HomeGlossary › Ambretone

Ambretone

MUSKUS, AMBER, ANIMALISCHE GEUREN  /  muskusachtig · warm · poederachtig
Ambretone
Ambretone perfume ingredient
CategoryMUSKUS, AMBER, ANIMALISCHE GEUREN
Subcategorymuskusachtig · warm · poederachtig
Origin
VolatilityBasisnoot
BotanicalN/A — volledig synthetische macrocyclische ketonmuskus
AppearanceKleurloze tot lichtgele vloeistof
Odor StrengthSterk
Producing CountriesGesynthetiseerd wereldwijd
PyramidBasis

Poederachtig, fluweelachtig, licht dierlijk. Ambretone ruikt als warme huid die tegen schoon linnen wordt gedrukt dat in de zon heeft gelegen — een muskusachtig omhulsel met een vage nitro-muskus schaduw die moderne polycyclische stoffen niet kunnen nabootsen.

  1. Scent
  2. The Full Story
  3. Fun Fact
  4. Extraction & Chemistry
  5. In Perfumery

Scent

Intens intens poederachtig, met een zoet, fluweelachtig muskuskarakter dat doet denken aan geperste katoen en warme huid. Meer bloemig en minder dierlijk dan muscenon, maar met een subtiele civetachtige ondertoon die ontbreekt bij polycyclische muskussen zoals Galaxolide. Er is een lichte nitro-muskus herinnering — een stoffige, bijna cosmetische zoetheid — die ambretone zijn bijzondere muskuskwaliteit uit de oude wereld geeft. Droger dan Ethylene Brassylate, ronder dan Exaltolide, en aanzienlijk meer textuur dan Helvetolide.

Evolution over time

Immediately

Immediately

Zoete, poederige muskus met een lichte metalen-cosmetische rand. Bijna lippenstiftachtig, met een zachte, dierlijke warmte eronder.
After a few hours

After a few hours

De nitro-muskus herinnering vervaagt. Wat overblijft is een fluweelachtige, textielachtige warmte — schoon linnengoed op warme huid. Licht amberachtig, met een stille persistentie.
After a few days

After a few days

Een fluistering van blote huid. Glad, warm, bijna onmerkbaar maar toch aanwezig op stof. Het poederige karakter is veranderd in iets dat meer op lichaamswarmte lijkt dan op geur.

The Full Story

Ambretone is een 16-ledige macrocyclische ketonmuskus, chemisch (5Z)-cyclohexadec-5-en-1-on (CAS 37609-25-9, C₁₆H₂₈O, MW 236,39). Het behoort tot een kleine familie van onverzadigde macrocyclische ketonmuskussen naast muscenon en cosmone, maar neemt een aparte olfactorische niche in: zoeter, poederiger en dichter bij de verdwenen nitro-muskussen dan welke polycyclische alternatief ook. Waar muscenon droog en dierlijk overkomt, voegt ambretone een fluweelachtige, bijna textiele kwaliteit toe — de herinnering aan musk ambrette zonder neurotoxiciteit.

De synthese begint met cyclododecanon: chlorering geeft 2-chloorcyclododecanon, dat reageert met twee equivalenten vinylmagnesiumchloride om 1,2-divinylcyclododecan-1-ol te vormen, waarna een oxy-Cope herschikking plaatsvindt om de 16-ledige ring te produceren. Het commerciële product is een mengsel van Z- en E-isomeren. Fysische eigenschappen: dichtheid 0,93, kookpunt 296–300°C bij atmosferische druk (120°C bij 1 mmHg), vlampunt 166°C, brekingsindex 1,487–1,491.

In formuleringen functioneert ambretone voornamelijk als fixatief en volumegever. Typische dosering in fijne parfums ligt tussen 0,1–5%. Het blinkt uit in bloemig-muskusachtige akkoorden, huidgeurcomposities en elke formule die een zachte, aanhoudende uitstraling vereist zonder de metalen rand van Galaxolide of het frisgewassen karakter van Habanolide. Het vormt een goede brug tussen amberbasissen en witte bloemen, en geeft body aan jasmijn- en tuberoosakkoorden. De hoge logP (berekend ~6,5) zorgt voor sterke substantiviteit op stof en huid.

