Pomarose

SynthetischPOPULAIR EN EIGENZINNIGfruitig · bloemig
HartPiramide
—Sterkte
—Geurduur
—Herkomsten
Exemplaar
Pomarose parfumingrediënt
Hart
Definitie

Pomarose is een door een parfumhuis gepatenteerde, krachtige captive geurstof. Ze ruikt sterk fruitig en rozig.

BLOEMIG ZOET FRUITIG WARM FRIS
Pomarose®
Type
Ingrediënt
Geurfamilie
Bloemen
Bron
synthetische molecule
Chemische klasse
tweevoudig onverzadigd keton
Meetwaarden
Piramide
TTop
HHart
BBasis
—Sterkte
Krachtig
Krachtig

Geur

Pomarose heeft een krachtige, fruitige rozengeur met nuances van appel, pruim en rozijn. Ze doet denken aan appel, pruim, rozijnen en ander gedroogd fruit. De geurdrempel is laag: 0,5 ng/L lucht.

Het hele verhaal

Wat het is

Pomarose is een tweevoudig onverzadigd keton dat in de natuur niet voorkomt. De brutoformule is C₁₁H₁₈O en de molaire massa bedraagt 166,264 g/mol.

Structuur en namen

In chemische databases staat dezelfde verbinding ook vermeld als (2E,5Z)-5,6,7-trimethyl-2,5-octadieen-4-on.

Isomeren

De geur van pomarose is vrijwel volledig toe te schrijven aan het (2E,5Z)-stereo-isomeer. Het (2E,5E)-isomeer is voor de meeste mensen nauwelijks waarneembaar. Gekatalyseerd door sporen zuur raken beide isomeren snel met elkaar in evenwicht wanneer ze in glazen houders blijven staan.

Het (5E)-isomeer heeft een drempelwaarde van 500 ng/L lucht, duizend keer hoger dan die van het (2E,5Z)-isomeer. Een monster van zuiver (2E,5Z)-isomeer werd met flashchromatografie uit het (2E,5E/Z)-mengsel geïsoleerd als een kleurloze vloeistof met een uitzonderlijk intense geur.

Fysische eigenschappen

De dichtheid van pomarose bedraagt 0,855 g/cm³.

Regelgeving

De International Fragrance Association beperkt de (2E)-vorm van 5,6,7-trimethylocta-2,5-dien-4-on in een Standaard die in juni 2023 met haar 51e Amendement werd gepubliceerd.

Verwante verbindingen

Het analoog (2E,5Z)-6-ethyl-5,7-dimethylocta-2,5-dien-4-on ruikt fruitig en rozig, met noten van framboos en gedroogd fruit.

Probeer alle zeven extraits in de Discovery Set.

Wist u dat?

De spoorcomponent met een damascongeur, die de structuur van pomarose suggereerde, bleek uiteindelijk een andere stof te zijn: het constitutionele isomeer 2-methyl-3-isopropylhepta-2,5-dien-4-on.

Extractie & chemie

Extractiemethode

Pomarose werd gesynthetiseerd uit structurele nieuwsgierigheid. De synthese omvatte een door boortrifluoride gekatalyseerde additie van methylisopropylketon aan 1-ethoxyprop-1-yn, waarbij ethyl-2,3,4-trimethylpent-2-enoaat ontstond. Deze ester werd vervolgens via een Grignard-reactie met propen-1-ylmagnesiumbromide, door in-situ-enolisatie, omgezet in het doelmolecuul.

Formule
C₁₁H₁₈O
CAS
357650-26-1
Uiterlijk
Kleurloze tot lichtgele heldere vloeistof
Geurkracht
Krachtig
Synoniemen
Pomarose®
IFRA-status
Zie opmerking

Beperkt — IFRA-standaard « 2,5-Octadien-4-one, 5,6,7-trimethyl-, (2E)- » (Amendement 51)

Fysische eigenschappen
Kookpunt
236,2 °C

In de parfumerie

Pomarose is in uiteenlopende parfums toegepast.

Rol in de formule
01diffusieversterker
02versterker
03menger
04frisheid
Verkrijgbaar als
aroma chemisch

Zie ook

5 noten