Banana

SintéticoFRUTAS, LEGUMES E NOZESfrutado · doce · ésteres

Sete perfumesUm deles está a olhar para si

SaídaPirâmide
4/5Intensidade
—Tenacidade
—Origens
Espécime
Banana ingrediente de perfumaria
Topo
Musa sapientum
Definição

O óleo de banana é outro nome para o acetato de isoamilo, um éster formado a partir de álcool isoamílico e ácido acético. O seu odor é intenso e é descrito como semelhante ao da banana e ao da pera.

FRUTADO DOCE BANANA ÉSTER SOLVENTE
óleo de banana, óleo de pera, acetato de isoamilo, acetato de isopentilo, acetato de 3-metilbutilo
Type
Ingrediente
Olfactive family
Frutado
Source
éster sintético (acetato de isoamilo); ocorre naturalmente nos voláteis do fruto da banana
Chemical class
ser
Instrumentos
Pirâmide
SSaída
CCoração
FFundo
4/5Intensidade
Forte
intensidade olfativa

Aroma

O odor é intensamente doce e dominado pela banana, com nuances de pera sumarenta, facetas de maçã madura e uma doçura semelhante à de doces. Em concentrações mais elevadas, pode surgir um carácter penetrante, semelhante ao de um solvente, que faz lembrar o removedor de verniz das unhas. O aroma é inebriante, ésterico e frutado, com notas tropicais. As descrições publicadas também referem um odor frutado, a banana, doce, fragrante e intenso, ou semelhante ao da pera. Os limiares de odor indicados variam entre 0.0034 ppm e 209 ppm.

A história completa

O acetato de isoamilo, também conhecido como acetato de isopentilo, é um éster formado a partir do álcool isoamílico e do ácido acético, com a fórmula molecular C₇H₁₄O₂. É um líquido incolor, ligeiramente solúvel em água, mas muito solúvel na maioria dos solventes orgânicos. O acetato de isoamilo puro, ou misturas de acetato de isoamilo, acetato de amilo e outros aromas em etanol, pode ser designado por óleo de banana ou óleo de pera.

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Ocorrência

O acetato de isoamilo ocorre naturalmente em muitas plantas, incluindo a maçã, a banana, o café, a uva, a goiaba, a lichia, a papaia, o pêssego, a romã e o tomate. Também é libertado em processos de fermentação, incluindo os utilizados no fabrico de cerveja, saqué, conhaque e uísque. Os compostos voláteis da banana madura contêm acetato de isoamilo, juntamente com quantidades significativas de álcool isoamílico. Em algumas frutas, como a maçã, a pera e a banana, os ésteres são os principais componentes do aroma característico.

Utilizações

O acetato de isoamilo confere um sabor a banana ou a pera a alimentos como amendoins de circo e drops de pera. Óleo de banana e óleo de pera são designações comuns para uma solução de acetato de isoamilo em etanol, utilizada como aroma artificial. O acetato de isoamilo também é utilizado como solvente em alguns vernizes, tintas de óleo e lacas de nitrocelulose. Enquanto solvente e veículo para a nitrocelulose, foi amplamente utilizado na indústria aeronáutica para enrijecer e impermeabilizar as superfícies de voo em tecido, sendo geralmente conhecido, juntamente com os seus derivados, como dope para aeronaves. Devido ao seu odor intenso e agradável e à sua baixa toxicidade, é utilizado para testar a eficácia de respiradores ou máscaras antigás.

História

O acetato de isoamilo foi comercializado pela primeira vez em drops de pera lançados na exposição do Crystal Palace de 1851, em Londres, e anunciados como tendo sabor a peras Jargonelle. Na década de 1860, foi introduzido nos Estados Unidos como aroma de banana, uma vez que as peras Jargonelle eram pouco comuns no país. Isto aconteceu cerca de uma década antes de as bananas verdadeiras se tornarem disponíveis comercialmente no país, em 1876.

Extração e química

Método de extração

O acetato de isoamilo é preparado através da reação catalisada por ácido (esterificação de Fischer) entre álcool isoamílico e ácido acético glacial. Normalmente, utiliza-se ácido sulfúrico como catalisador; em alternativa, pode usar-se ácido p-toluenossulfónico ou uma resina de permuta iónica ácida. O equilíbrio desfavorável de uma esterificação de Fischer tem de ser compensado, por exemplo, com um grande excesso de um dos reagentes ou removendo a água. O álcool isoamílico é um álcool de fusel comum, produzido como subproduto principal da fermentação do etanol. O álcool isoamílico pode ser separado do óleo de fusel agitando-o com uma solução concentrada de salmoura e separando a camada oleosa, ou destilando-o e recolhendo a fração que entra em ebulição entre 125 e 140 °C. O álcool isoamílico também pode ser sintetizado por condensação de isobuteno e formaldeído, que produz isoprenol, seguida de hidrogenação. O acetato de isoamilo também é produzido sinteticamente por retificação do acetato de amilo. A reação de esterificação de Fischer foi descrita pela primeira vez por Emil Fischer e Arthur Speier em 1895.

Fórmula
C₇H₁₄O₂ (acetato isoamílico, PM 130,18 g/mol)
CAS
123-92-2 (acetato de isoamilo)
Botânica
Musa sapientum
Aspeto
líquido incolor ou amarelo-pálido
Intensidade olfativa
Muito forte
Sinónimos
óleo de banana, óleo de pera, acetato de isoamilo, acetato de isopentilo, acetato de 3-metilbutilo
Estatuto IFRA
Ver nota

Não existe uma norma IFRA para o próprio material (51.ª Emenda)

Propriedades físicas
Ponto de ebulição
142 °C
Ponto de fusão
-78.5 °C
Ponto de inflamação
25 °C (vase fechado)
Densidade relativa
0.876 a 59 °F
Índice de refração
1.4000 a 20 °C

Em perfumaria

A banana realça as notas de cabeça de um perfume e acrescenta nuances de banana ou pera, sobretudo nas notas de jasmim, embora, em excesso, possa tornar um acorde demasiado artificial. Nenhum perfume PREMIEREPEAU utiliza uma nota de banana.

Papel na fórmula
01modificador da nota de topo
02acento frutado
03agente de elevação
Disponível como
sintético volátil de fruta natural

Ver também

7 notas

Fontes

8
  1. Isoamyl AcetatePubChem
  2. ISO-AMYL ACETATEcameochemicals.noaa.gov
  3. Functional characterization of enzymes forming volatile esters from strawberry and bananaPlant physiology (2004)
  4. Npgd0347cdc.gov
  5. IFRA Standards, 51st AmendmentIFRA
  6. Isoamyl acetateWikipedia
  7. Isoamyl alcoholWikipedia
  8. Fischer–Speier esterificationWikipedia