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フェニルエチルアルコール

Q: Is フェニルエチルアルコール natural or synthetic?

. Extraction: 圧倒的に合成品です。工業的な製造方法は3つあります：（1）フリーデル・クラフツ反応 — ベンゼンをAlCl₃触媒のもとでエチレンオキシドと反応させる方法；（2）スチレンオキシドの触媒水素化；（3）グリニャール反応 — クロロベンゼンをフェニルマグネシウムクロリドに変換し、100℃でエチレンオキシドと反応させる方法。天然のPEAはローズアブソリュートから分留によって得られますが、需要に比べて量はごくわずかです。バイオテクノロジーによる生産では、Saccharomyces cerevisiae（酵母）を用いたL-フェニルアラニンの発酵（エーリッヒ経路）が新たな方法として注目されており、クリーンラベル市場向けの天然グレードPEAを生産しています。世界の生産量はPEAおよびそのエステルを合わせて年間約7,000トンと推定され、その約85％が香料用途に向けられています。.

フラワー / フローラル · ローズ · ハニー

フェニルエチルアルコール

Category	フラワー
Subcategory	フローラル · ローズ · ハニー
Origin
Volatility	ミドルノート
Botanical	N/A — 合成香料。ダマスクローズアブソリュート（60%以上）に自然に含まれ、またヒヤシンス、スイセン、イランイラン、ネロリ、ゼラニウム、シャンパカ、茶にも含まれます。
Appearance	無色透明の油状液体
Odor Strength	ミディアム
Producing Countries	中国、フランス、ドイツ、インド
Pyramid	ハート

温かい指の間で潰されたバラの花びらの香り。フェニルエチルアルコールは「バラ」という言葉を最も象徴する分子であり、柔らかく、丸みがあり、はちみつのようで、トゲはありません。

Scent
The Full Story
Fun Fact
Extraction & Chemistry
In Perfumery

Scent

穏やかで温かみがあり、ハチミツのような甘さを持つローズフローラル。シトロネロールのグリーンシトラスローズよりも柔らかく丸みがあり、ゲラニオールのゼラニウムローズよりもスパイシーさが控えめで、ダマスコーンのダークフルーツの派手さはまったくありません。この香りは、多くの人の記憶にある「ローズ」という言葉のイメージに正確に重なります。高濃度でテスト紙に付けると、かすかにパン酵母のようなアンダートーンが現れます。これはパン酵母もこの分子を生成することを思い出させます。持続性は中程度（100%で約32時間）。ドライダウンは清潔で安定しており、ほとんど変化しません。PEAは変化せず、ゆっくりと消えていきます。

Evolution over time

Immediately

柔らかく温かみのあるローズフローラル。教科書通りのローズとしてすぐに認識できる—清潔で丸みがあり、はちみつのような香り。

After a few hours

安定したローズの中心。はちみつのような甘く温かい香りが変化せず持続する。高濃度ではかすかにパン酵母のニュアンスが現れることも。

After a few days

穏やかで清潔感のあるフェードアウト。持続時間は中程度（100%で約32時間）。変化はなく、PEAは進化せず、ただ徐々に弱まるだけ。

The Full Story

CAS 60-12-8。FEMA 2858。2-フェニルエタノール（PEA）は分子量122.17 g/molの主要な芳香族アルコールです。バラの香水において最も重要な分子の一つです。ローズアブソリュート（溶媒抽出）は重量の60％以上がPEAを含みます。一方、ローズオットー（蒸留）は1〜3％しか含まず、PEAの水への高い溶解性（25℃で22 g/L）が蒸留水に多く分配されるためです。この違いがアブソリュートがオットーよりも温かく丸みのある香りである理由の大部分を説明します。

香りは穏やかで温かく、間違いなくバラの香りです。シトロネロールと比べると、PEAは緑の新鮮さがありません。ゲラニオールと比べると、スパイシーさがありません。ダマスコーンと比べると、ダークフルーツの強さがありません。PEAはバラの中心的な温かみ、つまり角のない「ボディ」を提供します。非常に高濃度では、わずかに酵母パンのような香りが現れます。これはPEAがL-フェニルアラニンからエーリッヒ経路を通じてサッカロマイセス・セレビシエ発酵の副産物であることと一致します。