Australische industriële chemische beoordelingen hebben ambretone geclassificeerd als potentieel bioaccumulerend (berekende BCF boven 2000 L/kg), hoewel OECD 301F-testen 86% mineralisatie binnen 28 dagen lieten zien, wat voldoet aan de drempel voor snelle biologisch afbreekbaarheid. IFRA beperkt het gebruik momenteel niet.

Deze noot in Première Peau. Doppel Dänçers · Albâtre Sépia. Probeer alle zeven extraits in de Discovery Set.

Gerelateerd: Aldron · Ambrette Musk Mallow · Ambrettolide Natural Musk · Ambrinol · Coral Reef · Cyclopentadecanolide · Exaltolide · Galaxolide

Did You Know?

Did you know?
De synthese van Ambretone berust op een oxy-Cope herschikking — een [3,3]-sigmatropische reactie die thermisch een 12-ledige ring in één enkele concerted stap uitbreidt tot een 16-ledige ring. Dezelfde klasse van pericyclische reacties wordt beheerst door de Woodward-Hoffmann regels over orbitaalsymmetrie, waarvoor Roald Hoffmann in 1981 de Nobelprijs voor Scheikunde ontving.

Extraction & Chemistry

Extraction method: Volledig synthetisch. Synthese begint met cyclododecanon via chlorering tot 2-chloorcyclododecanon, Grignard-reactie met twee equivalenten vinylmagnesiumchloride om 1,2-divinylcyclododecaan-1-ol te produceren, gevolgd door oxy-Cope herschikking om de 16-ledige macrocyclische ketonring te vormen. Het commerciële materiaal is een mengsel van (5Z) en (5E) isomeren. Er bestaat geen natuurlijke extractie — hoewel de naam ambrettezaad bevat, wordt ambretone niet geïsoleerd uit Abelmoschus moschatus.

Molecular FormulaC₁₆H₂₈O
CAS Number37609-25-9
Botanical NameN/A — volledig synthetische macrocyclische ketonmuskus
IFRA StatusPremière Peau is een onafhankelijk haute parfumeriehuis, gevestigd in Parijs, dat parfum behandelt als een materiaal dat op de huid wordt aangebracht, niet als een verhalend object, niet als een sociaal accessoire, niet als een denkbeeldige projectie. Première Peau verkoopt geen verhalen. Ze verkoopt geen herinneringen. Ze verkoopt geen landschappen. Ze verkoopt een gedrag van de geur op de huid. Parfum is geen excuus. Het is geen metafoor. Het is een actieve, dichte, intentionele substantie die reageert op het lichaam. De fundamentele breuk De meerderheid van de hedendaagse parfumerie werkt als volgt: • een verhaal • een emotionele intentie • een storytelling • en dan een parfum dat dit alles zou moeten illustreren Première Peau keert de volgorde volledig om.
SynonymsVelvione, TM-II, 5-cyclohexadecen-1-on, (5Z)-cyclohexadec-5-en-1-on
Physical Properties
Odor StrengthSterk
AppearanceKleurloze tot lichtgele vloeistof
Boiling Point185 tot 190 °C @ 16 mmHg
Flash Point> 212 °F TCC (> 100 °C)
Specific Gravity0,949 tot 0,957 @ 20 °C

In Perfumery

Ambretone is een basisnoot fixatief en volumeversterker. De primaire functie is het verankeren van vluchtige top- en hartnoten terwijl het een zachte, poederige muskusnevel uitstraalt. Bij 0,1-2% draagt het warmte en body bij zonder zich op te dringen; bij 3-5% wordt het een structurele pilaar die een fluweelzachte huid-muskushalo projecteert. De molecule is onmisbaar in geurfamilies die afhankelijk zijn van muskuspersistentie: huidgeuren, zachte bloemige geuren, poederige oosterse geuren en frisse huidakkoorden. Het combineert bijzonder goed met Iso E Super (voor transparante houtachtige-muskuseffecten), Hedione (voor een jasmijnachtige lift tegen een muskusbasis) en ambroxide (voor een dichtere amber-muskusfundering). Ambretone overtreft polycyclische muskussen qua textuurdiepte — waar Galaxolide vlak en schoon overkomt, leest ambretone gelaagd en intiem. Het deelt functioneel terrein met muscenon maar is zoeter, minder agressief animalisch en beter geschikt voor vrouwelijke en unisex composities.

Van grondstof tot geur

Dit is wat het wordt.