Citronelal

De semisintezăMIROSURI DE CITRICEcitric · floral · proaspăt
VârfPiramidă
4/5Intensitate
16hPersistență
3Origini
Specimen
Citronelal materie primă de parfumerie
Vârf
Cymbopogon nardus (citronelă) / Corymbia citriodora (sin. Eucalyptus citriodora)
Definiție

Miros de lămâie, trandafir și verdeață, ca frunzele de roiniță strivite pe o mână caldă. Citronelalul este aldehida care definește citronela, dar și precursorul chimic al notei de lăcrămioară și al mentolului.

CITRIC FLORAL PROASPĂT VERDE IERBOS CEROS
3,7-dimetil-6-octenal, citronelal
Type
Ingredient
Olfactive family
Citric
Chemical class
aldehidă (terpenoidă)
Instrumente
Piramidă
VVârf
IInimă
BBază
4/5Intensitate
Ridicată
intensitatea mirosului
Persistență pe bandeletă
16ore
1 h6 h24 h3 z7 z400 h
la 100 %
Țări producătoare
China Indonezia Sri Lanka

Miros

Proaspăt, rozat și citric, verde și ierbos, cu o calitate ceroasă, aldehidică. Mai puțin pătrunzător decât citralul, mai puțin rotund și dulce decât citronelolul. Prima impresie este o coajă de lămâie delicată, amestecată cu seva verde a tulpinilor de mușcată. Pe măsură ce vârful ascuțit se evaporă, se simte o notă florală surprinzătoare, mai apropiată de crin decât de trandafir. Pe fâșia de hârtie, la 10%, dualitatea trandafir și lămâie este cea mai clară: citronelă fără asprimea camforată a uleiului brut. Persistența este medie (aproximativ 16 ore la 100%), iar mirosul se stinge curat, fără produși de oxidare disonanți.

Terroir și presare la rece

Pe larg

Citronelalul (3,7-dimetil-6-octenal, CAS 106-23-0) este o aldehidă monoterpenică cu un caracter dublu neobișnuit: este în același timp citric și rozat, cu un subton verde, ierbos. Mai puțin ascuțit decât citralul, mai puțin dulce decât citronelolul, stă discret la mijloc, acolo unde lămâia întâlnește mușcata trandafirie. Mirosul este ceros și ierbos la concentrație maximă, iar diluat capătă o calitate florală blândă, aproape de crin.

Molecula domină uleiul de Eucalyptus citriodora (între 70 și 85%) și uleiul de citronelă de Java (Cymbopogon winterianus, aproximativ 35%). Se găsește și în roiniță (între 2 și 40%, foarte variabil în funcție de chemotip), în frunzele de lime kaffir (până la 80%, predominant enantiomerul S) și în citronela din Ceylon (între 5 și 15%). Ambii enantiomeri miros asemănător, iar parfumeria comercială folosește de obicei amestecul racemic.

Interesul citronelalului stă în chimia care pornește de la el. Ciclizarea catalizată de acizi, cu clorură de staniu(IV), îl transformă în izopulegol (randament de 85%), care apoi se hidrogenează la mentol. Lucrările asupra catalizatorului i-au adus lui Ryoji Noyori Premiul Nobel pentru Chimie din 2001.

Separat, hidratarea citronelalului produce hidroxicitronelal (CAS 107-75-5), molecula care le-a dat parfumierilor putința de a recrea lăcrămioara, o floare mută, din care nu se extrage niciun ulei. Sintetizat pentru prima dată în 1905 de Herman Knoll, hidroxicitronelalul rămâne un ingredient de sinteză important în acordurile de lăcrămioară. O aldehidă, două destinații olfactive complet diferite.

Încercați toate cele șapte extrait de parfum în DISCOVERY SET.

·

Termeni înrudiți: Mâna lui Buddha · Calamansi · Apă de citrice · Citrice · Crystalfizz · Dihidromircenol · Acetat de dihidromircenil · Kumquat

Merită știut

Citronelalul activează canalul ionic TRPA1 la insecte și declanșează o reacție de evitare. Un studiu din 2010 publicat în Current Biology (Kwon și colab.) a arătat că muștele Drosophila fără o genă TRPA1 funcțională nu puteau detecta citronelalul ca repelent. Aceeași moleculă pe care oamenii o asociază cu lămâia proaspătă este pentru insecte un iritant nociv. Planta o produce, la origine, pentru apărare chimică, nu pentru parfum.

Extracție și chimie

Metodă de extracție

Citronelalul natural se izolează prin distilare fracționată din uleiul de Eucalyptus citriodora (conținut de citronelal între 70 și 85%) sau din uleiul de citronelă de Java (Cymbopogon winterianus, aproximativ 35%). Izolatul natural este un amestec racemic (rotație optică între -1° și -11°), iar calea de sinteză produce o materie primă enantiopură. Ambele calități se folosesc în parfumerie și ca intermediari pentru fabricarea mentolului și a hidroxicitronelalului.

Formulă
C₁₀H₁₈O
CAS
106-23-0
Botanică
Cymbopogon nardus (citronelă) / Corymbia citriodora (sin. Eucalyptus citriodora)
Aspect
Lichid limpede, incolor până la galben pal
Intensitatea mirosului
Ridicată
Cât ține
16 ore la 100,00%
Sinonime
3,7-dimetil-6-octenal, citronelal
Statut IFRA
Cu restricții

Restricționat prin al 51-lea amendament IFRA. Alergen declarat conform Regulamentului (UE) 2023/1545 (Anexa III), cu etichetare obligatorie peste 0,001% în produsele fără clătire și peste 0,01% în produsele cu clătire. Limitele de utilizare IFRA variază între 0,017% și 2,30%, în funcție de categoria de produs.

Proprietăți fizice
Punct de fierbere
206,00 până la 207,00 °C la 760,00 mm Hg
Punct de topire
-16,00 °C
Punct de inflamabilitate
169,00 °F, TCC (76,11 °C)
Densitate relativă
0,851 până la 0,859 la 20,00 °C
Indice de refracție
1,446 până la 1,453 la 20,00 °C

În parfumerie

Citronelalul funcționează ca modificator de la notele de vârf la cele de inimă, cu o prospețime citrică și rozată, înviorată de o notă verde, ierboasă. Caracterul lui dublu, floral și citric, îl face util în ambele sensuri: întărește acordurile de lămâie cu un subton de trandafir sau dă compozițiilor de trandafir o transparență citrică și verde. IFRA îl restricționează ca sensibilizant, cu limite de utilizare între 0,017% și 2,30%, în funcție de categoria de produs. Este alergen declarat conform Regulamentului (UE) 2023/1545 (etichetare peste 0,001% în produsele fără clătire și peste 0,01% în cele cu clătire). Cea mai mare contribuție a moleculei la parfumerie este indirectă: este precursorul hidroxicitronelalului (CAS 107-75-5), molecula de bază a lăcrămioarei.

Rol în formulă
01modificator
02agent de armonizare
03prospețime
04intermediar chimic
Forme disponibile
izolat natural produs de sinteză

Vedeți și

6 note