工業生産は年間数千トンに及びます。主な合成経路は、AlCl₃を用いたベンゼンとエチレンオキシドのフリーデル・クラフツアルキル化です。第二の主要経路はスチレンオキシドの触媒水素化です。L-フェニルアラニンの酵母発酵によるバイオテクノロジー経路は、クリーンラベル用途向けのナチュラルグレードPEAを生産しています。米国の生産量は2016年から2019年の間に年間100万〜1000万ポンドでした（EPA CDRデータ）。世界生産量の約85％が香料用途に使われています。

香水以外では、PEAは抗菌保存剤として機能し、眼科用溶液で0.5％の濃度で使用され、FDA認可の香味料としても使われています。自然界ではバラ、ヒヤシンス、スイセン、イランイラン、ネロリ、カーネーション、ゼラニウム、チャンパカ、茶葉、キウイフルーツの花に含まれます。

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Did You Know?

Did you know?

PEAは、香水学と微生物学をつなぐ希少な分子の一つです。0.5％の濃度で、眼科用（点眼）溶液の抗菌保存剤として使用されています。バラの香りを特徴づける同じ化合物が、同時に臨床グレードの殺菌剤でもあります。1876年にポーランドの化学者ブロニスワフ・ラジシェフスキによって初めて単離されました。

Extraction & Chemistry

Extraction method: 圧倒的に合成品です。工業的な製造方法は3つあります：（1）フリーデル・クラフツ反応 — ベンゼンをAlCl₃触媒のもとでエチレンオキシドと反応させる方法；（2）スチレンオキシドの触媒水素化；（3）グリニャール反応 — クロロベンゼンをフェニルマグネシウムクロリドに変換し、100℃でエチレンオキシドと反応させる方法。天然のPEAはローズアブソリュートから分留によって得られますが、需要に比べて量はごくわずかです。バイオテクノロジーによる生産では、Saccharomyces cerevisiae（酵母）を用いたL-フェニルアラニンの発酵（エーリッヒ経路）が新たな方法として注目されており、クリーンラベル市場向けの天然グレードPEAを生産しています。世界の生産量はPEAおよびそのエステルを合わせて年間約7,000トンと推定され、その約85％が香料用途に向けられています。

Molecular Formula	C8H10O
CAS Number	60-12-8
Botanical Name	N/A — 合成香料。ダマスクローズアブソリュート（60%以上）に自然に含まれ、またヒヤシンス、スイセン、イランイラン、ネロリ、ゼラニウム、シャンパカ、茶にも含まれます。
IFRA Status	IFRA透明リスト — 定量的制限なし。使用レベルに関する既知のIFRA制限なし。
Synonyms	2-フェニルエタノール・エンドウ豆・フェネチルアルコール・ベンゼンエタノール
Physical Properties
Odor Strength	ミディアム
Lasting Power	100%の状態で32時間
Appearance	無色透明の油状液体
Boiling Point	218–220 °C @ 760 mmHg
Flash Point	102 °C (216 °F) TCC
Specific Gravity	1.017–1.023 @ 25 °C
Refractive Index	1.529–1.535 @ 20 °C
Melting Point	-27 ～ -25.8 °C

In Perfumery

ハートノート。ほぼすべてのローズ再構築の構造的な背骨であり、スズラン（ミュゲ）、ヒヤシンス、一般的なフローラル調の重要な構成要素です。PEAは香料化学物質としては異例の高濃度で使用されることが多く、完成したフォーミュラの5〜20％を占めることもあります。これは、その香りが質量に対して穏やかであるためです。そのため、香りの寄与成分であると同時に、コスト効率の良いボリュームビルダーとして機能します。抗菌特性により、偶発的な防腐効果もあります。PEAはまた、難溶性のレジノイドやアブソリュートをフォーミュラに溶解させる溶媒としても使われます。この分子はフローラルファミリーの基盤となっており、シプレー、ソリフロール、ロマンティックフローラルのすべてがこれに依存しています。PEAなしのローズ調も技術的には可能ですが（フェニルエチルアセテート、シトロネロール、ゲラニオールを使用）、特徴的な温かみが欠けます。