Identitate
Beta-damascenona face parte din damascenone, o serie de compuși strâns înrudiți, prezenți în numeroase uleiuri esențiale. Damascenonele provin din degradarea carotenoidelor.
Ulei de trandafir
Deși concentrația ei este foarte mică, beta-damascenona contribuie în mare măsură la mirosul trandafirilor. În uleiul de trandafir este unul dintre componenții-cheie, între 0,01 și 1,85%. Prezența ei este considerată indicatorul calității uleiului de trandafir. Componenții-cheie ai trandafirului formează de obicei mai puțin de 1% din ulei, dar dau puțin peste 90% din mirosul lui, pentru că pragurile lor de detecție olfactivă sunt scăzute. Componenții principali ai uleiului sunt citronelolul (între 20 și 34%), geraniolul (între 15 și 22%) și nonadecanul (între 8 și 15%). Ceilalți componenți-cheie, beta-damascona, alte damascone, beta-ionona și oxidul de trandafir, au fiecare sub 1%.
Producția cere multă muncă, iar florile conțin puțin ulei, de aceea uleiul de trandafir are un preț foarte ridicat. Trandafirul damascen este un hibrid provenit din Rosa gallica și Rosa moschata, cu o contribuție genetică de la Rosa fedtschenkoana. Este o floare cultivată, care nu crește în sălbăticie.
Formarea în natură
În natură, beta-damascenona se formează din neoxantină, principalul ei precursor. Calea începe când pirofosfatul de farnesil și pirofosfatul de izopentenil reacționează și dau pirofosfat de geranilgeranil, iar enzima fitoen-sintază unește apoi două molecule ale acestuia și formează fitoenul. Fitoenul trece printr-o serie de reacții de dehidrogenare, iar violaxantina reacționează cu enzima neoxantin-sintază și formează neoxantina. Neoxantina suferă mai întâi o scindare oxidativă și dă cetona lăcustei, care se reduce apoi la triolul alenic. Triolul alenic pierde apă și dă fie diolul acetilenic, fie diolul alenic, iar o ultimă deshidratare a oricăruia dintre ei dă beta-damascenona.
În trandafirul damascen, enzima RdCCD1 scindează neoxantina în poziția 9,10 și dă cetona lăcustei. La vița-de-vie, enzimele din familia de scindare a carotenoidelor ar putea participa la producerea norizoprenoidelor C13 aromatice, care contribuie la caracterul varietal al strugurilor și al vinului.
Vin și bere
Beta-damascenona contribuie la aroma puternică a vinurilor roșii și accentuează notele florale și fructate ale vinului. Pragul ei olfactiv ortonazal în apă este scăzut, 0,006 μg/kg, așa că sunt suficiente cantități mici pentru a influența aroma de ansamblu. În bere este adesea legată de învechire, de aceea se folosește ca indicator al învechirii. Studiile confirmă că, deși poate indica învechirea, nu are neapărat un impact senzorial direct asupra deteriorării berii în timpul învechirii.
În acel studiu, o rată mai mare de însămânțare cu drojdie a dat, în general, concentrații mai mari.
În struguri
În strugurii și vinurile de Vitis vinifera, beta-damascenona este de obicei cel mai abundent dintre componenții norizoprenoidici.
Baijiu și activitate biologică
Beta-damascenona este o componentă aromatică esențială a ceaiului, a strugurilor, a trandafirilor și a tutunului și contribuie decisiv la gustul băuturilor alcoolice. Compusul are și activitate biologică: printre altele, inhibă expresia citokinelor proinflamatorii și a moleculelor de adeziune leucocitară.
Cetone de trandafir înrudite
Damascenonele fac parte din cetonele de trandafir, o familie de substanțe care cuprinde și damasconele, și iononele.
Încercați toate cele șapte parfumuri din DISCOVERY SET.
·
Termeni înrudiți: 2-fenoxietanol · Trandafir alb · Benzofenonă · Trandafir chinezesc · Formiat de citronelil · Adenium · Trandafir uscat · Măceș ruginiu
