Calone 1951

Identidade e química

Calona 1951 (CAS 28940-11-6) é quimicamente 7-metil-2H-1,5-benzodioxepin-3(4H)-ona. A designação IUPAC preferida é 7-metil-2,4-di-hidro-3H-1,5-benzodioxepin-3-ona. A fórmula molecular é C10H10O3 e a massa molecular é 178.18. A sua estrutura é representada por CH₃C₆H₃(OCH₂)₂CO. É um sólido cristalino.

Calona é insolúvel em água. Pode ser difícil de equilibrar numa composição.

Descoberta e patente

Uma patente dos Estados Unidos relativa a 1,5-benzoxepin- e benzodioxepin-3-onas como agentes aromatizantes e odoríferos foi registada em 15 de agosto de 1966 para a Pfizer por Beereboom, Cameron e Stephens. A patente inclui a 7-metil-3,4-di-hidro-2H-1,5-benzodioxepin-3-ona entre os compostos preferidos, valorizada pelo sabor e odor semelhantes aos da melancia. Descreve o odor e o sabor como evocando melões e apresenta os compostos como agentes aromatizantes para alimentos e agentes odoríferos para perfumes. Quando misturadas numa concentração de cerca de 0,0001 a 1,0 por cento em peso com ingredientes como concreto de óleo de íris, concreto de óleo de violeta e óleo de sândalo, estas cetonas conferem um efeito folhoso ou fresco distinto, mais evidente em perfumes de folha de violeta.

Produção

Calona é produzida a partir de 4-metilcatecol. Uma via reage-o com bromoacetato de metilo através de uma reação de Williamson, uma condensação de Dieckmann e uma hidrólise-descarboxilação, com um rendimento de até 57%. O iodeto de potássio, utilizado como catalisador na primeira etapa, aumenta o rendimento do intermediário 4-metilcatecol dimetilacetato para 95% e o rendimento global da cetona para 68%. Uma via a partir de 4-metilcatecol e 1,3-dicloroacetona termina com uma recristalização numa mistura de acetona e hexano e produz um sólido cristalino branco com um rendimento de até 80%.

Análogos

Em 2014, foram divulgadas a síntese e as propriedades olfativas de vários análogos alifáticos relacionados. O homólogo isopropílico foi posteriormente lançado por uma casa de fragrâncias sob a marca Cascalone, uma versão doce e aquosa da calona com uma assinatura floral transparente.

Segurança e ambiente

Explore os sete extraits em Conjunto de Descoberta.

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