Ambretone

Ambretone er et handelsnavn for 5-cykloheksadekenon, en makrosyklisk syntetisk musk med den kjemiske formelen C₁₆H₂₈O. Den har en sterk muskduft med florale toner, ambertoner og desmeråtoner.
- Type
- Ingrediens
- Olfactive family
- Amber & mysk
- Source
- syntetisk molekyl
- Chemical class
- Makrosyklisk keton
Duft
Hele historien
Visste du?
Oxy-Cope-omleiringen som avslutter syntesen, ble først foreslått i 1964 av Berson og Jones, som skapte betegnelsen. Drivkraften er dannelsen av en karbonylgruppe gjennom spontan keto-enol-tautomerisering.
Ekstraksjon & kjemi
Ekstraksjonsmetode
Fullstendig syntetisk: 5-cyclohexadecenone er en syntetisk makrosyklisk musk. Syntesen starter med cyclododecanon. Reaksjon med klor gir 2-chlorocyclododecanon, som reagerer med 2 mol vinylmagnesiumklorid og danner 1,2-divinylcyclododecan-1-ol. Dette omdannes til slutt til 5-cyclohexadecen-1-one ved en oxy-Cope-omleiring. Oxy-Cope-omleiringen omdanner 1,5-dien-3-oler til umettede karbonylforbindelser ved en [3,3]-sigmatropisk omleiring.
- Formel
- C₁₆H₂₈O
- CAS
- 37609-25-9
- Utseende
- Fargeløs, klar væske
- Duftstyrke
- Høy
- Synonymer
- Velvione, TM-II, 5-cyclohexadecen-1-one, musk amberol, Ambrettone
Ingen IFRA-standard for selve materialet (51. endring)
- Kokepunkt
- 120 °C ved 1 mmHg
- Smeltepunkt
- 25 °C
- Flammepunkt
- 162 °C (lukket kopp)
I parfymeri
5-cycloheksadekenon brukes som erstatning for naturlig musk i parfymer, kosmetikk og såper. Det kan tilsettes parfymeblandinger som erstatning for de naturlige makrosykliske ketonmuskene. I ingredienslister for kosmetikk er funksjonen parfymering. Syntetisk musk brukes som en gruppe som smakstilsetning og fikseringsmiddel i kosmetikk, vaskemidler, parfymer og matvarer, og utgjør bunnotene i mange parfymeformler. Det meste av muskduften som brukes i parfymeri i dag, er syntetisk.