Iso E Super
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L’Iso E Super, abreviado como OTNE, é uma matéria-prima de perfumaria constituída por uma mistura de cetonas isoméricas. O seu odor é ambarado e amadeirado.
- Type
- Ingrediente
- Olfactive family
- Amadeirados
- Source
- síntese industrial (reação de Diels-Alder)
- Chemical class
- cetona cíclica alquilada insaturada
Aroma
A história completa
Já sabia?
O Iso E Super em si tem um limiar olfativo comparativamente elevado de 500 ng/L, enquanto o Arborone é detetado a 5 pg/L. Um perfume criado em 2005 contém apenas Iso E Super.
Extração e química
Método de extração
Nas aplicações comerciais, o Iso E Super é produzido através de uma reação de Diels-Alder. O mirceno, um monoterpeno utilizado como matéria-prima em várias indústrias, é produzido industrialmente por pirólise do beta-pineno. O beta-pineno é um constituinte da terebintina e rearranja-se em mirceno sob condições pirolíticas. A ciclização mediada por um ácido de Brønsted revelou-se viável em grande escala para obter Iso E Super. Formaram-se vários outros produtos de ciclização, além do principal constituinte, o Iso E Super. Um subproduto minoritário é atualmente denominado Iso E Super Plus. Pequenas alterações nas condições da reação produziram outros isómeros geométricos. O Iso E Super e os compostos relacionados são comercializados como misturas variáveis, em vez de isómeros individuais, uma vez que nenhuma das sínteses industriais é muito estereo- ou regiosseletiva. Até agora, os esforços de produção industrial têm-se concentrado em misturas de produtos dominadas por um isómero com propriedades olfativas favoráveis.
- Fórmula
- C₁₆H₂₆O
- CAS
- 54464-57-2 (número CE 259-174-3)
- Aspeto
- líquido incolor a amarelo-pálido
- Intensidade olfativa
- médio
- Persistência
- 172 horas a 100,00%
- Sinónimos
- Amberonne, Ambralux, Boisvelone, Derambrene, Timbersilk, Methyl cyclomyrectone, Isocyclemone E, OTNE
Restrito — Norma IFRA « 1-(1,2,3,4,5,6,7,8 Octahydro-2,3,8,8-tetramethyl-2-naphthalenyl) ethanone (OTNE) » (Alteração 49)
- Ponto de ebulição
- 290 °C
- Ponto de fusão
- < -20 °C
- Ponto de inflamação
- 134 °C (vaso fechado)
- Índice de refração
- 1.4975-1.500 (a 20 °C)
Em perfumaria
O OTNE é utilizado como ingrediente de perfumaria em sabonetes, champôs, colónias, detergentes líquidos e compostos que reduzem maus odores. O Iso E Super tornou-se um elemento essencial da perfumaria a partir do final da década de 1980 e passou a ser utilizado em quantidades cada vez maiores. Em alguns perfumes, representa 80%, 75% ou 71% do volume do óleo de perfume. Outros perfumes contêm 65%, 55%, 51%, 48%, 45% ou 43% do volume do óleo. O Iso E Super integra um acorde composto por 20% de metilionona, 20% de Hedione, 20% de Iso E Super e 20% de Galaxolide. Uma linha de fragrâncias propõe-se utilizar uma variedade de materiais sintéticos em sobredosagem nos seus perfumes, e o Iso E Super é um deles. Na PREMIEREPEAU, o Iso E Super confere clareza amadeirada e difusão espacial a várias composições.