Ambreína

A ambreína tem a fórmula C₃₀H₅₂O e uma massa molar de 428.745 g/mol. A sua estrutura é a de um álcool triterpénico tricíclico, com um grupo hidroxilo terciário e duas ligações duplas.

Origem e produção

O âmbar-cinzento é uma substância sólida, cerosa e inflamável, de cor cinzenta baça ou enegrecida, produzida no sistema digestivo dos cachalotes. A formação do âmbar-cinzento demora anos. No cachalote, a formação de coprólitos está ligada aos bicos córneos indigestos das lulas, o seu principal alimento, que podem, por vezes, atravessar os intestinos e formar uma concreção fecal no reto. Estima-se que apenas um por cento dos cachalotes produza âmbar-cinzento. Após a excreção, o âmbar-cinzento flutua no oceano e, por vezes, é recolhido nas praias depois de dar à costa. A proibição da caça comercial à baleia em muitos países tem vindo a limitar cada vez mais as suas fontes. O âmbar-cinzento recém-produzido tem um cheiro marinho e fecal. Após meses ou anos de fotodegradação e oxidação no mar, adquire um odor doce, terroso, marinho e animal.

Química

Os principais constituintes do âmbar-cinzento são a ambreína, o epi-coprosterol, o coprosterol, o colesterol e a coprostan-3-ona. As análises de 43 amostras de âmbar-cinzento encontrado à deriva revelaram um teor de ambreína de 81.1 ± 22.1%. A decomposição da ambreína por oxidação produz ambroxido e ambrinol, os principais componentes odoríferos do âmbar-cinzento. O desgaste e o envelhecimento do âmbar-cinzento flutuante melhoram a sua qualidade para a perfumaria, pois a ambreína inodora é oxidada, dando origem a vários produtos odoríferos.

Ambroxido

O ambroxido é um produto da auto-oxidação da ambreína, com um aroma amadeirado, almiscarado e ligeiramente salgado. Na perfumaria, é utilizado para criar âmbar-cinzento notas e como fixador.

Biossíntese

A ambreína é sintetizada a partir do precursor triterpenoide comum, o esqualeno. A esqualeno-hopeno ciclase catalisa a ciclização do esqualeno em 3-desoxi-achileol A monocíclico. A sintase de tetraprenil-beta-curcumeno converte o 3-desoxi-achileol A em ambreína tricíclica.

Atividade biológica

Demonstrou-se que a ambreína atua como analgésico e aumenta o comportamento sexual em ratos. Também demonstrou diminuir as contrações espontâneas dos músculos lisos em ratos, cobaias e coelhos. A ambreína reduz estas contrações ao atuar como antagonista e interferir com os iões Ca²⁺ do exterior da célula.