Ambretone

SyntetiskMUSK, AMBER, ANIMALISKE LUKTERmuskete · varm · pudret

Sju dufterÉn av dem ser på deg

BasePyramide
4/5Styrke
—Holdbarhet
—Opprinnelse
Eksemplar
Ambretone parfymeingrediens
Base
Definisjon

Ambretone er et handelsnavn for 5-cykloheksadekenon, en makrosyklisk syntetisk musk med den kjemiske formelen C₁₆H₂₈O. Den har en sterk muskduft med florale toner, ambertoner og desmeråtoner.

PUDRET MUSKAKTIG TØRR RAV BLOMSTERAKTIG SIVETT
Velvione, TM-II, 5-cyclohexadecen-1-one, musk amberol, Ambrettone
Type
Ingrediens
Olfactive family
Amber & mysk
Source
syntetisk molekyl
Chemical class
Makrosyklisk keton
Instrumenter
Pyramide
TTopp
HHjerte
BBase
4/5Styrke
Høy
duftstyrke

Duft

Ved 10,00 % i dipropylenglykol er lukten en tørr, pudderaktig musk med innslag av ambra og sibet. Dufttypen er musk. Den fargeløse væsken har en intens muskduft. Duften er en kraftig musk med florale toner, ambra og sibet.

Hele historien

Ambretone er en umettet analog av cykloheksadekanon. Den ligner også kjemisk på de naturlige muskduftene civeton og muskon. Det foretrukne IUPAC-navnet er cykloheksadek-5-en-1-on. Molekylet kan forekomme som én av to cis/trans-isomerer, og det kommersielle produktet er vanligvis en blanding av de to. Det kommersielle materialet er tilgjengelig som en 40:60-blanding av (Z)- og (E)-isomerene.

Syntetiske muskstoffer er en klasse syntetiske aromastoffer som etterligner duften av hjortemusk og andre animalske muskdufter. I snevrere forstand er de kjemikalier som er utformet etter de viktigste luktstoffene i animalsk musk: muskon i hjortemusk og civeton i sivett. Muskon og civeton er makrosykliske ketoner. Alle makrosykliske muskstoffer av animalsk opprinnelse er ketoner, mens de makrosykliske muskstoffene som utvinnes fra planter, består av laktoner med store ringer. Syntetiske muskstoffer har en ren, myk og søt duft uten de fekale tonene fra animalsk musk.

Syntetiske muskstoffer er lipofile forbindelser og har en tendens til å avsettes i og bli værende i fettvev. Fareklassifiseringen av 5-cykloheksadecen-1-on angir Aquatic Acute 1 og Aquatic Chronic 1.

Kjemisk identitet

Ambretone har CAS-nummer 37609-25-9 og EC-nummer 253-568-9, og PubChem-forbindelsesnummeret er 162268. Kommersielle kvaliteter selges med renheter på 97 til 100 prosent målt ved gasskromatografi. Etiketten på materialet har signalordet Advarsel og fareutsagnene H400 og H410.

Familier av syntetiske muskstoffer

Nitromusk ble oppdaget ved en tilfeldighet under Baurs forsøk på å lage en mer effektiv form for trinitrotoluen. Muskxylen, muskketon og muskambrette hører til disse nitromuskstoffene.

Nitromuskene er fotokjemisk reaktive og ustabile i alkaliske medier, og ønsket om å fjerne nitrogruppen førte til jakten på nitrofrie musker. Klassen av sykliske etere, selv om den hadde svakere luktstyrke, fungerte godt og forble stabil i sterke vaskemidler, noe som førte til utbredt bruk og videre utvikling av polysykliske musker.

Makrosykliske ketoner er en klasse kunstige musker som består av én ring med mer enn seks karbonatomer, ofte ti til femten. Av alle kunstige musker ligner de mest på det primære luktstoffet i Tonkin-musk, med sin struktur med stor ring. Muskon, civeton og syklopentadekanon tilhører denne klassen, det samme gjør 5-sykloheksadeken-1-on. Makrosykliske laktoner utgjør en egen klasse: ambrettolid finnes i ambrettefrøolje, og muskolid i kvannfrøolje.

Alisykliske musker, også kalt sykloalkylestere eller lineære musker, er en relativt ny klasse. Den første forbindelsen i denne klassen ble introdusert i 1975, og en forbindelse i klassen ble først produsert i kommersiell skala i 1990. De skiller seg strukturelt fra aromatiske, polysykliske og makrosykliske musker ved at de er modifiserte alkylestere.

Dette notatet i PREMIEREPEAU. Doppel Dancers. Prøv alle de sju parfymeekstraktene i Discovery Set.

—

Relatert: Aldron · Ambrette-musk-mallow · Naturlig ambrettolid-musk · Ambrinol · Korallrev · Syklo pentadekanolid · Eksaltolid · Galaksolid

Visste du?

Oxy-Cope-omleiringen som avslutter syntesen, ble først foreslått i 1964 av Berson og Jones, som skapte betegnelsen. Drivkraften er dannelsen av en karbonylgruppe gjennom spontan keto-enol-tautomerisering.

Ekstraksjon & kjemi

Ekstraksjonsmetode

Fullstendig syntetisk: 5-cyclohexadecenone er en syntetisk makrosyklisk musk. Syntesen starter med cyclododecanon. Reaksjon med klor gir 2-chlorocyclododecanon, som reagerer med 2 mol vinylmagnesiumklorid og danner 1,2-divinylcyclododecan-1-ol. Dette omdannes til slutt til 5-cyclohexadecen-1-one ved en oxy-Cope-omleiring. Oxy-Cope-omleiringen omdanner 1,5-dien-3-oler til umettede karbonylforbindelser ved en [3,3]-sigmatropisk omleiring.

Formel
C₁₆H₂₈O
CAS
37609-25-9
Utseende
Fargeløs, klar væske
Duftstyrke
Høy
Synonymer
Velvione, TM-II, 5-cyclohexadecen-1-one, musk amberol, Ambrettone
IFRA-status
Se merknad

Ingen IFRA-standard for selve materialet (51. endring)

Fysiske egenskaper
Kokepunkt
120 °C ved 1 mmHg
Smeltepunkt
25 °C
Flammepunkt
162 °C (lukket kopp)

I parfymeri

5-cycloheksadekenon brukes som erstatning for naturlig musk i parfymer, kosmetikk og såper. Det kan tilsettes parfymeblandinger som erstatning for de naturlige makrosykliske ketonmuskene. I ingredienslister for kosmetikk er funksjonen parfymering. Syntetisk musk brukes som en gruppe som smakstilsetning og fikseringsmiddel i kosmetikk, vaskemidler, parfymer og matvarer, og utgjør bunnotene i mange parfymeformler. Det meste av muskduften som brukes i parfymeri i dag, er syntetisk.

Rolle i formelen
01fikseringsmiddel
02modifikator
03blander
04volumbygger
Tilgjengelig som
syntetisk

Se også

9 noter