Galaxolide

O Galaxolide, também conhecido como HHCB, é um almíscar sintético. É um almíscar policíclico. A sua fórmula molecular é C₁₈H₂₆O e a sua massa molecular é 258.4 g/mol. O seu nome IUPAC é 4,6,6,7,8,8-hexamethyl-1,3,4,6,7,8-hexahydro-cyclopenta[g]-isochromene. Na Nomenclatura Internacional de Ingredientes Cosméticos, também pode ser usado o nome hexamethylindanopyran. É um composto heterotricíclico orgânico: uma 1,3,4,6,7,8-hexahydrocyclopenta[g]isochromene com grupos metilo nas posições 4, 6, 6, 7, 8 e 8. Em massa, contém 83.67% de carbono, 10.14% de hidrogénio e 6.19% de oxigénio. O Galaxolide é uma mistura de isómeros, com centros quirais nos átomos de carbono 4 e 7. Os isómeros são (4R,7R), (4R,7S), (4S,7S) e (4S,7R). À temperatura ambiente, apresenta-se como um líquido muito viscoso. A mistura de isómeros funde entre -10 e 0 °C, a sua densidade a 20 °C é de 0.99 a 1.017 g/cm³ e a sua viscosidade dinâmica é de 12,914 mPa.s. Os isómeros puros podem ser isolados como cristais incolores, com pontos de fusão de 78-78.5 °C para (4S,7R), 57-58 °C para (4S,7S), 77-78 °C para (4R,7S) e 52-53 °C para (4R,7R). A sua solubilidade em água é de 1.65 a 1.99 mg/L a 25 °C e pH 5-9.

O Galaxolide foi descoberto na década de 1960 por Heeringa e Beets. Foi sintetizado pela primeira vez em 1965. O trabalho tinha como objetivo melhorar os almíscares sintéticos existentes, tornando-os mais estáveis e hidrofóbicos. A investigação demonstrou que as formas (4S,7R) e (4S,7S) são as notas de almíscar mais potentes, com limiares olfativos de 1 ng/L ou menos.

O Galaxolide já está classificado a nível europeu ao abrigo do Regulamento CLP devido à sua toxicidade aguda e crónica para os organismos aquáticos. A ANSES está também a avaliar os seus efeitos no ambiente, em particular o seu potencial para desregular o sistema endócrino e as suas propriedades suspeitas de persistência, bioacumulação e toxicidade. A ANSES propõe classificar o galaxolide como tóxico para a reprodução de Categoria 1B ao abrigo do Regulamento CLP. A advertência de perigo proposta é H360Df: pode afetar o nascituro e suspeita-se que prejudique a fertilidade. Os dados toxicológicos demonstram um impacto no rato, enquanto modelo animal, nos órgãos reprodutores masculinos e femininos e nas gerações seguintes. Se a proposta for aceite a nível europeu, o galaxolide será identificado como uma substância CMR devido ao seu impacto na reprodução. A consulta pública sobre a proposta de classificação como tóxico para a reprodução de Categoria 1B terminou a 28 de março de 2025. A indústria apresentou comentários contra esta classificação. O próximo passo é a discussão no Comité de Avaliação dos Riscos (RAC) da ECHA.

O galaxolide apresenta um fator de bioconcentração medido nos peixes na faixa de 600-1600. O seu coeficiente de partição octanol-água logarítmico é de cerca de 5,5 (5,3 - 5,9). Demonstrou-se que é removido por ozonização em estações de tratamento de águas residuais. A sua constante de velocidade de reação com radicais hidroxilo é de 2,60×10⁻¹¹ cm³ por molécula por segundo a 25 °C. É estável nas condições de armazenamento recomendadas e, quando aquecido até à decomposição, emite fumo acre e vapores irritantes. Estudos demonstram que é frequentemente detetado em rios, água potável, sedimentos lacustres e tecidos de peixes. Foram encontrados resíduos em amostras biológicas humanas, sobretudo no leite materno e no tecido adiposo. Um estudo de 2004 detetou galaxolide em 97% das amostras de leite materno de mães do Massachusetts. A 20 de dezembro de 2019, a EPA finalizou a designação do galaxolide como uma das 20 substâncias químicas de elevada prioridade para avaliação dos riscos ao abrigo da TSCA.