Salicilat de benzil

De sintezăSUBSTANȚE ODORANTEbalsamic · floral · dulce
BazăPiramidă
2/5Intensitate
384hPersistență
—Origini
Specimen
Salicilat de benzil materie primă de parfumerie
Bază
Definiție

Salicilatul de benzil este un compus organic, esterul benzilic al acidului salicilic. Unii îi descriu mirosul blând ca foarte slab, dulce-floral și ușor balsamic, iar alții nu simt nimic.

FLORAL DULCE BALSAMIC
2-hidroxibenzoat de benzil, ester benzilic al acidului salicilic, o-hidroxibenzoat de benzil
Type
Ingredient
Olfactive family
Floral
Source
Esterificarea acidului salicilic cu alcool benzilic. Există și în plante.
Chemical class
ester (salicilat)
Instrumente
Piramidă
VVârf
IInimă
BBază
2/5Intensitate
Scăzută
intensitatea mirosului
Persistență pe bandeletă
384ore · 16 zile
1 h6 h24 h3 z7 z400 h
la 100 %

Miros

Unii oameni, printre ei și parfumieri, consideră această materie primă complet inodoră, alții îi simt o notă de mosc. Urmele de impurități pot schimba mult mirosul acestui compus cu punct de fierbere ridicat. Se discută dacă mirosul se datorează doar impurităților sau unei predispoziții genetice. La o concentrație de 100% mirosul este descris ca balsamic, curat, ierbos, uleios și dulce. Alte descrieri îl numesc dulce-floral, condimentat, balsamic și ușor fenolic, cu azalee, garoafă, ylang-ylang și narcisă printre descriptori. O altă descriere menționează fațete proaspete, ușor narcotice, de frangipani și aromatice.

Pe larg

Salicilatul de benzil (CAS 118-58-1, C₁₄H₁₂O₃) este esterul benzilic al acidului salicilic. Masa moleculară este de 228,24.

Proprietăți

Este un ulei incolor, cu punctul de topire între 24 și 25 °C. La temperatură scăzută formează ace albe. Densitatea este de 1,17 g/cm³, iar punctul de fierbere de 318 °C. La presiune redusă (26 mm Hg) fierbe la 208 °C. Punctul de inflamabilitate este de 180 °C în vas închis. Indicele de refracție este cuprins între 1,579 și 1,583 la 20 °C. Solubilitatea în apă este de 8,8 mg/L la 20 °C. Se dizolvă în solvenți organici și în uleiuri. Coeficientul logP este estimat la 4,209. Alte surse dau punctul de topire la 23,4 °C și la 24 °C, iar punctul de congelare la 23 °C. La 20 °C densitatea este de 1,175 g/cm³. Presiunea de vapori este de 7,8×10⁻⁵ mm Hg la 25 °C, iar la 35 °C se raportează un log Kow măsurat de 4,0. Produsul comercial este un lichid uleios incolor sau o masă cristalină opacă, care se suprarăcește ușor. Calitățile comerciale au o puritate între 98 și 100%. Este stabil în condițiile de depozitare recomandate, cu un termen de valabilitate de cel puțin 24 de luni dacă se păstrează corect. Încălzit până la descompunere, degajă un fum înecăcios și vapori iritanți.

Identitate chimică

Formula structurală este HOC₆H₄CO₂CH₂C₆H₅, iar denumirea IUPAC preferată este 2-hidroxibenzoat de benzil.

Acidul salicilic și salicilații

Acidul salicilic, din care derivă esterul, este un solid incolor sau alb, cu gust amar, și este precursorul aspirinei. Sărurile și esterii acidului salicilic se numesc salicilați. Printre ceilalți esteri salicilici se numără salicilatul de metil, salicilatul de etil, homosalatul și salicilatul de 2-etilhexil.

Utilizări în cosmetică

În cosmetică se folosește ca aditiv de parfum sau ca absorbant de radiații UV. În produsele de protecție solară absoarbe radiațiile UVB, cele care ard pielea.

