Safranal

Safranal har det systematiske navnet 2,6,6-trimetylsykloheksa-1,3-dien-1-karbaldehyd og formelen C₁₀H₁₄O. Molekylvekten er 150,22. Det er et monoterpenaldehyd og den flyktige komponenten som står for eterisk safranolje. Man tror at stoffet er et nedbrytningsprodukt av karotenoidet zeaxantin via mellomproduktet picrocrocin. Stoffet isoleres fra safran, krydderet som består av arrene fra blomstene til Crocus sativus. Det er uløselig i vann og løselig i oljer; det blandes med etanol ved romtemperatur og løses i metanol, petroleumseter og iseddik.

Utforsk alle de sju ekstraktene i Discovery Set.

Safranal i safran

Safranal er en flyktig olje som gir safran mye av dens særegne aroma. Crocin, picrocrocin og safranal er de viktigste forbindelsene i safran og står henholdsvis for fargen, smaken og lukten. Safranal er det mest forekommende kjemiske stoffet i eterisk safranolje og utgjør 60-70 % av den flyktige fraksjonen. Safran av god kvalitet inneholder omtrent 2,5 % flyktige forbindelser, som safranal. Safran inneholder rundt 28 flyktige forbindelser som bidrar til aromaen, hovedsakelig ketoner og aldehyder. De viktigste aromastoffene er safranal, 4-ketoisoforon og dihydrooksophoron. Kjemikere mener at 2-hydroksy-4,4,6-trimetyl-2,5-sykloheksadien-1-on er den viktigste bidragsyteren til safranens duft, selv om det finnes i mindre mengder enn safranal. Molekylet lukter av safran og tørket høy. Aromastoffene i safran deles inn i tre grupper: mono- og seskviterpener fra isoprenoidbanen, fenylpropanoider og benzonoider fra shikiminsyrebanen, og forbindelser fra enzymatisk omdanning av lipider gjennom β-oksidasjon. Geografisk opprinnelse har stor betydning for safranens safranalinnhold. En gasskromatografisk studie av iransk safran fant 77 flyktige forbindelser, der safranal var blant elleve biomarkører. Iransk og marokkansk safran kjennetegnes av høye nivåer av eddiksyre, isoforon og dihydrooksophoron, mens spansk og gresk safran inneholder lite eller ingen eddiksyre.

Forholdet til Picrocrocin

Pikrokrocin er en forbindelse av et aldehyd-undermolekyl kjent som safranal og et karbohydrat. Pikrokrocin er et fargeløst og luktfritt glykosidisk monoterpen. Safranal er mindre bittert enn pikrokrocin. Pikrokrocin har formelen C₁₆H₂₆O₇ og det systematiske navnet 4-(β-D-glukopyranosyloxy)-2,6,6-trimetylsykloheks-1-en-1-karbaldehyd. Det er glykosidet av terpenaldehydet safranal og en avkortet form av zeaksantin som dannes ved oksidativ spalting. Den sukkerfrie delen er 4-hydroksy-2,6,6-trimetyl-1-sykloheksen-1-karboksaldehyd, også kalt hydroksy-β-syklositrall eller HTCC. Pikrokrocin gir safran den bitre smaken og er den nest vanligste komponenten i tørrstoffet. Ferske prøver er bitrere, fordi pikrokrocin under lagring mister sukkerrestene sine og blir til HTCC og safranal.

Stabilitet og forsyning

Tørr safran er svært følsom for svingninger i pH-nivået og brytes raskt ned kjemisk i nærvær av lys og oksiderende stoffer. Den må oppbevares i lufttette beholdere for å begrense kontakten med oksygen i luften, og den tåler varme noe bedre. Temperatur og luftfuktighet påvirker sterkt hvor raskt de viktigste virkestoffene brytes ned. Forhandlere angir en holdbarhet på tre til fire år når safran oppbevares ved romtemperatur og beskyttes mot lys. Safran Sa frans behandlet og oppbevart under optimale forhold beholder sine organoleptiske egenskaper i ett til fire år. Safran er handelsnavnet på de tørkede røde arrene fra Crocus sativus. Det må høstes omtrent 150 000 blomster for å produsere 1 kg safran. Det tar rundt 45-55 minutter å plukke 1000 blomster og ytterligere 100-130 minutter å ta ut arrene for tørking, så 1 kg tørkede arr krever 370-470 arbeidstimer. Safran regnes som et krydder med høy pris (1500-2200 euro/kg) på grunn av den betydelige arbeidsinnsatsen som kreves for å produsere det. Verdensproduksjonen er på omtrent 430 tonn safran i året.

Biologisk aktivitet

Safranal er et effektivt krampestillende middel i dyremodeller. I disse modellene virker det som en agonist på GABA A-reseptorer. Det har høy antioksidantaktivitet og utviser in vitro cytotoksisitet mot kreftceller. En av mekanismene som motvirker kreft, forstyrrer den normale dynamikken i cellenes mikrotubulidannelse. Det har også vist antidepressive egenskaper hos dyr og i pilotstudier på mennesker. Hos marsvin som ble utsatt for en sitronsyreaerosol, reduserte safranal antallet hosteanfall betydelig.

Andre naturlige kilder

I tillegg til safran er det rapportert at safranal finnes i rooibos, teblader, fikenblader, gojibær, spisskummenfrø, hyllebær og sitron.