
Evolution over time
Immediately
Immediately
鋭いフェノール系のアタック — 薬品のようで、タールのようで、消毒液のような香り。微量に希釈すると、ほぼすぐに温かみのある革のような甘さが現れますが、最初の15〜20分間はフェノールの鋭さが残ります。適切な量であれば、かすかなスイセンのような花の香りが漂います。
After a few hours
フェノールの鋭さは消え去りました。残るのは温かく、革のようで、微かに動物的な香り — 皮膚で温められた使い込まれた革のような哺乳類の温もりです。適切な量では、革の下にハチミツのような花の香り（ミモザ、スイセン）が読み取れます。この分子は香りの基底と融合し、ノートというよりは質感になります。
After a few days
布やテスト紙に数日間持続します。かすかで温かみのあるフェノール系革の痕跡 — 乾いていて清潔感があり、わずかに甘い。動物的な特徴はほとんど消え、幽霊のようです。過剰投与では、厩舎のような側面が頑固に残ります。適切な量では、温かみだけが残ります。
The Full Story
CAS 106-44-5。4-メチルフェノール。MW 108.14 g/mol。パラ置換パターンを持つ最も単純なメチルフェノール — ベンゼン環にヒドロキシル基とメチル基が反対側に位置する。白色結晶性固体、融点32〜35°C、沸点201.8〜202°C。臭気強度：高い；TGSCはジプロピレングリコール中0.10%での評価を推奨。持続性：ブロッター上で10%濃度で400時間 — これほど小さな分子としては極めて強固。
p-クレゾールの嗅覚的特徴は濃度に完全に依存する。原液では非常に動物的で、馬小屋、肥料、生革の皮、鋭いフェノール系の薬品的な刺激がある。極端に希釈すると — 0.05%以下 — 別の分子が現れる。馬小屋の臭いは消え、代わりに温かみのある蜂蜜のような甘さが現れ、明確なスイセンとミモザの特性があり、花のようなジャスミンの透明感が伴う。この二重の特徴は詩的な表現ではなく、TGSCは0.10%での臭気を「フェノール系スイセン動物的ミモザ」と分類している。スイセンの花自体にp-クレゾールが含まれており、この分子は天然スイセンアブソリュートの特徴的な動物的なエッジの一部を担っている。
p-クレゾールは天然にキャストリウムアブソリュート（Castor fiberの乾燥腺分泌物）、ジャスミングランディフローラムアブソリュート、イランイランエクストラ精油（GC-MSで0.09〜0.53%）に含まれ、ジンジャーグラス、ペパーミント、タラゴン、バニラには微量含まれる。また、哺乳類の腸内でアミノ酸L-チロシンの細菌発酵により生物学的に生成される — これは馬の尿や馬小屋の臭いの原因となる代謝経路（p-ヒドロキシフェニル酢酸デカルボキシラーゼ経由）である。
工業的生産は3つの方法がある：トルエンのスルホン化後のアルカリ融解；クメン-クレゾール法（プロペンでアルキル化したトルエンをp-クメンにし、酸化的に脱アルキル化）；または沸点約202°Cの石炭タール分画からの分離。歴史的に世界のクレゾール供給の約半分は石炭タール由来であった。
IFRAスタンダード260（第51改正、2023年7月）は、色素脱失リスクのためにファインフレグランス（カテゴリー4）でのp-クレゾールの最大濃度を0.005%に制限している。この上限により、p-クレゾールは微量の修飾剤となり、レザーやキャストリウムの方向性を調整するための数滴であり、主要成分ではない。主な2つの誘導体はより穏やかな代替品を提供する：パラ-クレゾイルアセテート（CAS 140-39-6）はトンキンムスクやスイセンベースで好まれ、パラ-クレゾイルフェニルアセテート（CAS 101-94-0）はクレゾールエステルの中で最も花のようで、スイセンやシベットのアコードにほぼ不可欠である。
関連ノート 参照： キャストリウム , スイセンアブソリュート , ジャスミン , イランイラン , スティラックス .
このノートはPremière Peauにあります。 Simili Mirage · Doppel Dänçers すべての7つのエクストレをサンプルしてください ディスカバリーセット .