Siguranță

Există unele indicii că oamenii se pot sensibiliza la această substanță. Frazele de risc o descriu ca iritantă pentru ochi, căile respiratorii și piele și arată că poate provoca sensibilizare în contact cu pielea. Frazele de precauție recomandă evitarea contactului cu pielea, clătirea imediată a ochilor cu multă apă în caz de contact și purtarea unui echipament de protecție adecvat. Într-un aviz adoptat la 26 octombrie 2023, Comitetul științific pentru siguranța consumatorilor a considerat salicilatul de benzil sigur până la concentrațiile maxime din tabelul 1 al avizului. Datele disponibile oferă unele indicii pentru un mod de acțiune endocrin, dar nimic nu sugerează că acesta ar produce efecte endocrine. Evaluarea comitetului nu a acoperit siguranța substanței pentru mediu, deoarece mandatele sale nu privesc aspectele de mediu. International Fragrance Association restricționează utilizarea lui în parfumuri din cauza acestor dovezi de sensibilizare. Printre limitele pentru produsele finite se numără 0,39% pentru produsele aplicate pe axile, 1,30% pentru produsele de buze, 1,90% pentru loțiunile de corp, 4,30% pentru produsele cu expunere orală și pe buze, 7,30% pentru parfumeria fină și 7,80% pentru produsele aplicate pe față și pe corp cu vârful degetelor.

Toate cele șapte parfumuri se află în DISCOVERY SET.

·

Intrări înrudite: Lemn ambrat · Andiroba · Bakhoor · Note balsamice · Rezinoid de benzoe · Benzoat de benzil · Gudron de mesteacăn · Ambră albastră

Merită știut

În aprilie 1935, chimiștii lui Eugène Schueller i-au prezentat un ulei de plajă cu salicilat de benzil ca ingredient activ. Două luni mai târziu, l-a lansat pe Riviera sub numele Ambre Solaire. Produsul promite un bronz de cinci ori mai rapid, fără arsuri, și se vinde și astăzi. Flaconul maro, cu adâncituri, a fost promovat prin afișe cu femei bronzate.

Extracție și chimie

Metodă de extracție

Există în stare naturală în numeroase plante și extracte vegetale. A fost izolat din uleiuri esențiale, de pildă din cel de Dianthus caryophyllus și din cele ale speciilor de Populus și Primula.

Formulă
C₁₄H₁₂O₃
CAS
118-58-1
Aspect
Lichid uleios incolor sau masă cristalină opacă
Intensitatea mirosului
Scăzută
Cât ține
384 de ore la 100%
Sinonime
2-hidroxibenzoat de benzil, ester benzilic al acidului salicilic, o-hidroxibenzoat de benzil
Statut IFRA
Vedeți nota

Restricționat: standardul IFRA „Benzyl salicylate” (amendamentul 49)

Proprietăți fizice
Punct de fierbere
208,00 °C la 26,00 mm Hg
Punct de topire
între 22,00 și 25,00 °C la 760,00 mm Hg
Punct de inflamabilitate
356,00 °F TCC (180,00 °C)
Densitate relativă
între 1,17300 și 1,18100 la 25,00 °C.
Indice de refracție
între 1,57900 și 1,58300 la 20,00 °C.

În parfumerie

Salicilatul de benzil fixează parfumurile și aromele alimentare. Dizolvă moscurile de sinteză cristaline și intră, ca ingredient și fixator, în parfumurile florale de garoafă, iasomie, liliac și micsandră. Este și un liant: dă un fond floral discret, cu un efect apropiat de cel al uleiului de ylang-ylang, fără forța și notele de vârf ale acestuia. Este excelent în toate acordurile florale, mai ales în cele de garoafă și de micsandră. Mirosul îi este slab, dar fixează foarte bine. Se armonizează cu absolutul de boronia, acetatul de benzil, eterul cedril metilic și dextro-limonenul.

Rol în formulă
01fixator
02agent de armonizare
03generator de volum
Forme disponibile
produs de sinteză

Vedeți și

6 note