Iso E Super

SintéticoNATURAL E SINTÉTICO, POPULAR E ESTRANHOamadeirado · âmbar · velvet

Sete perfumesUm deles está a olhar para si

FundoPirâmide
3/5Intensidade
172hTenacidade
—Origens

Nota editorialNão detemos quaisquer direitos sobre esta matéria, o seu nome ou a sua marca. Esta entrada é jornalismo editorial independente, publicado ao abrigo da liberdade de expressão.

Espécime
Iso E Super ingrediente de perfumaria
Base
Definição

L’Iso E Super, abreviado como OTNE, é uma matéria-prima de perfumaria constituída por uma mistura de cetonas isoméricas. O seu odor é ambarado e amadeirado.

AMADEIRADO ÂMBAR FLORAL VIOLETA CÍTRICO DE LIMÃO
Amberonne, Ambralux, Boisvelone, Derambrene, Timbersilk, Methyl cyclomyrectone, Isocyclemone E, OTNE
Type
Ingrediente
Olfactive family
Amadeirados
Source
síntese industrial (reação de Diels-Alder)
Chemical class
cetona cíclica alquilada insaturada
Instrumentos
Pirâmide
SSaída
CCoração
FFundo
3/5Intensidade
Média
intensidade olfativa
Tenacidade na mouillette
172horas · 7 dias
1 h6 h24 h3 d7 d400 h
a 100 %

Aroma

O seu odor é suave, amadeirado e ambarado, com características únicas que lhe conferem uma sensação aveludada. O odor persiste durante muito tempo na pele e nos tecidos. O componente denominado Iso E Super na mistura é descrito como amadeirado, floral, ambarado, com notas de âmbar-cinzento, violeta, madeira antiga e limão. O Iso E Super Plus é descrito como amadeirado e ambarado, com um odor muito intenso. O Arborone tem um odor amadeirado intenso, limpo e agradável.

A história completa

O Iso E Super é um ingrediente de perfumaria com o nome químico octahidro-tetrametil-naftalenil-etanona, abreviado como OTNE. É formado por uma mistura de isómeros com uma estrutura básica de cetona cíclica alquilada insaturada, e o produto comercial é composto por mais de vinte cetonas isoméricas. O principal isómero é o isómero beta, CAS 54464-57-2, cujo nome IUPAC é 1-(2,3,8,8-tetrametil-1,3,4,5,6,7-hexahidronaftalen-2-il)etanona. A fórmula é C₁₆H₂₆O e a massa molar é 234.38 g/mol. Os isómeros alfa e gama são outros dois isómeros predominantes da mistura. O isómero dominante constitui a maior parte da mistura, mas é quase inodoro. O aroma característico provém, na verdade, de um componente minoritário, conhecido habitualmente como Arborone, que representa normalmente apenas alguns por cento da mistura. A forma olfativamente ativa é o (2R,3R)-Iso E Super. O Georgywood, um segundo componente minoritário com um limiar olfativo mais elevado, mas com melhores características olfativas, foi patenteado posteriormente.

O Iso E Super está presente numa grande variedade de produtos comerciais com aromas distintos. Pode provocar reações alérgicas detetáveis em humanos através de testes epicutâneos, e a exposição crónica através de perfumes pode resultar em hipersensibilidade permanente. Em estudos de 3 meses de aplicação cutânea em ratos e ratinhos, o principal órgão-alvo foi a pele no local de aplicação. As lesões no local de aplicação foram mais acentuadas nos ratinhos do que nos ratos; foram observadas lesões hepáticas nos ratinhos, mas não nos ratos; e o OTNE revelou potencial para ser tóxico para a reprodução em ratinhos machos e fêmeas. Não foi mutagénico nas estirpes de Salmonella typhimurium TA98, TA100 ou TA102 nem na estirpe de Escherichia coli WP2 uvrA pKM101.

OTNE é a abreviatura do material de perfumaria registado com os números CAS 68155-66-8, 54464-57-2 e 68155-67-9 e o número CE 915-730-3.

Experimente cada extrait no Conjunto de descoberta.

Já sabia?

O Iso E Super em si tem um limiar olfativo comparativamente elevado de 500 ng/L, enquanto o Arborone é detetado a 5 pg/L. Um perfume criado em 2005 contém apenas Iso E Super.

Extração e química

Método de extração

Nas aplicações comerciais, o Iso E Super é produzido através de uma reação de Diels-Alder. O mirceno, um monoterpeno utilizado como matéria-prima em várias indústrias, é produzido industrialmente por pirólise do beta-pineno. O beta-pineno é um constituinte da terebintina e rearranja-se em mirceno sob condições pirolíticas. A ciclização mediada por um ácido de Brønsted revelou-se viável em grande escala para obter Iso E Super. Formaram-se vários outros produtos de ciclização, além do principal constituinte, o Iso E Super. Um subproduto minoritário é atualmente denominado Iso E Super Plus. Pequenas alterações nas condições da reação produziram outros isómeros geométricos. O Iso E Super e os compostos relacionados são comercializados como misturas variáveis, em vez de isómeros individuais, uma vez que nenhuma das sínteses industriais é muito estereo- ou regiosseletiva. Até agora, os esforços de produção industrial têm-se concentrado em misturas de produtos dominadas por um isómero com propriedades olfativas favoráveis.

Fórmula
C₁₆H₂₆O
CAS
54464-57-2 (número CE 259-174-3)
Aspeto
líquido incolor a amarelo-pálido
Intensidade olfativa
médio
Persistência
172 horas a 100,00%
Sinónimos
Amberonne, Ambralux, Boisvelone, Derambrene, Timbersilk, Methyl cyclomyrectone, Isocyclemone E, OTNE
Estatuto IFRA
Ver nota

Restrito — Norma IFRA « 1-(1,2,3,4,5,6,7,8 Octahydro-2,3,8,8-tetramethyl-2-naphthalenyl) ethanone (OTNE) » (Alteração 49)

Propriedades físicas
Ponto de ebulição
290 °C
Ponto de fusão
< -20 °C
Ponto de inflamação
134 °C (vaso fechado)
Índice de refração
1.4975-1.500 (a 20 °C)

Em perfumaria

O OTNE é utilizado como ingrediente de perfumaria em sabonetes, champôs, colónias, detergentes líquidos e compostos que reduzem maus odores. O Iso E Super tornou-se um elemento essencial da perfumaria a partir do final da década de 1980 e passou a ser utilizado em quantidades cada vez maiores. Em alguns perfumes, representa 80%, 75% ou 71% do volume do óleo de perfume. Outros perfumes contêm 65%, 55%, 51%, 48%, 45% ou 43% do volume do óleo. O Iso E Super integra um acorde composto por 20% de metilionona, 20% de Hedione, 20% de Iso E Super e 20% de Galaxolide. Uma linha de fragrâncias propõe-se utilizar uma variedade de materiais sintéticos em sobredosagem nos seus perfumes, e o Iso E Super é um deles. Na PREMIEREPEAU, o Iso E Super confere clareza amadeirada e difusão espacial a várias composições.

Papel na fórmula
01modificador
02nota assinatura
03ligante
04amplificador
05frescura
Disponível como
sintético

Ver também

10 notas