Did You Know?
p-クレゾールは馬の性フェロモン成分です。木村ら（2012年、Journal of Chemical Ecology、PMID 22592336）は、メス馬の尿中のp-クレゾール濃度が卵巣の活動に依存したパターンを示し、発情期にピークを迎えることを明らかにしました。牡馬はオルト型やメタ型異性体よりもp-クレゾールの匂いを嗅ぐ時間が有意に長く、曝露されると勃起反応を引き起こします。調香師が0.001％の濃度で使用して革の香りに生命感を与える分子は、牡馬にメス馬が交尾の準備ができていることを伝える同じ分子です。
Extraction method: p-クレゾールは、主に3つの方法で工業的に生産されています。まず、トルエンを硫酸でスルホン化し、得られたp-トルエンスルホネートをアルカリ融解する方法で、これは歴史的に最も一般的な方法です。次に、シメン-クレゾール法：トルエンをプロペンでアルキル化してp-シメンを生成し、これをフェノールのクメン法に類似した酸化的脱アルキル化を行います。三つ目は、石炭タールの蒸留からの分離で、世界のクレゾール供給の約半分は歴史的に石炭タールの分画から抽出されてきました。この分子はまた、カストリウムアブソリュート、ジャスミングランディフローラムアブソリュート、イランイランエクストラ精油（0.09～0.53%）に自然に含まれ、さらにスイセン、ジンジャーグラス、ペパーミント、タラゴン、バニラにも微量含まれています。香料用途では、p-クレゾールはその強力な効力のため、配合前に必ずジプロピレングリコールまたはイソプロピルミリステートに1～10%に希釈されています。
Molecular Formula C₇H₈O CAS Number 106-44-5 Botanical Name N/A — 合成分子 IFRA Status 制限対象 — IFRA基準260、第51次改正（2023年7月）。根拠：脱色作用（p-クレゾールは毛髪および皮膚の脱色を引き起こす可能性があります）。カテゴリー4（ファインフレグランス）：最大0.005%。この制限はパラ異性体（CAS 106-44-5）に特に適用されます。オルトクレゾール（CAS 95-48-7）およびメタクレゾール（CAS 108-39-4）は同じ脱色基準の対象ではありません。遵守期限：新作は2024年3月30日、既存作は2025年10月30日まで。 Synonyms P-クレゾール・4-メチルフェノール Physical Properties Odor Strength ハイ Lasting Power ジプロピレングリコール中10.00%で400時間 Appearance 白色結晶性固体 Boiling Point 201.80〜202.00 °C @ 760.00 mmHg Flash Point 193.00 °F TCC（89.44 °C） Specific Gravity 1.034 @ 45.00 °C Melting Point 32.00〜35.00 °C @ 760.00 mmHg
In Perfumery
極めて持続性の高いベースノート修飾剤（ブロッター上で10%濃度で400時間持続）。p-クレゾールはトレースレベル（配合の0.001〜0.05%）でのみ使用され、信頼性のあるレザーやカストリウム調合を平坦な合成再現から区別する、温かみのあるアニマリックな「生きている」質感を提供します。IFRAスタンダード260（第51改正、2023年）では、色素脱失リスクのためにファインフレグランスでの使用を0.005%に制限しており、これによりp-クレゾールは構造的成分ではなく調整分子としての役割に限定されます。制限された用量でも、p-クレゾールは二つの明確な機能を果たします。第一に、レザーやアニマリックなベースにおいて、バーチタール、スティラックス、イソブチルキノリンだけでは再現できないバーンヤードフェノール系の下地音を提供します。これはAnimalis香料ベースの成分であり、ほぼすべての本格的なカストリウム再現に含まれています。第二に、特にナルシスやジャスミンのホワイトフローラル調において、自然なアブソリュートとクリーンな合成調合を分ける、かすかに汗ばむようなアニマリックなエッジを与えます。ナルシスの花自体にp-クレゾールが含まれており、この分子は添加物ではなく、天然素材が提供するものの回復です。p-クレゾールは二つの重要な誘導体の合成前駆体です：トンキンムスクやナルシス再現に好まれるパラ-クレシルアセテート（CAS 140-39-6）と、よりフローラルでナルシスやシベット調合に不可欠なパラ-クレシルフェニルアセテート（CAS 101-94-0）。これら三つの分子は、生のアニマリック（p-クレゾール）からフローラルアニマリック（フェニルアセテート）へのグラデーションを形成します。使用前に必ずジプロピレングリコールで1〜10%に希釈してください。バニリン、クマリン、ヘリオトロピン、バーチタール、スティラックス、カストリウムベースと相性が良いです。
